1-[(1E,2R)-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]propan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)benzene | 222020-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1E,2R)-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]propan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)benzene
• CAS: 222020-95-3
• 化学式: C₂₃H₃₆
• 分子量: 312.539
• InChiKey: FVFSZOVULMITDH-RLINELIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E,2R)-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]propan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)benzene 在 Jones reagent 、 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-芳基链烷酸的高效合成

  摘要：

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00055-6
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(2-甲基丙-1-烯基)苯 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(1E,2R)-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]propan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-芳基链烷酸的高效合成

  摘要：

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00055-6

文献信息

• Chiral α-Substituted Carbonyls and Alcohols from the S_N2‘ Displacement of Cuprates on Chiral Carbonates:  An Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu、Julie Lafrenière

  DOI：10.1021/jo000810t

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective sequence of reactions, based on the anti-selective S(N)2' addition of cuprates to allylic carbonates, transforms alkynes or alkenyl halides into carbonyls having alpha-chiral centers. The method, which uses menthone as a chiral auxiliary, is a useful alternative to the alkylation of chiral enolates with the added advantage of allowing for the "alkylation" of sec- and tert-alkyl

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。