5-bromo-d-γ-tocotrienol | 259522-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-bromo-d-γ-tocotrienol
• 英文别名: (2R)-5-bromo-2,7,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 259522-12-8
• 化学式: C₂₈H₄₁BrO₂
• 分子量: 489.536
• InChiKey: KVBLBXRVBQZJEX-PPLYXMABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-d-γ-tocotrienol 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(2R)-5-deuterio-2,7,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性氘代d-γ-生育三烯酚的制备

  摘要：

  天然存在的降胆固醇和抗氧化剂 d-γ-生育三烯酚（（2R）、3'-反式、7'-反式-生育三烯酚）与相关的生育酚（维生素 E）不同，它具有类异戊二烯侧链不饱和度。这种不饱和度的存在严重限制了可用于标记物质的化学物质。我们能够通过选择性溴化（CS2 中的 NSB）然后使用 Pd/C 催化的肼-d4 转移还原从天然产物合成 d-γ-生育三烯酚-5-2H。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1245::aid-jlcr280>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  B-生育三烯醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到5-bromo-d-γ-tocotrienol
  参考文献：
  名称：

  选择性氘代d-γ-生育三烯酚的制备

  摘要：

  天然存在的降胆固醇和抗氧化剂 d-γ-生育三烯酚（（2R）、3'-反式、7'-反式-生育三烯酚）与相关的生育酚（维生素 E）不同，它具有类异戊二烯侧链不饱和度。这种不饱和度的存在严重限制了可用于标记物质的化学物质。我们能够通过选择性溴化（CS2 中的 NSB）然后使用 Pd/C 催化的肼-d4 转移还原从天然产物合成 d-γ-生育三烯酚-5-2H。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1245::aid-jlcr280>3.0.co;2-c

文献信息

• Preparation of selectively deuterated d-γ-tocotrienol
  作者：John A. Hyatt、Melissa Phillips

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1245::aid-jlcr280>3.0.co;2-c

  日期：1999.12.30

  naturally occurring hypocholesterolemic and antioxidant agent d-γ-tocotrienol ((2R), 3′-trans, 7′-trans-tocotrienol) differs from the related tocopherols (Vitamin E) by possessing isoprenoid side-chain unsaturation. The presence of this unsaturation severely limits the chemistry available for tagging the substance. We were able to synthesize d-γ-tocotrienol-5-2H from the natural product by selective bromination

  天然存在的降胆固醇和抗氧化剂 d-γ-生育三烯酚（（2R）、3'-反式、7'-反式-生育三烯酚）与相关的生育酚（维生素 E）不同，它具有类异戊二烯侧链不饱和度。这种不饱和度的存在严重限制了可用于标记物质的化学物质。我们能够通过选择性溴化（CS2 中的 NSB）然后使用 Pd/C 催化的肼-d4 转移还原从天然产物合成 d-γ-生育三烯酚-5-2H。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.