Isochlorogenic acid A | 2450-53-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Isochlorogenic acid A
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-1,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid；3,5-dicaffeoylquinic acid；(3R,5R)-3,5-bis{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-en-1-yl]oxy}-1,4-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid；(3R,5R)-3,5-bis{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid；3,5-bis(3,4-dihydroxycinnamoyl)quinic acid；3,5‐O‐dicaffeoylquinic acid；3,5-di-O-trans-caffeoyl-D-quinic acid
• CAS: 2450-53-5；16758-05-7；89919-61-9；89919-62-0；101222-97-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: KRZBCHWVBQOTNZ-PSEXTPKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >175°C (dec.)
• 沸点：
  826.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211.28
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性： Isochlorogenic acid A（3,5-Dicaffeoylquinic acid）是一种具有抗氧化和抗炎活性的天然酚酸。

靶点 Human Endogenous Metabolite

化学性质：

• 类白色结晶粉末
• 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
• 来源：金银花、忍冬、杜仲、菊花

用途：

• 抗血小板聚集、抗菌、消炎
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等
• 药理药效：清热解毒，抗菌消炎

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isochlorogenic acid A 在 水 作用下， 生成 TRANS-咖啡酸 、 右旋奎宁酸
  参考文献：
  名称：

  来自梨的丙二酸黄酮醇苷和 3,5-二咖啡酰奎宁酸

  摘要：

  摘要 从梨叶中分离鉴定了槲皮素、山奈酚、异鼠李素和3,5-二咖啡酰奎宁酸的3-O-(6″-O-丙二酰)-β-葡萄糖苷。这些化合物也存在于水果中。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80083-4
• 作为产物：
  描述：

  chlorogenic acid 反应 0.5h， 生成 TRANS-咖啡酸 、 奎尼酸 、 Isochlorogenic acid A
  参考文献：
  名称：

  Kojima, Mineo; Kondo, Tadao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2467 - 2470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preferential alkali metal adduct formation by <i>cis</i> geometrical isomers of dicaffeoylquinic acids allows for efficient discrimination from their <i>trans</i> isomers during ultra-high-performance liquid chromatography/quadrupole time-of-flight mass spectrometry
  作者：Mpho M. Makola、Paul. A Steenkamp、Ian A. Dubery、Mwadham M. Kabanda、Ntakadzeni E. Madala

  DOI：10.1002/rcm.7526

  日期：2016.4.30

  RATIONALE Caffeoylquinic acid (CQA) derivatives are a group of structurally diverse phytochemicals that have attracted attention due to their many health benefits. The structural diversity of these molecules is due in part to the presence of regio- and geometrical isomerism. This structural diversity hampers the accurate annotation of these molecules in plant extracts. Mass spectrometry (MS) is successfully

  理性咖啡酰奎尼酸（CQA）衍生物是一组结构多样的植物化学物质，由于它们具有许多健康益处，因此引起了人们的关注。这些分子的结构多样性部分归因于区域和几何异构现象的存在。这种结构多样性妨碍了植物提取物中这些分子的准确注释。质谱（MS）已成功用于区分CQA衍生物的不同区域异构体；然而，事实证明，对这些分子的几何异构体进行准确区分是一项艰巨的任务。方法采用超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱（UHPLC / QTOFMS）方法在负离子化模式下对diCQA的甲醇溶液进行紫外线辐射分析。通过改变毛细管电压和锥孔电压来优化源内碰撞诱导解离（ISCID）方法，以实现MS分析过程中diCQA的UV生成的几何异构体之间的差异碎片化模式。结果毛细管电压的变化并没有引起四种几何异构体的断裂图谱的显着差异，而视锥电压的变化却导致了断裂图谱的显着差异。结果还首次显示，与diCQAs的反式对应物相比，diCQAs的顺式几
• Caffeoylquinic acid-rich extract and preparation as well as use thereof
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US10342777B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  A caffeoylquinic acid-rich extract obtained from Erigeron multiradiatus and a method for producing the same. A caffeoylquinic acid-rich extract includes at least 15% by weight of a mixture of certain caffeoylquinic acids. The extract with the mixture of caffeoylquinic acids is highly efficacious in treating and preventing myocardial ischemia or myocardial ischemia reperfusion injuries. A method for treating or preventing a disease caused by myocardial ischemia or myocardial ischemia reperfusion includes administering a therapeutically effective amount of the caffeoylquinic acid-rich extract to a subject. Pharmaceutical compositions including the caffeoylquinic acid-rich extract are also disclosed.

  一种从Erigeron multiradiatus中获得的富含咖啡酰奎宁酸的提取物及其生产方法。富含咖啡酰奎宁酸的提取物包括至少 15%（按重量计）的某些咖啡酰奎宁酸混合物。含有咖啡酰奎宁酸混合物的提取物对治疗和预防心肌缺血或心肌缺血再灌注损伤有很好的疗效。治疗或预防由心肌缺血或心肌缺血再灌注引起的疾病的方法包括向受试者施用治疗有效量的富含咖啡酰奎宁酸的提取物。还公开了包括富含咖啡酰奎宁酸提取物的药物组合物。
• Amide derivatives of polycaffeoylquinic acids, process for producing same and uses thereof
  申请人：TEMISIS

  公开号：US10786690B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention thus relates to amide derivatives of polysubstituted quinic acids (abbreviated to “QPS”), of general formula (IA): (IA), in which —R1A and R2A are, independently of one another: H, with the proviso that R1A and R2A are not both a hydrogen atom, a butyl group, a C7-C30 alkyl group, —a C7-C30 alkylaryl or arylalkyl group, or a C7-C18 aryl group; and —Q1, Q3, Q4 and Q5 are, independently of one another, an OH, caffeoyl, maloyl, caffeoylmaloyl ou maloylcaffeoyl group, with the proviso that at least one of these radicals is not an OH group, or to a pharmaceutically acceptable salt or stereoisomer or hydrate thereof, and also to the process for producing same, to the use thereof as a medicament, in particular for the treatment and/or prevention of inflammation and of inflammatory diseases, and to the pharmaceutical, cosmetic and nutraceutical compositions containing same.

  因此，本发明涉及通式(IA)为(IA)的多取代喹酸（简称 "QPS"）的酰胺衍生物： (IA)，其中-R1A和R2A彼此独立：H，但 R1A 和 R2A 不同时为氢原子、丁基、C7-C30 烷基、-C7-C30 烷芳基或芳烷基或 C7-C18 芳基；Q1、Q3、Q4 和 Q5 相互独立地为 OH、咖啡酰基、丙二酰基、咖啡酰丙二酰基或丙二酰咖啡酰基，但这些基团中至少有一个不是 OH 基，或其药学上可接受的盐或立体异构体或水合物、以及其生产工艺、作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防炎症和炎症性疾病，以及含有该成分的药物、化妆品和营养品组合物。
• Methods for making yerba mate extract composition
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US11351214B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Methods are described herein for making a composition comprising at least one of caffeic acid, monocaffeoylquinic acids, and dicaffeoylquinic acids, and salts thereof.

  本文描述了制作包含至少一种咖啡酸、单咖啡酰奎宁酸和二咖啡酰奎宁酸及其盐的组合物的方法。
• Methods for making botanical extract composition
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US11344596B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  A method for making a caffeoylquinic composition from a botanical source is disclosed. The method may include chromatographing an extract of biomass on an ion exchange stationary phase and obtaining an eluent comprising a caffeoylquinic composition. The biomass may be Stevia or yerba mate, for example. The caffeoylquinic composition includes one or more of monocaffeoylquinic acid, dicaffeoylquinic acid, and salts of the foregoing.

  本发明公开了一种利用植物源制造咖啡酰奎宁酸组合物的方法。该方法可包括在离子交换固定相上对生物质提取物进行色谱分析，并获得包含咖啡酰奎宁酸组合物的洗脱液。生物质可以是甜叶菊或耶巴马黛茶等。咖啡酰奎宁酸组合物包括单咖啡酰奎宁酸、二咖啡酰奎宁酸和上述物质的盐中的一种或多种。