(+)-pinocamphone | 18492-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinocamphone
• 英文别名: trans-pinocamphone；(+)-Pinocamphon；(1R,2S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one；cis-pinocamphone；trans-Pinocamphone (pinocamphone)
• CAS: 18492-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MQPHVIPKLRXGDJ-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  211 °C
• 密度：
  0.9642 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinocamphone 生成 (+/-)-pinocamphone oxime
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schulz, Bericht von Schimmel and Co., 1934, p. 97,99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 生成 (+)-pinocamphone
  参考文献：
  名称：

  Isaewa; Arbusow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1049,1052; engl. Ausg. S. 1013, 1016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemistry Broadens the Scope of Flavin Photocatalysis: Photoelectrocatalytic Oxidation of Unactivated Alcohols
  作者：Wen Zhang、Keith L. Carpenter、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.201910300

  日期：2020.1.2

  context of alcohol oxidation. However, to date, the scope of this catalytic methodology has been limited to benzyl alcohols. In this work, mechanistic understanding of flavin-catalyzed oxidation reactions, in either the absence or presence of thiourea as a cocatalyst, was obtained. The mechanistic insights enabled development of an electrochemically driven photochemical oxidation of primary and secondary

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。
• Application of an indenyl molybdenum dicarbonyl complex in the isomerisation of α-pinene oxide to campholenic aldehyde
  作者：Sofia M. Bruno、Ana C. Gomes、Carla A. Gamelas、Marta Abrantes、M. Conceição Oliveira、Anabela A. Valente、Filipe A. Almeida Paz、Martyn Pillinger、Carlos C. Romão、Isabel S. Gonçalves

  DOI：10.1039/c4nj00371c

  日期：——

  1 undergoes oxidative decarbonylation upon dissolution to give oxomolybdenum species that are proposed to include a tetranuclear oxomolybdenum(V) complex. Conversely, ESI-MS studies of 1 dissolved in dry acetonitrile show mononuclear species of the type [IndMo(CO)2(CH3CN)n]+. The crystal structure of the ring-slipped dicarbonyl complex [(η3-Ind)Mo(CO)2Cl(CH3CN)2] (2) (obtained after dissolution of

  络合物[（η 5 -Ind）的Mo（CO）2（μ-Cl）的} 2 ]（1）已被用于α蒎烯氧化物（PinOx）的在龙脑烯醛（CPA）的工业相关的异构化的催化测试液相。PinOx转化率和CPA选择性受所用溶剂的强烈影响。使用1，2-二氯乙烷作为溶剂，在55°C下1分钟内或35°C下30分钟内即可实现PinOx的完全转化，CPA的产率为68％。其他产品包括反式-香芹酚，iso-pinocamphone和反式-香芹酚。1的稳定性在使用的反应条件下，通过FT-IR光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了研究，以表征回收的固体。在空气/水分存在下，1溶解后会经历氧化脱羰作用，得到含钼钼物种，该物种被提议包括四核含氧钼（V）配合物。相反，对溶解在干燥乙腈中的1进行的ESI-MS研究显示[IndMo（CO）2（CH 3 CN）n ] +类型的单核物种。所述的晶体结构环滑落二羰基配合物[（η 3 -Ind）的Mo（CO）2
• Organoboranes for synthesis. 3. oxidation of organoboranes with aqueous chromic acid. a convenient synthesis of ketones from alkenes via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Chandra P. Garg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88153-9

  日期：1986.1

  Organoboranes react with alkaline hydrogen peroxide to provide a wide variety of alcohols. These alcohols can be taken up in ether solvent and converted without isolation into the corresponding ketones by treatment with chromic acid. Organoboranes can also be oxidized directly with chromic acid to the corresponding ketones. The chromic acid oxidation of organoboranes provides a new, convenient procedure

  有机硼烷与碱性过氧化氢反应，可提供多种醇。这些醇可以吸收在醚溶剂中，并通过用铬酸处理而无需分离就转化为相应的酮。有机oboranes也可以直接用铬酸氧化成相应的酮。有机硼烷的铬酸氧化为通过硼氢化反应合成α-取代的环烷酮提供了一种新的便捷方法。有机硼烷向酮的转化通过中间体醇进行。代表性的环烷酮和α-甲基环烷酮已通过硼氢化，随后铬酸氧化由相应的烯烃制备。
• The chemistry of terpenes. Part III. The conversion of 2βH-pinan-3-one into 2βH-pinan-4-one
  作者：R. Alan Jones、T. C. Webb

  DOI：10.1039/j39710003926

  日期：——

  for the conversion of 2βH-pinan-3-one (pinocamphone) into 2βH-pinan-4-one (trans-verbanone)via the reduction of 4-benzylidene-2βH-pinan-3-one with lithium aluminium hydride–lauminium chloride was unsuccessful owing to the failure of the reduction procedure to give 4-benzylidene-2βH-pinane. However, an alternative procedure via 3-acetoxy-4-benzylidene-2βH-pinane readily gave 2βH-pinan-4-one.

  酮换位序列2的转化βH -pinan -3-酮（pinocamphone）到2 βH -pinan -4-酮（反式-verbanone）通过4-苄基2的还原βH -pinan -3-酮与由于还原过程的失败，得到4-苄基-2-氢化锂铝-氯化lauminium是不成功βH -pinane。然而，另一种程序经由3-乙酰氧基-4-苯亚甲基- 2 βH -pinane容易得到2- βH -pinan -4-酮。
• Asymmetric Synthesis of Oxygenated Monoterpenoids of Importance for Bark Beetle Ecology
  作者：Suresh Ganji、Fredric G. Svensson、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00669

  日期：2020.11.25

  Herein we report the asymmetric syntheses of a number of oxygenated terpenoids that are of importance in the chemical ecology of bark beetles. These are pinocamphones, isopinocamphones, pinocarvones, and 4-thujanols (= sabinene hydrates). The camphones were synthesized from isopinocampheol, the pinocarvones from β-pinene, and the thujanols from sabinene. The NMR spectroscopic data, specific rotations

  在此，我们报告了许多含氧萜类化合物的不对称合成，这些萜类化合物在树皮甲虫的化学生态学中具有重要意义。它们是松蒎酮、异松蒎酮、松香芹酮和 4-侧柏烯醇（= 桧烯水合物）。樟脑由异松蒎酚合成，松香芹酮由β-蒎烯合成，侧柏酚由桧烯合成。还报道了其立体异构体在手性 GC 相（β-环糊精）上的 NMR 光谱数据、比旋光度和洗脱顺序。这使得能够轻松合成纯化合物，用于生物活性研究和混合天然样品中立体异构体的鉴定。