7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 1049115-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1049115-94-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: MOBNEVYPNLXFLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 三乙烯二胺 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以96 %的产率得到7-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted catalytic hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids under open air conditions at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种水促进 DABCO 有机催化共轭羧酸加氢脱羧反应，可提供相应的脱羧产物，产率从良好到极佳。这种不含金属、光催化剂和氧化剂的方案具有高官能度、高活性和低成本的特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00351e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Vitamin D–Coumarin Hybrids using Microwave Irradiation

  摘要：

  在微波辐照下，相应的香豆素-3-羧酸与维生素 D 或维生素 D CD-环醇在 CH2Cl2 中发生酯化反应，合成了一系列新型维生素 D-香豆素杂化物。与早期的传统方法相比，这些化合物的产率更高（从 64-81% 提高到 79-87%），反应时间更短（从 3 小时缩短到 15 分钟）。所有目标化合物的结构都通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 得到了确认。这为制备高价值的维生素 D-香豆素混合物提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.3184/174751917x15121208772534

文献信息

• PHOTOSENSITIVE PORPHYRIN DYES FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS
  申请人：NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY

  公开号：US20160005546A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A photosensitive porphyrin-based dye is adapted to be used in a photoelectric converting device such as a dye-sensitized solar cell. The photosensitive porphyrin-based dye has a porphyrin center, at least one electron donor unit, at least one electron acceptor unit and an optional blocker unit wherein the units are directly connected to the porphyrin center or connected to the porphyrin center via ethynyl-bridges.

  一种基于光敏卟啉的染料被改进以在光电转换装置中使用，比如染料敏化太阳能电池。这种基于光敏卟啉的染料具有一个卟啉中心，至少一个电子给体单元，至少一个电子受体单元和一个可选的阻塞单元，其中这些单元直接连接到卟啉中心或通过乙炔桥连接到卟啉中心。
• Construction of Chiral Bridged Tricyclic Benzopyrans: Enantioselective Catalytic Diels-Alder Reaction and a One-Pot Reduction/Acid-Catalyzed Stereoselective Cyclization
  作者：Aiguo Song、Xishuai Zhang、Xixi Song、Xiaobei Chen、Chenguang Yu、He Huang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201402170

  日期：2014.5.5

  d release of the catalyst enables the process to proceed efficiently with high enantio‐ and diastereoselectivity. Furthermore, a one‐pot procedure for either a LiAlH4‐ or NaBH4‐mediated reduction with subsequent acid‐catalyzed intramolecular cyclization of the Diels–Alder adducts was identified for the efficient formation of the chiral bridged tricyclic benzopyrans.

  描述了一种不对称的两步方法，用于手性桥联的三环苯并吡喃，其核心结构存在于各种天然产物中。在合成过程中，在温和的反应条件下，使用容易获得的香豆素-3-羧酸和醛作为反应物，开发了前所未有的对映选择性催化脱羧Diels-Alder反应。值得注意的是，催化剂的脱羧辅助释放使该过程能够以高对映选择性和非对映选择性有效地进行。此外，为有效形成手性桥联的三环苯并吡喃，鉴定了一种用一锅法进行LiAlH 4或NaBH 4介导的还原反应，以及随后的酸催化的Diels-Alder加合物的分子内环化反应。
• GREEN ZINC PORPHYRIN SENSITIZERS AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：YEH Chen-Yu

  公开号：US20130090469A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to zinc porphyrin-based photosensitive dyes, specifically to zinc porphyrin-based photosensitive dyes with green transparency. The photosensitive dyes exhibit high push-pull ability in the zinc porphyrin-based structure, higher absorption and power conversion efficiency. The photosensitive dyes are used in the manufacture of dye-sensitive solar cells.

  本发明涉及基于锌卟啉的光敏染料，具体地说是具有绿色透明度的基于锌卟啉的光敏染料。这些光敏染料在锌卟啉结构中表现出很高的推拉能力，具有更高的吸收和功率转换效率。这些光敏染料用于制造染料敏感太阳能电池。
• BISTRIFILATE-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF SUPEROXIDE ANION RADICAL
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20150219676A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening superoxide. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. The invention further provides fluorogenic compounds for selectively staining superoxide in the mitochondria of living cells. The invention also provides methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of superoxide in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms, and a high-throughput screening methods for detecting or screening superoxide or compounds that can increase or decrease the level of superoxide in chemical and biological samples.

  该发明提供了可以用作测量、检测和/或筛选超氧化物的试剂的荧光化合物和探针。该发明的荧光化合物可以产生荧光颜色，如绿色、黄色、红色或远红色。该发明进一步提供了用于选择性染色活细胞线粒体中超氧化物的荧光化合物。该发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品中超氧化物的存在和/或量的方法，例如生物体内的细胞和组织，以及用于检测或筛选化学和生物样品中超氧化物或可以增加或减少超氧化物水平的化合物的高通量筛选方法。
• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。