5-(3-甲基苯基)-5-氧代戊酸 | 36978-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3-甲基苯基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-oxo-5-(m-tolyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(3-Methylphenyl)-5-oxovaleric acid；5-(3-methylphenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 36978-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GSOIUFKUQPXOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114°C
• 沸点：
  399.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one	708-54-3	C12H14O	174.243
  7-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮	7-methyl-1-tetralone	22009-37-6	C11H12O	160.216
  3,4-二氢化-5-甲基-1(2H)-萘酮	5-methyl-1-tetralone	6939-35-1	C11H12O	160.216

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基苯基)-5-氧代戊酸 在 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以99.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的γ-和δ-酮酸的不对称加氢，用于γ-和δ-内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04253
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 iron(III)-acetylacetonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-甲基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669

文献信息

• Electrocatalytic Dehydrogenative Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids: Access to Bioactive Lactones
  作者：Sheng Zhang、Fei Lian、Mengyu Xue、Tengteng Qin、Lijun Li、Xu Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03333

  日期：2017.12.15

  A scalable and efficient electrocatalytic dehydrogenative esterification is reported. With an indirect electrolysis strategy, both intra- and intermolecular-type reactions were amenable to this practical method. With n-Bu4NI as the catalyst, undesired decarboxylation and Baeyer–Villiger oxidation were suppressed. More importantly, this novel method provided reliable and direct access to the natural

  据报道可扩展且有效的电催化脱氢酯化。通过间接电解策略，分子内和分子间反应都适合该实用方法。使用n -Bu 4 NI作为催化剂，可以抑制不希望的脱羧和Baeyer-Villiger氧化。更重要的是，这种新颖的方法可提供以克为单位的对天然产物胞嘧啶酮A的可靠，直接的获取。
• Enantioselective Bromolactonization of Deactivated Olefinic Acids
  作者：Xiaojian Jiang、Shenghui Liu、Si Yang、Mei Jing、Lipeng Xu、Pei Yu、Yuqiang Wang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01125

  日期：2018.6.1

  A novel enantioselective bromolactonization of α,β-unsaturated ketones using bifunctional amino-urea catalysts has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 23 examples of halolactones bearing various functionalities with up to 99% yield and 99:1 er. Unlike typical urea catalysts that require electron-deficient substituents to enhance the hydrogen bond strength, it is interesting to

  已经开发出使用双官能氨基脲催化剂的α，β-不饱和酮的新型对映选择性溴化。该反应的范围由具有各种官能度的卤代内酯的23个实例证明，产率高达99％，er为99：1 er。与需要缺乏电子的取代基来增强氢键强度的典型尿素催化剂不同，有趣的是，在这种情况下，富含电子的脲对于高对映选择性是必不可少的。此外，实验数据表明，卤代内酯化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞具有相当大的抗炎作用。
• [EN] NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011073154A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of Formula (I) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及一种新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂的化学式（I），以及它们用于提供治疗疾病和病症的药物，特别是肺部疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病。
• NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20120004252A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及用于治疗疾病和疾病的新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂及其用途，特别是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等肺部疾病的药物。
• Decarboxylative Intramolecular Arene Alkylation Using <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides, an Organic Photocatalyst, and Visible Light
  作者：Trevor C. Sherwood、Hai-Yun Xiao、Roshan G. Bhaskar、Eric M. Simmons、Serge Zaretsky、Martin P. Rauch、Robert R. Knowles、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00432

  日期：2019.7.5

  An intramolecular arene alkylation reaction has been developed using the organic photocatalyst 4CzIPN, visible light, and N-(acyloxy)phthalimides as radical precursors. Reaction conditions were optimized via high-throughput experimentation, and electron-rich and electron-deficient arenes and heteroarenes are viable reaction substrates. This reaction enables access to a diverse set of fused, partially

  使用有机光催化剂4CzIPN，可见光和N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为自由基前体，已经开发出分子内芳烃烷基化反应。通过高通量实验优化了反应条件，富电子和缺电子的芳烃和杂芳烃是可行的反应底物。该反应使得能够获得各种各样的熔融的，部分饱和的核，这些核在合成和药物化学中具有很高的意义。