(E,E)-2-(benzylaminocarbonyl)-3-(3,4-dihydroxystyryl)acrylonitrile | 368836-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E,E)-2-(benzylaminocarbonyl)-3-(3,4-dihydroxystyryl)acrylonitrile
• 英文别名: (E,E)-2-(benzylamido)-3-(3,4-dihydroxystyryl)acrylonitrile；LS104；2,4-Pentadienamide, 2-cyano-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(phenylmethyl)-, (2E,4E)-；(2E,4E)-N-benzyl-2-cyano-5-(3,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 368836-72-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: DTCCYSMPUUYHOF-LHQXNBGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2-(benzylaminocarbonyl)-3-(3,4-dihydroxystyryl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轮胎：合成具有扩展结合作用的新的抗增殖化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列取代的苯乙烯基-丙烯腈。测试了称为轮胎的新化合物抑制急性淋巴细胞白血病（ALL）癌细胞生长的能力，以及它们对正常骨髓（NBM）细胞的毒性。结果显示3，4-二羟基苯乙烯基-丙烯腈，特别是CR-4，显示出作为抗肿瘤剂的强大功效，并且对正常细胞显示出低毒性。这些化合物具有延长的共轭作用的有效性可能是由于它们可能起反应性迈克尔受体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E,E)-2-(benzylaminocarbonyl)-3-(3,4-dihydroxystyryl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  轮胎：合成具有扩展结合作用的新的抗增殖化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列取代的苯乙烯基-丙烯腈。测试了称为轮胎的新化合物抑制急性淋巴细胞白血病（ALL）癌细胞生长的能力，以及它们对正常骨髓（NBM）细胞的毒性。结果显示3，4-二羟基苯乙烯基-丙烯腈，特别是CR-4，显示出作为抗肿瘤剂的强大功效，并且对正常细胞显示出低毒性。这些化合物具有延长的共轭作用的有效性可能是由于它们可能起反应性迈克尔受体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.043

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROLIFERATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LA MODULATION DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：HSC RES DEV LP

  公开号：WO2005092904A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Novel styrylacrylonitrile compounds which are useful in treating a variety of cell proliferative disorders such as cancer are disclosed.

  新型的苯乙烯丙烯腈化合物被揭示，这些化合物在治疗各种细胞增殖性疾病，如癌症方面具有用处。
• Process for the preparation of cinnamaldehyde compounds
  申请人：Osswald Thomas

  公开号：US20050033090A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A process for the preparation of cinnamaldehyde, α,β-unsaturated cyanoester, and cyanoamide compounds using a Heck reaction is described. Methods for further elaboration of these aldehydes are also provided.

  描述了使用Heck反应制备肉桂醛、α,β-不饱和氰基酯和氰胺化合物的过程。还提供了进一步细化这些醛类化合物的方法。
• [EN] STYRYL ACRYLONITRILE COMPOUNDS AND THEIR USE TO PROMOTE MYELOPOIESIS<br/>[FR] COMPOSES STYRYL ACRYLONITRILE ET UTILISATION DESDITS COMPOSES POUR FAVORISER LA MYELOPOIESE
  申请人：HOSPITAL FOR SICK CHILDREN

  公开号：WO2003030895A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention relates to the use of organic compounds, styryl acrylonitrile compounds to promote myelopoiesis. These compounds thefore may be used to treat a subject suffering from neutropenia and other conditions which would benefit from increased myelopoieses. Moreover, the compounds may be used to treat hematopoietic cells ex-vivo to promote myelopoiesis and therefore may be used advantageously in bone marrow or peripheral blood stem cell transplant.

  本发明涉及使用有机化合物，即苯乙烯丙烯腈化合物，促进骨髓造血作用。因此，这些化合物可用于治疗患有中性粒细胞减少症和其他需要增加骨髓造血的病症的患者。此外，这些化合物可用于治疗体外的造血细胞以促进骨髓造血，因此可在骨髓或外周血干细胞移植中有优势应用。
• Styryl acrylonitrile compounds and their use to promote myelopoiesis
  申请人：Roifman Chaim

  公开号：US20050014690A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention relates to the use of organic compounds, styryl acrylonitrile compounds to promote myelopoiesis. These compounds thefore may be used to treat a subject suffering from neutropenia and other conditions which would benefit from increased myelopoieses. Moreover, the compounds may be used to treat hematopoietic cells ex-vivo to promote myelopoiesis and therefore may be used advantageously in bone marrow or peripheral blood stem cell transplant.

  本发明涉及使用有机化合物，即苯乙烯基丙烯腈化合物，以促进骨髓造血。这些化合物因此可以用于治疗患有中性粒细胞减少症和其他需要增强骨髓造血的状况的受试者。此外，这些化合物可以用于治疗体外的造血细胞，以促进骨髓造血，因此可以在骨髓或外周血干细胞移植中有优势使用。
• Inhibition of vascular endothelial growth factor
  申请人：Roifman M. Chaim

  公开号：US20060241084A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  This invention relates to therapeutic organic compounds and inhibition of secretion of vascular endothelial growth factor (VEGF) and its effects, including angiogenesis.

  本发明涉及治疗有机化合物和抑制血管内皮生长因子（VEGF）分泌及其效应，包括血管生成。