cyanoacetylcyanamide monosodium | 1189-10-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanoacetylcyanamide monosodium
• 英文别名: 2-cyanoacetylcyanamide sodium；Natriumcyanoacetylcyanamid；sodium N,2-dicyanoacetamidate；cyanoacetylcyanamide, monosodium salt；Cyanoacetylcyanamide sodium salt；sodium;cyano-(2-cyanoacetyl)azanide
• CAS: 1189-10-2
• 化学式: C₄H₂N₃O*Na
• 分子量: 131.069
• InChiKey: ZPWPKBZTVRENSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoacetylcyanamide monosodium 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAYAMA T.; KAMADA M.; TSURUMI H.; MIMURA M., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 1, 26-35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到cyanoacetylcyanamide monosodium
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-6-azaisocytosines 的一般合成及其在制备相关缩合 1,2,4-Triazines 中的应用

  摘要：

  描述了 1-aryl-6-azaisocytosine-5-carbonitriles 4 的简单一般合成。该方法基于将重氮盐与氰基乙酰氰胺 2 偶联，然后将形成的 2-芳基肼基-2-氰基乙酰氰胺 3 环化。 研究了 6-氮杂异胞嘧啶 4 的互变异构平衡和官能团转化，并将其用于合成稠合杂环化合物：嘌呤等排咪唑并[2,1-c]-[1,2,4]三嗪8和1,2,4-三嗪基[2,3-a]喹唑啉9-12。

  DOI：

  10.3390/molecules24193558

文献信息

• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis
  作者：Paul A. Roethle、Ryan M. McFadden、Hong Yang、Paul Hrvatin、Hon Hui、Michael Graupe、Brian Gallagher、Jessica Chao、Joseph Hesselgesser、Paul Duatschek、Jim Zheng、Bing Lu、Daniel B. Tumas、Jason Perry、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/jm400815m

  日期：2013.9.26

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.
• Hirayama,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 26 - 35
  作者：Hirayama,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 309. Purines, pyrimidines and imidazoles. Part XXI. Some uracils and isocytosines
  作者：J. H. Dewar、G. Shaw

  DOI：10.1039/jr9650001642

  日期：——