(R)-N-benzyl-2-(4-isobutylphenyl)propanamide | 92761-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-N-benzyl-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
• 英文别名: (S)-N-benzyl-2-(4-isobutylphenyl)propanamide；(R)-ibuprofen benzylamide；(2R)-N-benzyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 92761-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: QQLPOACSDWBZPR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 在 氯化亚砜 、 对三氟甲基苯酚 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-(4-isobutylphenyl)-N-((R)-1-phenylethyl)acetamide 、 (R)-N-benzyl-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• Titanium(IV) Isopropoxide as an Efficient Catalyst for Direct Amidation of Nonactivated Carboxylic Acids
  作者：Hans Adolfsson、Helena Lundberg、Fredrik Tinnis

  DOI：10.1055/s-0032-1316993

  日期：——

  Secondary and tertiary amides are formed in high yields, in an efficient and environmentally benign titanium(IV) isopropoxide catalyzed direct amidation of carboxylic acids with primary and secondary amines.
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。