endo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ylacetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ylacetaldehyde
• 英文别名: exo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ylacetaldehyde；10-formylpinane；(6,6-Dimethyl-2-norpinanyl)-ethanal；Hydronopaldehyd；6.6-Dimethylbicyclo[3,1,1]heptan-2-yl acetaldehyde；6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl acetaldehyde；2-(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl)acetaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AVQRHKZLVPSHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ylacetaldehyde 、 3-氯丙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到2-(6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Multi-substituted tetrahydrofurans

  摘要：

  新的气味成分，其特点是含有从以下组成的化合物中选择的一个或多个化合物，该组成包括结构1或2的四氢呋喃，或者结构3的四氢吡喃。其中R可以是非环状的，非环状指的是至少有四个碳原子的链，在链中至少有三个甲基基团，或者是碳环状的，碳环状指的是由5-8个碳原子组成的环，并且环上至少有两个甲基基团，或者是双环状的，双环状指的是两个碳环，每个环之间有5-8个碳原子相互融合，上面至少有两个甲基基团，其中R.sub.1 = CH3，或者更高的烷基基团，R.sub.2 = H，CH3，或者更高的烷基基团，R.sub.3 = H，或者CH3，R.sub.4和R.sub.5 = H，CH3，或者更高的烷基基团。

  公开号：

  US05510326A1
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 Beta-pinene 在 Rhodium complex from ferrocenylphosphine 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以11%的产率得到endo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,1'和1,2二茂铁基膦的铑和钯络合物作为二齿配体。多功能协调

  摘要：

  混合的二齿配体1-二苯基膦基-1'-二苯基硫代膦基二茂铁基和1，2-双（二苯基膦基）二茂铁基与铑（I）和钯（II）物种的络合产生了一系列的单and和或钯络合物。评估了它们作为烯烃加氢甲酰基化和烷氧羰基化以及Heck偶联反应的可能催化剂的兴趣。Fe [C 5 Me 4 P（S）Ph 2 ] [C 5 Me 4 PPh 2 ] PdCl 2和Fe [C 5 H 2 -1,2-（PPh 2）2 -4- t Bu] [C 5 H 5 ] PdCl 2 已经通过单晶X射线衍射研究来表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00501-5

文献信息

• Support Functionalization with a Phosphine-Containing Hyperbranched Polymer: A Strategy to Enhance Phosphine Grafting and Metal Loading in a Hydroformylation Catalyst
  作者：Marco A. S. Garcia、Rodrigo S. Heyder、Kelley C. B. Oliveira、Jean C. S. Costa、Paola Corio、Elena V. Gusevskaya、Eduardo N. dos Santos、Reinaldo C. Bazito、Liane M. Rossi

  DOI：10.1002/cctc.201600070

  日期：2016.6.7

  We present the design of a hydroformylation catalyst through the immobilization of air‐stable Rh nanoparticles (NPs) on a magnetic support functionalized with a hyperbranched polymer that bears terminal phosphine groups. The catalyst modification with the hyperbranched polymer improved the metal–support interaction, the metal loading, and the catalytic activity. The catalyst was active for the hydroformylation

  我们通过将空气稳定的Rh纳米颗粒（NPs）固定在带有末端支链膦基团的超支化聚合物功能化的磁性载体上，提出了加氢甲酰化催化剂的设计。高支化聚合物对催化剂的改性改善了金属与载体之间的相互作用，金属负载量和催化活性。该催化剂对天然产物（例如雌二醇）的加氢甲酰化反应具有活性，可用于可忽略不计的金属浸出的后续反应中。膦接枝在加氢甲酰化条件下对Rh NPs的可回收性起着关键作用。即使在每个回收过程中将催化剂暴露于空气中，在连续的反应中也能保持催化活性。
• Highly Efficient Rhodium-Phosphite Catalyzed Hydroformylation of Camphene and other Terpenes
  作者：Nitin S. Pagar、Raj M. Deshpande

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21656

  日期：——

  The hydroformylation of terpenes has been studied with homogeneous Rh, Co and Pt complexes. The rhodium complex, Rh(CO)2(acac) modified with triphenyl phosphite ligand has been found to be the best catalyst system for hydroformylation of camphene and other terpenes. The role of ligands, solvents, Rh:P ratio and reaction conditions on the activity and selectivity towards camphene hydroformylation have been investigated

  异戊二烯的加氢甲酰化反应已使用均相铑、钴和铂配合物进行了研究。发现经过三苯基膦配体修饰的铑配合物Rh(CO)2(acac)是樟脑和其他萜类化合物加氢甲酰化反应的最佳催化体系。研究了配体、溶剂、铑与磷的比率以及反应条件对樟脑加氢甲酰化反应活性和选择性的影响。
• Multi-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  申请人：Givaudan-Roure (International) SA

  公开号：US05665696A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel odorant compositions which are characterized by a content of one or more compounds selected from the group consisting of tetrahydrofurans of structures 1 or 2, or tetrahydropyrans of structure 3. ##STR1## wherein R can be an acyclic, where acyclic refers to a chain of at least four carbon atoms substituted with at least three methyl groups in the chain, carbocyclic, where carbocyclic refers to a ring of 5-8 carbon atoms, and with at least two methyl groups on the ring, or bicyclic where bicyclic refers to two carbon tings, each ring having between 5-8 carbon atoms fused together, substituted with at least two methyl groups, and where R.sub.1 =CH.sub.3, or higher alkyl group, R.sub.2 =H, CH.sub.3, or higher alkyl group, R.sub.3 =H, or CH.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 =H, CH.sub.3, or higher alkyl group.

  新的香气组合物，其特征是含有从以下组中选择的一个或多个化合物：结构式1或2的四氢呋喃，或结构式3的四氢吡喃。其中，R可以是无环的，即至少有四个碳原子的链，在链中至少有三个甲基基团，或者是环状的，即5-8个碳原子的环，在环上至少有两个甲基基团，或者是双环的，即两个碳环，每个环之间有5-8个碳原子相互融合，在环上至少有两个甲基基团，其中R1=CH3或更高的烷基，R2=H，CH3或更高的烷基，R3=H或CH3，R4和R5=H，CH3或更高的烷基。
• Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Verwendung der Verfahrensprodukte als Riechstoffe
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0011272A2

  公开（公告）日：1980-05-28

  Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch Hydroformylierung von monocyclischen und bicyclischen Monoterpenkohlenwasserstoffen mit mindestens einer Doppelbindung, bei dem man die Hydroformylierung bei 70 bis 160° C unter einem Druck von 100 bis400 bar und in Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus tertiären Phosphinen und diese tertiären Phosphine enthaltenden Rhodiumcarbonylkomplexen durchgeführt. Die Verfahrensprodukte werden als Riechstoffe verwendet.

  一种通过对具有至少一个双键的单环和双环单萜烯烃进行加氢甲酰化来制备醛的工艺，其中加氢甲酰化是在 70 至 160°C 温度、100 至 400 巴压力以及叔膦和含有叔膦的铑羰基络合物的催化剂混合物存在下进行的。加工产品可用作臭味剂。
• Verwendung von Aldehyden als antimikrobielle Wirkstoffe
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0018504A1

  公开（公告）日：1980-11-12

  Die wirksamen Aldehyde werden durch Hydroformylierung alicyclischer Kohlenwasserstoffe (C6-20) mit mindestens einer Doppelbindung bei 70-160° C unter einem Druck von 100-400 bar und in Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus a) tert. Phosphinen, z.B. Trialkylphosphinen (C1-20) und Triphenylphosphin und b) diese Phosphine enthaltenden Rhodiumcarbonylkomplexen, z.B. Rhcl(CO) [P(C6H5)3] 2 hergestellt. Bevorzugte Ausgangsverbindungen sind Limonen, Camphen, ß-Pinen, η-Terpinen, Bicyclo- [2,2,1]-hepta-2,5-dien, Vinylnorbornen und Cycloocten. In den antimikrobiellen Mitteln liegen die Aldehydwirkstoffe in Mengen von 0,1-25 (0,5-20) Gew.%vor, in Konservierungsmitteln in Mengen von 0,1-2 Gew.-%. Die Reaktionsprodukte sind Gemische aus Stereoisomeren der Aldehydverbindungen. Diese Gemische sind antimikrobiell wirksam und besitzen einen angenehmen Geruch, weshalb sie gut mit unangenehm riechenden Wirkstoffen eingesetzt werden können.

  活性醛是由至少有一个双键的脂环烃（C6-20）在 100-400 巴的压力下，于 70-160 摄氏度，在 a) 叔膦，如三烷基膦（C1-20）和三苯基膦，以及 b) 含有这些膦的羰基铑络合物，如 Rhcl(CO) [Pb) 含有这些膦的羰基铑络合物，如 Rhcl(CO) [P(C6H5)3]2。 首选的起始化合物是柠檬烯、莰烯、ß-蒎烯、η-萜品烯、双环-[2,2,1]-庚-2,5-二烯、乙烯基降冰片烯和环辛烯。 在抗菌剂中，醛类活性成分的含量为 0.1-25（0.5-20）重量百分比，在防腐剂中的含量为 0.1-2 重量百分比。 反应产物是醛化合物立体异构体的混合物。这些混合物具有抗菌效果和宜人的气味，因此可以与气味难闻的活性成分一起使用。