2-amino-hexanetetrol-(3,4,5,6)-al-(1) | 1948-54-5

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 抗痛风药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-hexanetetrol-(3,4,5,6)-al-(1)
• 英文别名: 2-Amino-hexantetrol-(3,4,5,6)-al-(1)；Lyxohexosamin；(3S,4R,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 1948-54-5；2494-50-0；2636-92-2；3416-24-8；6915-39-5；7535-00-4；14307-02-9；14307-08-5；14307-09-6；14307-12-1；14307-14-3；14635-95-1；26315-48-0；27799-64-0；27799-65-1；69839-78-7；72904-60-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: FZHXIRIBWMQPQF-SSGXUJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3767 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO:23.0(最大浓度 mg/mL);128.37(最大浓度 mM)水:36.0(最大浓度 mg/mL);200.93(最大浓度 mM)
• 熔点：
  88 °C
• LogP：
  -2.175 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

葡糖胺又称葡萄糖胺、氨基葡糖或2-脱氧氨基葡萄糖，是一种常见的氨基糖，为葡萄糖的一种衍生物。它是通过将葡萄糖分子中第二位碳原子上的羟基被氨基取代而形成的一种化合物。通常一个氢原子会被乙酰基取代，变成N-乙酰葡萄糖胺。在生物体内，葡糖胺很少以游离形式存在，主要作为几丁质、糖蛋白和蛋白聚糖的组成成分。

理化性质

分子式为C6H13NO5（分子量179.17），具有多羟基胺的性质。它通常以聚合物或衍生物的形式存在于甲壳动物、昆虫、霉菌及细菌的细胞壁中。甲壳质是由N-乙酰氨基葡糖组成的缩聚物，在水中的溶解性较高，α-体为晶体状，熔点88℃；β-体则从甲醇中结晶而成，在110℃时分解。

葡糖胺易溶于水、可溶于热甲醇，并微溶于冷甲醇和乙醇，而不溶于乙醚及氯仿。它存在于甲壳多糖、黏蛋白和黏多糖中，是海水、颗粒物及海洋沉积物中的微量有机组分之一。可以从海洋试样中通过水解和阳离子交换柱分离后用光度法测定其含量。

制备方法：由脱水葡萄糖与氨在绝对无水乙醇中反应生成葡糖胺粗品，然后进行水解处理。

天然物质

盐酸葡糖胺是一种天然存在的物质，能够刺激人体产生糖胺聚糖，用于修复和形成软骨。它由葡萄糖和谷氨酰胺这种氨基酸组成，能够促进滑液的产生、关节软骨的修复，并增强结缔组织的合成能力。

葡糖胺是一种天然存在于人体内的氨基酸，其主要作用是形成及修复软骨。随着年龄增长，体内葡糖胺水平逐渐下降，导致软骨退化。补充葡糖胺营养品有助于提升体内的葡糖胺水平。这些补充品通常从螃蟹、龙虾和虾等甲壳海鲜的外壳中提取。

研究表明，补充葡萄糖胺可以缓解轻微至中度骨关节炎患者的疼痛，并可能减缓其软骨损伤的速度。这是因为葡糖胺是合成糖胺聚糖的前体物质，而后者对修复关节软骨组织至关重要。人体需要这些糖胺聚糖来制造蛋白聚糖，这是一种以蛋白质和糖为基础的类似胶泥的物质。

生物活性

葡糖胺（2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖）是一种重要的氨基糖，在生化合成糖基化蛋白和脂质方面具有重要作用。它常用于治疗骨关节炎。

化学性质上，葡糖胺为白色结晶或结晶性粉末。 用途广泛应用于卫生药品、保健食品及美容化妆品的生产中，对提高人类活动生命率、促进人体合成生命的组织生长等有着重要的保健作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-hexanetetrol-(3,4,5,6)-al-(1) 、 硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Levene, Journal of Biological Chemistry, 1917, vol. 31, p. 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 2-amino-hexanetetrol-(3,4,5,6)-al-(1)
  参考文献：
  名称：

  Levene, Biochemische Zeitschrift, 1921, vol. 124, p. 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Levene, Journal of Biological Chemistry, 1916, vol. 26, p. 150
  作者：Levene

  DOI：——

  日期：——
• Levene; La Forge, Journal of Biological Chemistry, 1913, vol. 15, p. 69,155
  作者：Levene、La Forge

  DOI：——

  日期：——
• Levene; La Forge, Journal of Biological Chemistry, 1916, vol. 26, p. 147
  作者：Levene、La Forge

  DOI：——

  日期：——
• Levene, Biochemische Zeitschrift, 1921, vol. 124, p. 68
  作者：Levene

  DOI：——

  日期：——
• Levene, Journal of Biological Chemistry, 1917, vol. 31, p. 619
  作者：Levene

  DOI：——

  日期：——