5-(3-甲基苯基)吡啶-3-甲酸甲酯 | 93349-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-甲基苯基)吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 5-(3-Methylphenyl)nicotinate
• 英文别名: methyl-5-(m-tolyl)nicotinate；Methyl 5-(m-tolyl)nicotinate；methyl 5-(3-methylphenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 93349-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ZMHWOBKZPKAZBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基苯基)吡啶-3-甲酸甲酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 185.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3，5-二取代的哌啶衍生物—所有四种立体异构体的可扩展路线

  摘要：

  3,5-二取代哌啶是通用的构建基块，可在药物化学程序中找到广泛的应用。在这里，我们描述了如何以制备规模以高对映体纯度制备5-芳基取代的庚酸衍生物的所有四个非对映异构体。通过催化氢化相应的吡啶衍生物形成哌啶核心结构。Boc保护后，通过制备型正相色谱法将所得的顺式/反式混合物分离为纯的顺式和纯的反式队友。随后通过模拟移动床色谱法（SMB）对这些外消旋物进行了制备性分离，从而使我们能够获得80至140 g之间的所有四种对映纯异构体。所有化合物的绝对构型通过合适的衍生物的结晶和X射线光谱确定。

  DOI：

  10.1021/op500170d
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(3-甲基苯基)吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 5-arylnicotinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a045

文献信息

• NOVEL AMINOPYRIDINE DERIVATIVES HAVING AURORA A SELECTIVE INHIBITORY ACTION
  申请人：Binch Hayley

  公开号：US20120015969A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to a compound of Formula (I): wherein: R 1 is H, —NHCOOR 1a , C 5-6 cycloalkyl, or phenyl; where the cycloalkyl and phenyl each independently may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R 10 ; R 1a is C 1-3 alkyl which may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from F and Cl; R 2 is H, —COOH, —CH 2 COOH, —COOR 2a , or —CH 2 COOR 2a ; R 2a is C 1-2 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from halogen atoms; R 3 is H, C 1-6 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R 11 ; R 10 is F, Cl, CF 3 , or C 1-2 alkyl; R 11 is halogen atom, hydroxy, or cyano; W is selected from: W 2a is H, halogen atom, cyano, C 1-2 alkyl, or C 3-5 cycloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及化合物I式：其中：R1为H，—NHCOOR1a，C5-6环烷基或苯基；其中环烷基和苯基各自独立地可用R10中的一到三个相同或不同的取代基取代；R1a为C1-3烷基，可用F和Cl中的一到三个相同或不同的取代基取代；R2为H，—COOH，—CH2COOH，—COOR2a或—CH2COOR2a；其中R2a为C1-2烷基，该烷基可用卤素原子中的一到三个相同或不同的取代基取代；R3为H，C1-6烷基，该烷基可用R11中的一到三个相同或不同的取代基取代；R10为F，Cl，CF3或C1-2烷基；R11为卤素原子，羟基或氰基；W选自：W2为H，卤素原子，氰基，C1-2烷基或C3-5环烷基，或其药学上可接受的盐或酯。
• US8367690B2
  申请人：——

  公开号：US8367690B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• A general synthesis of 5-arylnicotinates
  作者：Wayne J. Thompson、John Gaudino

  DOI：10.1021/jo00200a045

  日期：1984.12
• 3,5-Disubstituted Piperidine Derivatives—A Scalable Route to All Four Stereoisomers
  作者：J. Constanze D. Hartwieg、Jan W. Priess、Heiner Schütz、Dominik Rufle、Claudio Valente、Christophe Bury、Luigi La Vecchia、Eric Francotte

  DOI：10.1021/op500170d

  日期：2014.9.19

  acid derivative were prepared on preparative scale in high enantiomeric purity. The piperidine core structure was formed by catalytic hydrogenation of the corresponding pyridine derivatives. After Boc-protection, the resulting cis/trans mixture was separated by preparative normal phase chromatography into the pure cis and pure trans racemates. Subsequent preparative separation of those racemates by

  3,5-二取代哌啶是通用的构建基块，可在药物化学程序中找到广泛的应用。在这里，我们描述了如何以制备规模以高对映体纯度制备5-芳基取代的庚酸衍生物的所有四个非对映异构体。通过催化氢化相应的吡啶衍生物形成哌啶核心结构。Boc保护后，通过制备型正相色谱法将所得的顺式/反式混合物分离为纯的顺式和纯的反式队友。随后通过模拟移动床色谱法（SMB）对这些外消旋物进行了制备性分离，从而使我们能够获得80至140 g之间的所有四种对映纯异构体。所有化合物的绝对构型通过合适的衍生物的结晶和X射线光谱确定。