N⁶-benzoyl-3′-O-(methylthiomethyl)-5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine | 172161-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3′-O-(methylthiomethyl)-5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-3‘-O-methylthiomethyl-5‘-O-tert-butyldimethylsilyl-2’-deoxyadenosine；N⁶-benzoyl-5‘-O-tert-butyldimethylsilyl-3’-O-methylthiomethyl-2’-deoxyadenosine；N⁶-benzoyl-3'-O-(methylthiomethyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine；N⁶-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-methylthiomethyl-2'-deoxyadenosine；N6-benzoyl-3'-O-(methylthiomethyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 172161-49-8
• 化学式: C₂₅H₃₅N₅O₄SSi
• 分子量: 529.736
• InChiKey: CMWPOTWGKCOYRU-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3′-O-(methylthiomethyl)-5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine 在 磺酰氯 、 环己烯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED TEMPLATE-INDEPENDENT ENZYMES FOR POLYDEOXYNUCLEOTIDE SYNTHESIS

  摘要：

  本发明包括识别聚合酶的方法，例如修饰的末端核苷酸转移酶（TdT），其能够在没有模板的情况下结合包含可移除3'-O阻断基团的核苷酸到核酸启动子上。本发明还包括识别到的聚合酶，以及使用聚合酶进行预定寡核苷酸序列的新生合成的方法。

  公开号：

  US20160108382A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到N⁶-benzoyl-3′-O-(methylthiomethyl)-5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  一种通用的方法，用于合成含有中性5'-硫代甲缩醛核苷间键的二核苷酸类似物

  摘要：

  通过硫酰氯活化核苷供体5，然后添加5'-硫代核苷受体3，得到5'-硫代甲醛缩醛二核苷酸类似物6，其用环己烯原位捕获释放的甲磺酰氯。嘌呤以及嘧啶衍生物可以作为核苷供体或受体参与偶联反应。二甲氧基三苯甲基保护基与本偶联方法相容，从而允许差动的3'，5'-末端保护以及随之而来的正交碱基保护。

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1393-v

文献信息

• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017058953A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof in the sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。
• NUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：Intelligent Biosystems, Inc.

  公开号：US20170130051A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention provides methods, compositions, mixtures and kits utilizing deoxynucleoside triphosphates comprising a 3′-O position capped by a group comprising methylenedisulfide as a cleavable protecting group and a detectable label reversibly connected to the nucleobase of said deoxynucleoside. Such compounds provide new possibilities for future sequencing technologies, including but not limited to Sequencing by Synthesis.

  本发明提供了利用包含由甲亚砜二硫醚作为可裂解保护基团的3'-O位置封端的脱氧核苷三磷酸的方法、组合物、混合物和试剂盒，以及可逆地连接到所述脱氧核苷的核碱基的可检测标签。这些化合物为未来的测序技术提供了新的可能性，包括但不限于合成测序。
• DNA sequencing reaction additive
  申请人：Qiagen Sciences, LLC

  公开号：US10844430B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention provides methods, compositions, mixtures and kits utilizing 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one in sequencing reactions, and in particular, sequencing reactions where deoxynucleoside triphosphates comprising a 3′-O position capped by a disulfide-based 3′-terminator group are used. In one embodiment, the deoxynucleoside triphosphates comprise a 3′-O position capped by a group comprising methylenedisulfide as a cleavable protecting group and a detectable label reversibly connected to the nucleobase of said deoxynucleoside. In addition, thiol-containing compounds and scavengers of thio-containing compounds are described. Such compounds provide new possibilities for future sequencing technologies, including but not limited to Sequencing by Synthesis.

  本发明提供了利用5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮在测序反应中的方法、组合物、混合物和试剂盒，特别是在使用由二硫化物基团封端的3′-O位置的脱氧核苷三磷酸的测序反应中。在一种实施例中，脱氧核苷三磷酸包括由亚甲基二硫醚作为可切割保护基团的3′-O位置，并且可检测标签可逆地连接到所述脱氧核苷的核碱基。此外，描述了含硫醇化合物和硫醇化合物的清除剂。这些化合物为未来的测序技术提供了新的可能性，包括但不限于合成测序。
• [EN] NUCLEOTIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017205336A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of thereof in the sequencing a nucleic acid.

  本公开的内容包括化合物、组合物以及在核酸测序中的方法。
• [EN] ION SENSOR DNA AND RNA SEQUENCING BY SYNTHESIS USING NUCLEOTIDE REVERSIBLE TERMINATORS<br/>[FR] SÉQUENÇAGE D'ADN ET D'ARN PAR SYNTHÈSE BASÉ SUR LA DÉTECTION D'IONS À L'AIDE DE TERMINATEURS NUCLÉOTIDIQUES RÉVERSIBLES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017087887A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This disclosure is related to a method for determining the identity of a nucleotide residue of a single-stranded DNA or RNA, or sequencing DNA or RNA, in a solution using an ion-sensing field effect transistor and reversible nucleotide terminators.

  这项披露涉及一种使用离子感应场效应晶体管和可逆核苷酸终止剂在溶液中确定单链DNA或RNA的核苷酸残基身份，或对DNA或RNA进行测序的方法。