3-<3',4'-di(tertbutyldimethylsiloxy)phenyl>-ethyl-2-propenoate | 244293-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<3',4'-di(tertbutyldimethylsiloxy)phenyl>-ethyl-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 244293-58-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 436.739
• InChiKey: CZGVQXANYFVNQH-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3',4'-di(tertbutyldimethylsiloxy)phenyl>-ethyl-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rooperol [1,5-双(3',4'-二羟基苯基)pent-1-en-4-yne] 的合成

  摘要：

  摘要 Rooperol 是一种带有戊烯部分的酚类化合物，它是由简单的起始材料通过九步合成法合成的。合成中的一个关键步骤包括将酚基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80282-6
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 咪唑 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-<3',4'-di(tertbutyldimethylsiloxy)phenyl>-ethyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Rooperol [1,5-双(3',4'-二羟基苯基)pent-1-en-4-yne] 的合成

  摘要：

  摘要 Rooperol 是一种带有戊烯部分的酚类化合物，它是由简单的起始材料通过九步合成法合成的。合成中的一个关键步骤包括将酚基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80282-6

文献信息

• Boosting caffeic acid performance as antioxidant and monoamine oxidase B/catechol-O-methyltransferase inhibitor
  作者：Daniel Chavarria、Sofia Benfeito、Pedro Soares、Carla Lima、Jorge Garrido、Paula Serrão、Patrício Soares-da-Silva、Fernando Remião、Paulo J. Oliveira、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114740

  日期：2022.12

  oxidative stress (OS) and depletion of nigrostriatal dopamine (DA) are closely linked to the neurodegeneration observed in Parkinson's Disease (PD). Caffeic acid (CA)-based antioxidants were developed, and their inhibitory activities towards monoamine oxidases (MAOs) and catechol O-methyltransferases (COMT) were screened. The results showed that the incorporation of an extra double bond maintained or even boosted

  增加的氧化应激 (OS) 和黑质纹状体多巴胺 (DA) 的消耗与帕金森病 (PD) 中观察到的神经变性密切相关。开发了基于咖啡酸（CA）的抗氧化剂，并筛选了它们对单胺氧化酶（MAOs）和儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）的抑制活性。结果表明，额外双键的加入保持甚至增强了 CA 的抗氧化性能。α-CN 衍生物显示出与 CA ( 1 ) 相似的氧化还原电位 ( E p )，并以低 μM IC 50值抑制h MAO-B。此外，儿茶酚酰胺作为 MB-COMT 抑制剂，显示 IC 50低 μM 范围内的值。一般来说，CA 衍生物在浓度高达 10 μM 时表现出安全的细胞毒性特征。CA 衍生物诱导的活性氧 (ROS) 的形成可能是在较高浓度下观察到的细胞毒性作用的基础。10 μM 的儿茶酚酰胺3 – 6 , 8 – 11 可保护细胞免受氧化损伤。预计化合物3和8通过被动扩散穿过血脑屏障 (BBB)。总之，我们首次报道了可以恢复
• WENTELER, GEORGE L.;REGEL, KARL H.;DREWS, SIEGFRIED;KUNDIG, HANS
  作者：WENTELER, GEORGE L.、REGEL, KARL H.、DREWS, SIEGFRIED、KUNDIG, HANS

  DOI：——

  日期：——
• POTGIETER, MAUDENE;WENTELER, GEORGE L.;DREWES, SIEGFRIED E., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1101-1104
  作者：POTGIETER, MAUDENE、WENTELER, GEORGE L.、DREWES, SIEGFRIED E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of rooperol [1,5-bis(3′,4′-dihydroxyphenyl)pent-1-en-4-yne]
  作者：Maudene Potgieter、George L. Wenteler、Siegfried E. Drewes

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80282-6

  日期：——

  Abstract Rooperol, a phenolic compound bearing the pentenyne moiety, has been synthesized from simple starting materials via a nine step synthesis. A crucial step in the synthesis involves protection of the phenolic groups as the tertbutyldimethylsilyl ether derivative.

  摘要 Rooperol 是一种带有戊烯部分的酚类化合物，它是由简单的起始材料通过九步合成法合成的。合成中的一个关键步骤包括将酚基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物。