3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one | 708-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cycloheptene-5-one；3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro benzocyclohepten-5-one；3-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one；3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one；3-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-on；6,7,8,9-Tetrahydro-3-methyl-5H-benzocycloheptenon-(5)；3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；3-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 708-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SUCSKMWSQRGJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₉H₆₄FeNOP 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铱/ f-安瓿催化苯并稠合环酮的高效不对称加氢

  摘要：

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800839
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6,7-dihydro-benzocyclohepten-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 174 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20120028923A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。
• Novel benzoxepine-1,2,3-triazole hybrids: synthesis and pharmacological evaluation as potential antibacterial and anticancer agents
  作者：Naveen Kuntala、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Suresh Babu Nallapati、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1039/c5md00224a

  日期：——

  (Z)-4-(azidomethyl)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine with terminal alkynes at room temperature in DMF afforded twenty novel (Z)-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives in good to excellent yields. All these compounds were tested for their antibacterial properties against four strains of bacterial microorganisms including two Gram-positive and two Gram-negative species

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略首次合成了许多预先设计的苯并二氢呋喃-1,2,3-三唑杂化物。因此，在室温下，DMF中的7,9-二取代的（Z）-4-（叠氮甲基）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷与末端炔烃的快速点击反应产生了二十种新的（Z） -1-（（5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁-4-基]甲基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的产率高至优异。测试了所有这些化合物对四种细菌微生物（包括两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌）的抗菌性能。其中一些对革兰氏阴性细菌表现出更好的活性（大肠杆菌（Escherichia coli）（超过革兰氏阳性菌），说明目前这类化合物对革兰氏阴性菌具有特殊功效。这些化合物还显示出对肺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。
• Asymmetric synthesis of α-trifluoromethoxy ketones with a tetrasubstituted α-stereogenic centre <i>via</i> the palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of allyl enol carbonates
  作者：Hiroya Kondo、Mayaka Maeno、Kazuki Hirano、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc03131b

  日期：——

  The palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation of trifluoromethoxy allyl enol carbonates afforded enantioenriched α-trifluoromethoxy allyl ketones that feature a tetrasubstituted α-stereogenic center in excellent yield and high enantioselectivity. The method was further extended to the asymmetric synthesis of α-difluoromethoxy and α-methoxy allyl ketones, which proceeded under

  钯催化的三氟甲氧基烯丙基烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基烷基化反应可得到富含对映体的α-三氟甲氧基烯丙基酮，其特征在于四取代的α-立体异构中心，具有优异的收率和高对映选择性。该方法进一步扩展到α-二氟甲氧基和α-甲氧基烯丙基酮的不对称合成，该合成在相似的催化条件下进行。
• REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150309041A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• Formation of 1-Benzosuberones by Three-Carbon Ring Expansion of Benzocylobutenones¹
  作者：Wei Zhang、Rudiger Gomy、Paul Dowd

  DOI：10.1080/00397919908086459

  日期：1999.8

  Abstract A new method for preparing 1-benzosuberone derivatives by free radical promoted three-carbon ring expansion of benzocyclobutenones is described.

  摘要 介绍了一种利用自由基促进苯并环丁烯酮的三碳扩环制备1-苯并丁烯酮衍生物的新方法。