(E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol | 244293-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-[3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl]prop-2-en-1-ol；(E)-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 244293-59-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 394.702
• InChiKey: RLBRYZHRTPDGLE-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E,E)-2-(benzylaminocarbonyl)-3-(3,4-dihydroxystyryl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  轮胎：合成具有扩展结合作用的新的抗增殖化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列取代的苯乙烯基-丙烯腈。测试了称为轮胎的新化合物抑制急性淋巴细胞白血病（ALL）癌细胞生长的能力，以及它们对正常骨髓（NBM）细胞的毒性。结果显示3，4-二羟基苯乙烯基-丙烯腈，特别是CR-4，显示出作为抗肿瘤剂的强大功效，并且对正常细胞显示出低毒性。这些化合物具有延长的共轭作用的有效性可能是由于它们可能起反应性迈克尔受体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.043
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 咪唑 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rooperol [1,5-双(3',4'-二羟基苯基)pent-1-en-4-yne] 的合成

  摘要：

  摘要 Rooperol 是一种带有戊烯部分的酚类化合物，它是由简单的起始材料通过九步合成法合成的。合成中的一个关键步骤包括将酚基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80282-6

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROLIFERATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LA MODULATION DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：HSC RES DEV LP

  公开号：WO2005092904A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Novel styrylacrylonitrile compounds which are useful in treating a variety of cell proliferative disorders such as cancer are disclosed.

  新型的苯乙烯丙烯腈化合物被揭示，这些化合物在治疗各种细胞增殖性疾病，如癌症方面具有用处。
• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROLIFERATION<br/>[FR] COMPOSES DESTINES A MODULER LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：HOSPITAL FOR SICK CHILDREN

  公开号：WO2005012234A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Compounds having the Formula (I) or (III) wherein R1, R2 and R3 are each independently selected from H, OH, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, NH2, NH-(Cl-6a1kyl), N(C1-6a1kyl)(C1-6alkyl), SH, S-C1-6alkyl, NO2, CF3, OCF3, and halo; R4 is unsubstituted Ar or Ar substituted with 1-4 substituents independently selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy and halo; X is selected from (CH2CH2O)n and (CH)n, and n = 1-4, salts, solvates and hydrates thereof, useful for modulating or inhibiting cell proliferation, are described.

  化合物具有以下式(I)或(III)的结构，其中R1、R2和R3分别独立选择自H、OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、NH2、NH-(Cl-6a1kyl)、N(C1-6a1kyl)(C1-6烷基)、SH、S-C1-6烷基、NO2、CF3、OCF3和卤素；R4是未取代的Ar或Ar上取代有1-4个取代基，独立选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基和卤素；X选择自(CH2CH2O)n和(CH)n，n = 1-4，其盐、溶剂合物和水合物，用于调节或抑制细胞增殖。
• Synthesis of Verbascoside: A Dihydroxyphenylethyl Glycoside with Diverse Bioactivity
  作者：Howard I. Duynstee、Martijn C. de Koning、Huib Ovaa、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-k

  日期：1999.10

  approach to trichloroacetimidate 8c commenced with the iodonium ion mediated glycosidation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranside (15) with 1,2:5,6-diisopropylidene-D-glucofuranose (16) to afford disaccharide 17, which was transformed into 8c in five steps. Condensation of 8a–c with 2-[3,4-di-(tert-butyldimethyl-silyloxy)phenyl]ethanol (12) gave, after deacylation, key intermediate

  TMSOTf 介导的 4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 与过乙酰化 α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体 3a 的缩合导致原酸酯 4 的形成，其在乙酰化后重排转化为乙基 3-O-(α-L-吡喃鼠李糖基)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 6a。后一种化合物被转化为相应的三氯乙酰亚胺供体 8a-b。三氯乙酰亚胺酯 8c 的另一种方法开始于碘鎓离子介导的 2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-α-L-鼠李糖苷 (15) 与 1,2:5,6-二异亚丙基- D-呋喃葡萄糖 (16) 得到二糖 17，分五步将其转化为 8c。8a–c 与 2-[3,4-二-(叔丁基二甲基-甲硅烷氧基)苯基]乙醇 (12) 缩合，脱酰后得到关键中间体 14。
• Scalable Synthesis and Cancer Cell Cytotoxicity of Rooperol and Analogues
  作者：Zachary Schwartz、Peter Theisen、Olaf Bjornstal、Mary Rodebaugh、Mauricio Jemal、Dallas Lee、Spencer Shelton、Zhenze Zhao、Liqin Du、Sean Kerwin

  DOI：10.3390/molecules27061792

  日期：——

  scalable synthesis of rooperol and analogues that builds on our previous synthetic approach incorporating a key Pd-catalyzed decarboxylative coupling strategy. Using this approach, we have prepared and evaluated the cancer cell cytotoxicity of rooperol and a series of analogues. While none of the analogues examined here were superior to rooperol in preventing the growth of cancer cells, analogues containing

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，
• Boosting caffeic acid performance as antioxidant and monoamine oxidase B/catechol-O-methyltransferase inhibitor
  作者：Daniel Chavarria、Sofia Benfeito、Pedro Soares、Carla Lima、Jorge Garrido、Paula Serrão、Patrício Soares-da-Silva、Fernando Remião、Paulo J. Oliveira、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114740

  日期：2022.12

  oxidative stress (OS) and depletion of nigrostriatal dopamine (DA) are closely linked to the neurodegeneration observed in Parkinson's Disease (PD). Caffeic acid (CA)-based antioxidants were developed, and their inhibitory activities towards monoamine oxidases (MAOs) and catechol O-methyltransferases (COMT) were screened. The results showed that the incorporation of an extra double bond maintained or even boosted

  增加的氧化应激 (OS) 和黑质纹状体多巴胺 (DA) 的消耗与帕金森病 (PD) 中观察到的神经变性密切相关。开发了基于咖啡酸（CA）的抗氧化剂，并筛选了它们对单胺氧化酶（MAOs）和儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）的抑制活性。结果表明，额外双键的加入保持甚至增强了 CA 的抗氧化性能。α-CN 衍生物显示出与 CA ( 1 ) 相似的氧化还原电位 ( E p )，并以低 μM IC 50值抑制h MAO-B。此外，儿茶酚酰胺作为 MB-COMT 抑制剂，显示 IC 50低 μM 范围内的值。一般来说，CA 衍生物在浓度高达 10 μM 时表现出安全的细胞毒性特征。CA 衍生物诱导的活性氧 (ROS) 的形成可能是在较高浓度下观察到的细胞毒性作用的基础。10 μM 的儿茶酚酰胺3 – 6 , 8 – 11 可保护细胞免受氧化损伤。预计化合物3和8通过被动扩散穿过血脑屏障 (BBB)。总之，我们首次报道了可以恢复