N-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide | 127460-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 127460-04-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: AIDQQTRHNYXHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  509.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EBEID, M. Y.;AL-ASLIMAWI, M. I.;ABBAS, S. E.;ABU-KULL, M. M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 389-398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide 在 uranyl nirate hexahydrate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 60.0h， 以70%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种芳基酚类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(3)芳基酚类化合物的合成方法。所有体系在空气或者氮气氛围中进行，利用可见光激发光敏剂催化。在反应溶剂中，以式(1)ArNR1R2和式(2)水为反应原料，在酸的辅助作用下，反应得到式(3)芳基酚类化合物。本发明式(1)ArNR1R2可以是一级胺、三级胺，也可以是甾体、氨基酸类衍生物，还可以是丙泊酚、扑热息痛、布洛芬、奥沙普秦、吲哚美辛类等药物或者衍生物。本发明合成方法原料廉价易得，反应操作简单，反应条件温和，反应收率较高，底物官能团兼容性好。本发明流体反应不仅可以实现基础化工品的放大，还可以实现精细化工品的放大，如药物丙泊酚、扑热息痛的合成。本发明具有广泛的应用前景和使用价值。

  公开号：

  CN112778125B

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Exploring the fatty acid amide hydrolase and cyclooxygenase inhibitory properties of novel amide derivatives of ibuprofen
  作者：Alessandro Deplano、Jessica Karlsson、Mona Svensson、Federica Moraca、Bruno Catalanotti、Christopher J. Fowler、Valentina Onnis

  DOI：10.1080/14756366.2020.1743283

  日期：2020.1.1

  yl)propanamide (Ibu-AM68) was found to inhibit the hydrolysis of [3H]anandamide by rat brain homogenates by a reversible, mixed-type mechanism of inhibition with a Ki value of 0.26 µM and an α value of 4.9. At a concentration of 10 µM, the compound did not inhibit the cyclooxygenation of arachidonic acid by either ovine COX-1 or human recombinant COX-2. However, this concentration of Ibu-AM68 greatly

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制作用可减少实验动物中非甾体抗炎药如舒林酸和消炎痛对胃肠道造成的损害，这表明FAAH环氧合酶（COX）双重作用抑制剂可能具有有用的治疗特性。在这里，我们研究了布洛芬的12种新型酰胺类似物作为潜在的双重作用FAAH / COX抑制剂。发现N-（3-溴吡啶-2-基）-2-（4-异丁基苯基）丙酰胺（Ibu-AM68）通过可逆的混合型抑制机制抑制大鼠脑匀浆[3H] anandamide的水解。 Ki值为0.26 µM，α值为4.9。浓度为10 µM时，该化合物不会抑制绵羊COX-1或人重组COX-2对花生四烯酸的环氧化作用。然而，此浓度的Ibu-AM68大大降低了COX-2催化内源性大麻素2-花生四烯酰甘油的环氧化作用的能力。结论是，Ibu-AM68是双作用FAAH /底物选择性COX抑制剂。
• Synthesis of new chemical entities from paracetamol and NSAIDs with improved pharmacodynamic profile
  作者：Mange Ram Yadav、Datta M. Nimekar、A. Ananthakrishnan、Pathik S. Brahmkshatriya、Shrikant T. Shirude、Rajani Giridhar、Arvind Parmar、R. Balaraman

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.017

  日期：2006.12

  It was envisaged to-combine high antipyretic activity of paracetamol into commonly used NSAIDs. To achieve this goal new chemical entities were synthesized by chemically combining paracetamol and NSAIDs, and biologically evaluated for their antipyretic, analgesic, anti-inflammatory and ulcerogenic potential. The acid chloride of parent NSAIDs was reacted with excess of p-aminophenol to yield the desired p-amidophenol derivatives (1B-7B). Acetate derivatives (1C-7C) of these phenols (1B-7B) were also prepared by their treatment with acetic anhydride, in order to see the impact of blocking the free phenolic group on the biological activity of the derivatives. All the synthesized p-amidophenol derivatives showed improved antipyretic activity than paracetamol with retention of anti-inflammatory activity of their parent NSAIDs. These compounds elicited no ulcerogenicity unlike their parent drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种芳基酚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112778125B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明公开了一种式(3)芳基酚类化合物的合成方法。所有体系在空气或者氮气氛围中进行，利用可见光激发光敏剂催化。在反应溶剂中，以式(1)ArNR1R2和式(2)水为反应原料，在酸的辅助作用下，反应得到式(3)芳基酚类化合物。本发明式(1)ArNR1R2可以是一级胺、三级胺，也可以是甾体、氨基酸类衍生物，还可以是丙泊酚、扑热息痛、布洛芬、奥沙普秦、吲哚美辛类等药物或者衍生物。本发明合成方法原料廉价易得，反应操作简单，反应条件温和，反应收率较高，底物官能团兼容性好。本发明流体反应不仅可以实现基础化工品的放大，还可以实现精细化工品的放大，如药物丙泊酚、扑热息痛的合成。本发明具有广泛的应用前景和使用价值。
• EBEID, M. Y.;AL-ASLIMAWI, M. I.;ABBAS, S. E.;ABU-KULL, M. M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 389-398
  作者：EBEID, M. Y.、AL-ASLIMAWI, M. I.、ABBAS, S. E.、ABU-KULL, M. M.

  DOI：——

  日期：——