(1R,6R)-2-Oxo-9-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylic acid vinyl ester | 200402-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,6R)-2-Oxo-9-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylic acid vinyl ester
• 英文别名: ethenyl (1R,6R)-2-oxo-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate
• CAS: 200402-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: KTTAXQBBMBMBGW-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.498±34.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-2-Oxo-9-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylic acid vinyl ester 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(6-氯-3-吡啶)-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬烯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UB-165: A novel nicotinic ligand and anatoxin-a/epibatidine hybrid

  摘要：

  UB-165 (5), a hybrid corresponding to natural anatoxin-a and epibatidine, has been synthesised and shows significant potency at the high affinity nicotine binding site in rat brain. Ent-(5) shows a much lower level of activity which parallels the sense of enantiospecificity associated with anatoxin-a. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10090-7
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷-2-酮 在 (-)-dibenzoyl tartrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,6R)-2-Oxo-9-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylic acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UB-165: A novel nicotinic ligand and anatoxin-a/epibatidine hybrid

  摘要：

  UB-165 (5), a hybrid corresponding to natural anatoxin-a and epibatidine, has been synthesised and shows significant potency at the high affinity nicotine binding site in rat brain. Ent-(5) shows a much lower level of activity which parallels the sense of enantiospecificity associated with anatoxin-a. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10090-7

文献信息

• Synthesis of UB-165: A novel nicotinic ligand and anatoxin-a/epibatidine hybrid
  作者：Emma Wright、Timothy Gallagher、Christopher G.V. Sharples、Susan Wonnacott

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10090-7

  日期：1997.11

  UB-165 (5), a hybrid corresponding to natural anatoxin-a and epibatidine, has been synthesised and shows significant potency at the high affinity nicotine binding site in rat brain. Ent-(5) shows a much lower level of activity which parallels the sense of enantiospecificity associated with anatoxin-a. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.