trans-(R)-verbenol acetate | 39863-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-(R)-verbenol acetate
• 英文别名: trans-verbenyl acetate；trans-Verbenylacetat；[(1R,2S,5R)-4,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl] acetate
• CAS: 39863-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OZBFUQLOVFXDNK-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1293;1293

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(R)-verbenol acetate 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-cis-pinononoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Female Sex Pheromone of the Citrus Mealybug, Planococcus citri

  摘要：

  The citrus mealybug, Planococcus citri (Risso) is a common pest in the Southern U. S. and the Mediterranean. Two alternative syntheses of the female sex pheromone, (1R)-(+)-cis-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane methanol acetate, have been developed. Key transformations include an allylic oxidation of (1R)-(+)-alpha-pinene to (+)-R-verbenone, oxidative decarboxylation using RuCl3-NalO(4), and methylenation with Zn/CH2Br2/TiCl4.

  DOI：

  10.1021/jf035301h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 lead(IV) acetate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-(R)-verbenol acetate
  参考文献：
  名称：

  Stuetz,A.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 765, p. 34 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Sex Pheromone of the Citrus Mealybug,<i>Pseudococcus cryptus</i>
  作者：Takashi NAKAHATA、Noriaki ITAGAKI、Tomonori ARAI、Hajime SUGIE、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.67.2627

  日期：2003.1

  The sex pheromone of the citrus mealybug (Pseudococcus cryptus), [(1R,3R)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutyl]methyl 3-methyl-3-butenoate, was synthesized from (+)-α-pinene in five operational steps in a 43% overall yield. The synthetic pheromone was identical with the natural pheromone in 1H-NMR and mass spectroscopic properties, and showed almost the same pheromonal activity as the natural pheromone.

  柑橘粉蚧（Pseudococcus cryptus）的性信息素[(1R,3R)-3-异丙烯基-2,2-二甲基环丁基]甲基3-甲基-3-丁烯酸酯，从(+)-α-松烃出发经过五个操作步骤合成，总体产率为43%。合成的信息素在1H-NMR和质谱特性上与天然信息素完全相同，并且其信息素活性与天然信息素几乎相同。
• Neuroprotective (+) 3S, 4S cannabinoids with modified 5′-side chain
  作者：Emil Pop、Clinton E. Browne、Varda Nadler、Anat Biegon、Marcus E. Brewster

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00272-7

  日期：1996.7

  The synthesis and evaluation of two novel cannabinoids belonging to the (+) 3S, 4S nonpsychotropic series are described These derivatives bind to the NMDA receptor but have lower affinities than dexanabinol (HU-211), the series benchmark. The novel compounds protect neurons against NMDA-induced toxicity in cortical cell cultures and have lower toxicity to host neurons than dexanabinol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Uzarewicz; Dresler, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 8, p. 1921 - 1930
  作者：Uzarewicz、Dresler

  DOI：——

  日期：——
• NISINO, OYAO;TAKAYANAGI, XISAO
  作者：NISINO, OYAO、TAKAYANAGI, XISAO

  DOI：——

  日期：——
• KASHIN, A. N.;BAKUNIN, V. N.;BELETSKAYA, I. P.;REUTOV, O. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 11, 2233-2237
  作者：KASHIN, A. N.、BAKUNIN, V. N.、BELETSKAYA, I. P.、REUTOV, O. A.

  DOI：——

  日期：——