ethyl 2-<(3-chloro-2-oxopropyl)thio>-4-hydroxy-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate | 132305-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(3-chloro-2-oxopropyl)thio>-4-hydroxy-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-chloro-2-oxopropyl)sulfanyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 132305-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃NO₄S
• 分子量: 393.771
• InChiKey: TVBNYGOEUVQVQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(3-chloro-2-oxopropyl)thio>-4-hydroxy-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl 7,8-difluoro-9,1-<(N-methylimino)methano>-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲二硫酸,(2,3,4-三氟苯基)-,加合,N-二乙基乙胺(1:1) 在 三氟甲磺酸 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl 2-<(3-chloro-2-oxopropyl)thio>-4-hydroxy-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid derivatives and antibacterial agent containing the same
  申请人：KANEBO LTD.

  公开号：EP0387877A1

  公开（公告）日：1990-09-19

  Novel quinolinecarboxylic acid derivatives of the formula: wherein Z is in which R1 and R2 are each hydrogen atom or a lower alkyl, R3 is hydrogen atom, hydroxy or a lower alkyl and R4 is hydrogen atom, hydroxy, amino, aminomethyl, a (lower alkyl)aminomethyl or a di(lower alkyl)-aminomethyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  式中的新型喹啉羧酸衍生物： 其中 Z 为 其中 R1 和 R2 分别为氢原子或低级烷基，R3 为氢原子、羟基或低级烷基，R4 为氢原子、羟基、氨基、氨甲基、（低级烷基）氨甲基或二（低级烷基）-氨甲基，及其药学上可接受的盐。这些化合物具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• US4971967A
  申请人：——

  公开号：US4971967A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5008389A
  申请人：——

  公开号：US5008389A

  公开（公告）日：1991-04-16