N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide | 890016-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
• 英文别名: Lipoamido-PEG3-Azide；N-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 890016-39-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₄S₂
• 分子量: 406.571
• InChiKey: QRVGYUXHOQKUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

Lipoamido-PEG4-azide是一种基于PEG的PROTAC连接子，可用于PROTACs的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Insulin-based regulation of glucose-functionalized nanoparticle uptake in muscle cells

  摘要：

  有效调节纳米粒子（NP）的摄取促进了基于纳米粒子的治疗和诊断。在这里，我们报告了使用胰岛素和2-脱氧葡萄糖（2-DG）来调节C2C12肌肉细胞中葡萄糖功能化量子点（Glc-QDs）的细胞摄取。在胰岛素刺激下，Glc-QDs的细胞摄取可以调节到几乎是两倍，而在存在2-DG的情况下则会下调。这些结果表明，可以通过膜蛋白识别以特定且可精细调节的方式使用次要调节因子来控制纳米粒子的细胞摄取。

  DOI：

  10.1039/c4tb00608a
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,6,9-三噁-11-十一醇 在 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Insulin-based regulation of glucose-functionalized nanoparticle uptake in muscle cells

  摘要：

  有效调节纳米粒子（NP）的摄取促进了基于纳米粒子的治疗和诊断。在这里，我们报告了使用胰岛素和2-脱氧葡萄糖（2-DG）来调节C2C12肌肉细胞中葡萄糖功能化量子点（Glc-QDs）的细胞摄取。在胰岛素刺激下，Glc-QDs的细胞摄取可以调节到几乎是两倍，而在存在2-DG的情况下则会下调。这些结果表明，可以通过膜蛋白识别以特定且可精细调节的方式使用次要调节因子来控制纳米粒子的细胞摄取。

  DOI：

  10.1039/c4tb00608a

文献信息

• Exploration of the Reactivity of Multivalent Electrophiles for Affinity Labeling: Sulfonyl Fluoride as a Highly Efficient and Selective Label
  作者：Nanako Suto、Shione Kamoshita、Shoichi Hosoya、Kaori Sakurai

  DOI：10.1002/anie.202104347

  日期：2021.7.26

  that multivalent arylsulfonyl fluoride probe 4 at 50 nm concentration achieved selective affinity labeling and enrichment of a model protein PNA in cell lysate, which was more effective than photoaffinity probe 1 with arylazide group. Labeling site analysis by LC–MS/MS revealed that the nanoparticle-immobilized arylsulfonyl fluoride group can target multiple amino acid residues around the ligand binding

  在这里，我们探索了一组与金纳米粒子上的碳水化合物配体共官能化的多价亲电试剂的反应性，以实现对目标蛋白质分析的有效亲和标记。评估亲电试剂对三种不同的同源结合蛋白的反应性和选择性，确定芳基磺酰氟是本研究中最有效的蛋白质反应性基团。我们表明，多价芳基磺酰基氟化物探针4在50牛顿米浓度达到在细胞裂解物中的模型蛋白质PNA，比光亲和探针更有效的选择性的亲和标记和富集1带有芳基叠氮基。LC-MS/MS 标记位点分析表明，纳米颗粒固定的芳基磺酰氟基团可以靶向靶蛋白配体结合位点周围的多个氨基酸残基。我们的研究强调了芳基磺酰氟作为高效多价亲和标记的实用性，适用于共价捕获未知目标蛋白。
• Secondary-Structure-Driven Self-Assembly of Reactive Polypept(o)ides: Controlling Size, Shape, and Function of Core Cross-Linked Nanostructures
  作者：Kristina Klinker、Olga Schäfer、David Huesmann、Tobias Bauer、Leon Capelôa、Lydia Braun、Natascha Stergiou、Meike Schinnerer、Anjaneyulu Dirisala、Kanjiro Miyata、Kensuke Osada、Horacio Cabral、Kazunori Kataoka、Matthias Barz

  DOI：10.1002/anie.201702624

  日期：2017.8.1

  function of polymeric nanostructures during self‐assembly remains a challenge in materials as well as biomedical science, especially when independent control over particle properties is desired. Herein, we report on nanostructures derived from amphiphilic block copolypept(o)ides by secondary‐structure‐directed self‐assembly, presenting a strategy to adjust core polarity and function separately from particle

  在自组装过程中实现对聚合物纳米结构的形态和功能的精确控制在材料以及生物医学科学中仍然是一个挑战，尤其是当需要对颗粒性质进行独立控制时。在本文中，我们报告了通过二级结构定向自组装衍生自两亲性嵌段共聚多肽（o）的纳米结构，提出了一种以生物可逆方式独立于颗粒制备来调节核心极性和功能的策略。肽固有的二级结构形成过程允许从同一嵌段共聚物合成球形和蠕虫状的核交联结构，从而为通用的基于肽的核壳纳米结构引入了一种简单而有效的方法。
• Dissecting Multivalent Lectin–Carbohydrate Recognition Using Polyvalent Multifunctional Glycan-Quantum Dots
  作者：Yuan Guo、Inga Nehlmeier、Emma Poole、Chadamas Sakonsinsiri、Nicole Hondow、Andy Brown、Qing Li、Shuang Li、Jessie Whitworth、Zhongjun Li、Anchi Yu、Rik Brydson、W. Bruce Turnbull、Stefan Pöhlmann、Dejian Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b05104

  日期：2017.8.30

  often hampered such endeavors. Herein, we report that quantum dots (QDs) displayed with a dense array of mono-/disaccharides are powerful probes for multivalent protein–glycan interactions. Using a pair of closely related tetrameric lectins, DC-SIGN and DC-SIGNR, which bind to the HIV and Ebola virus glycoproteins (EBOV-GP) to augment viral entry and infect target cells, we show that such QDs efficiently

  多价蛋白质-碳水化合物相互作用启动病毒/细菌与靶细胞之间的第一次接触，最终导致感染。了解所涉及的结构和结合模式对于设计特定的、有效的多价抑制剂至关重要。然而，缺乏关于这种灵活、复杂和多聚体细胞表面膜蛋白的结构信息常常阻碍了这种努力。在本文中，我们报告显示具有密集单糖/二糖阵列的量子点 (QD) 是多价蛋白质 - 聚糖相互作用的强大探针。使用一对密切相关的四聚凝集素 DC-SIGN 和 DC-SIGNR，它们与 HIV 和埃博拉病毒糖蛋白 (EBOV-GP) 结合以增加病毒进入并感染靶细胞，我们表明，这种量子点通过多模式读数的组合有效剖析了不同的 DC-SIGN/R-聚糖结合模式（四价/二价/单价）：Förster 共振能量转移 (FRET)、流体动力学尺寸测量和透射电子显微镜成像。我们还报告了一种用于量化 QD-DC-SIGN/R 结合亲和力的新 QD-FRET 方法，表明 DC-SIGN
• 化合物、該化合物を用いた金属ナノ粒子複合体、及び標的分子の検出方法
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2022136035A

  公开（公告）日：2022-09-15

  【課題】本開示はアフィニティーラベル機能を示す金属ナノ粒子複合体、該複合体を構成する金属ナノ粒子修飾能に優れる新規化合物、金属ナノ粒子複合体を用いた標的分子の検出方法を提供することを目的とする。【解決手段】例えば、下記式で表される化合物である。実施形態の金属ナノ粒子複合体は、金属ナノ粒子と、前記化合物と、リガンドを有する化合物との複合体であり、前記化合物と、前記リガンドを有する化合物とが前記金属ナノ粒子に結合している。 TIFF 2022136035000038.tif 25 99 【選択図】なし

  题目：本开示旨在提供一种示例金属纳米颗粒复合物的亲和标签功能、具有优异的金属纳米颗粒修饰能力的新型化合物以及使用金属纳米颗粒复合物进行目标分子检测的方法。 解决方案：例如，该化合物可以用下列式子表示。实施形态的金属纳米颗粒复合物包括金属纳米颗粒、该化合物和具有配体的化合物的复合物，该化合物和具有配体的化合物与金属纳米颗粒结合。
• Insulin-based regulation of glucose-functionalized nanoparticle uptake in muscle cells
  作者：Yi-Cheun Yeh、Sung Tae Kim、Rui Tang、Bo Yan、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1039/c4tb00608a

  日期：——

  Effective regulation of nanoparticle (NP) uptake facilitates the NP-based therapeutics and diagnostics. Here, we report the use of insulin and 2-deoxyglucose (2-DG) to modulate the cellular uptake of glucose-functionalized quantum dots (Glc-QDs) in C2C12 muscle cells. The cellular uptake of Glc-QDs can be modulated up to almost two-fold under insulin stimulation while be down-regulated in the presence of 2-DG. These results demonstrate the use of secondary regulators to control the cellular uptake of NPs through membrane protein recognition in a specific and fine-tunable fashion.

  有效调节纳米粒子（NP）的摄取促进了基于纳米粒子的治疗和诊断。在这里，我们报告了使用胰岛素和2-脱氧葡萄糖（2-DG）来调节C2C12肌肉细胞中葡萄糖功能化量子点（Glc-QDs）的细胞摄取。在胰岛素刺激下，Glc-QDs的细胞摄取可以调节到几乎是两倍，而在存在2-DG的情况下则会下调。这些结果表明，可以通过膜蛋白识别以特定且可精细调节的方式使用次要调节因子来控制纳米粒子的细胞摄取。