2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane | 473-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: cis-pinane；pinane；trans-Pinan；(2S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 473-55-2；4755-33-3；4795-86-2；4863-59-6；6876-13-7；10281-53-5；33626-25-4；112456-46-9；112456-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: XOKSLPVRUOBDEW-UEJVZZJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  169℃
• 密度：
  0.857 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  48 °C
• 溶解度：
  4.73毫克/升（计算值）
• LogP：
  4.686 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  175kgs
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S16
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P273
• 危险性描述：
  H225,H411

制备方法与用途

用途：用于合成高级香料及维生素A、E、K等重要化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane 以 氯仿 为溶剂， 生成 iridane-8-ene 、 (S)-(+)-dihydromyrcene 、 4-isopropenyl-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  蒎烷类化合物气相行为的综合动力学和机械考虑

  摘要：

  已经研究了选定的蒎烷类化合物 α-蒎烯 (1)、β-蒎烯 (2)、蒎烷 (3) 和诺品酮 (4) 的热行为。讨论了双环原料向其无环和单环异构体的转化以及无环主要异构化产物的连续反应。介绍了反应网络中 1-4 的转化，并讨论了通过双自由基途径形成热解产物的实验证据。除了这些结果之外，还提供了描述双环化合物异构化为其无环和单环异构体的动力学模型。揭示了动力学模拟和实验数据之间的良好相关性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601098
• 作为产物：
  描述：

  Pinene 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane 、 trans-pinane
  参考文献：
  名称：

  Methylated cyclodextrins: an efficient protective agent in water for zerovalent ruthenium nanoparticles and a supramolecular shuttle in alkene and arene hydrogenation reactions

  摘要：

  零价钌(0)纳米粒子尺寸范围为2.5纳米，通过用过量的氢化钠还原钌盐来轻松制备，并通过甲基化的环糊精有效稳定。针对在两相液-液条件下烯烃化合物的氢化，进行了催化系统的稳定性和催化活性的优化。通过相应选择的环糊精的腔体和甲基化程度，在芳烃衍生物的氢化过程中获得了高效且可控的化学选择性。最后，α-和β-松烯的氢化主要生成了顺式松烷，这是一种高对映体异构体过剩的有趣合成单元，用于精细化学。

  DOI：

  10.1039/b713989f

文献信息

• Cyclodextrin-based systems for the stabilization of metallic(0) nanoparticles and their versatile applications in catalysis
  作者：Sébastien Noël、Bastien Léger、Anne Ponchel、Karine Philippot、Audrey Denicourt-Nowicki、Alain Roucoux、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.03.030

  日期：2014.10

  better respond to environmental standards, the development of metal nanoparticles using green approaches has exponentially grown for the last decade. Cyclodextrins, which are cyclic oligosaccharides composed of 6(α), 7(β) or 8(γ) glucopyranose units, have appeared to be interesting candidates for the synthesis of metal nanoparticles. Indeed, through the ability to form inclusion complexes or supramolecular

  为了更好地响应环境标准，在过去的十年中，使用绿色方法开发金属纳米颗粒已成倍增长。环糊精是由6（α），7（β）或8（γ）吡喃葡萄糖单元组成的环状寡糖，似乎是合成金属纳米粒子的有趣候选物。实际上，通过与有机分子或金属前体形成包合物或超分子加合物的能力，环糊精可以成功地用于稳定尺寸控制的零价金属纳米粒子，该粒子对于在水或气相介质中进行的氢化反应具有活性。在我们的工作总结中，我们报告说环糊精可以在多种形式和环境中使用：（i）以自由形式存在；（ii）以适当客体分子形式存在的复合形式；（iii）与聚合物基质结合，（iv）在热敏水凝胶中，和（v）固定在多孔碳载体上。所有这些研究突显了环糊精可以被视为纳米催化的多任务剂这一事实。
• Methylated cyclodextrins: an efficient protective agent in water for zerovalent ruthenium nanoparticles and a supramolecular shuttle in alkene and arene hydrogenation reactions
  作者：Audrey Denicourt-Nowicki、Anne Ponchel、Eric Monflier、Alain Roucoux

  DOI：10.1039/b713989f

  日期：——

  Zerovalent ruthenium(0) nanoparticles in the size range of 2.5 nm were easily prepared by chemical reduction of ruthenium salt with an excess amount of sodium borohydride and were efficiently stabilized by methylated cyclodextrins. The optimization of the catalytic system has been carried out in terms of stability and catalytic activity, considering the hydrogenation of olefinic compounds under biphasic liquid–liquid conditions. Efficient and controlled chemoselectivities were obtained in the hydrogenation of arene derivatives by the relevant choice of cavity and methylation degree of the cyclodextrins. Finally, the hydrogenation of α- and β-pinenes leads to the major formation of cis-pinanes, interesting synthons for fine chemistry, with high diastereoisomeric excesses.

  零价钌(0)纳米粒子尺寸范围为2.5纳米，通过用过量的氢化钠还原钌盐来轻松制备，并通过甲基化的环糊精有效稳定。针对在两相液-液条件下烯烃化合物的氢化，进行了催化系统的稳定性和催化活性的优化。通过相应选择的环糊精的腔体和甲基化程度，在芳烃衍生物的氢化过程中获得了高效且可控的化学选择性。最后，α-和β-松烯的氢化主要生成了顺式松烷，这是一种高对映体异构体过剩的有趣合成单元，用于精细化学。
• Comprehensive Kinetic and Mechanistic Considerations for the Gas-Phase Behaviour of Pinane-Type Compounds
  作者：Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Werner Bonrath

  DOI：10.1002/ejoc.200601098

  日期：2007.5

  experimental evidence for the formation of pyrolysis products by a biradical pathway is discussed. In addition to these results a kinetic model describing the isomerisation of the bicyclic compounds to their acyclic and monocyclic isomers is presented. A good correlation between kinetic simulations and experimental data is revealed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  已经研究了选定的蒎烷类化合物 α-蒎烯 (1)、β-蒎烯 (2)、蒎烷 (3) 和诺品酮 (4) 的热行为。讨论了双环原料向其无环和单环异构体的转化以及无环主要异构化产物的连续反应。介绍了反应网络中 1-4 的转化，并讨论了通过双自由基途径形成热解产物的实验证据。除了这些结果之外，还提供了描述双环化合物异构化为其无环和单环异构体的动力学模型。揭示了动力学模拟和实验数据之间的良好相关性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)