1,2-Dithiolane-3-pentanamide, N-(3-aminophenyl)- | 502159-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,2-Dithiolane-3-pentanamide, N-(3-aminophenyl)-
• 英文别名: N-(3-aminophenyl)-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 502159-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS₂
• 分子量: 296.458
• InChiKey: AXVJNTFSKFLPNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dithiolane-3-pentanamide, N-(3-aminophenyl)- 、 麦芽糖 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到5-(dithiolan-3-yl)-N-[3-[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]amino]phenyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  ＴＬＲリガンド固定化ナノ粒子

  摘要：

  【问题】提供可用作辅助治疗的新型TLR配体固定化纳米粒子及其使用方法。 【解决方法】包含TLR配体复合物和金属纳米粒子，TLR配体复合物具有TLR配体和第一链接剂化合物，第一链接剂化合物在其一端与TLR配体结合，在其另一端固定化在金属纳米粒子上，形成TLR配体固定化纳米粒子。 【附图】图19。

  公开号：

  JP2019077686A
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 Thioctic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-Dithiolane-3-pentanamide, N-(3-aminophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子与小分子Toll样受体7配体和α-甘露糖共固定化为佐剂。

  摘要：

  佐剂可增强疫苗接种过程中的免疫反应。在FDA批准的佐剂中，铝盐最常用于疫苗中。尽管铝盐增强了体液免疫，但它们对细胞介导的免疫反应显示出有限的作用。因此，需要进一步开发诱导T细胞介导的免疫应答的佐剂。识别特定病原体相关分子模式的Toll样受体（TLR）激活先天免疫，这对于塑造适应性免疫至关重要。因此，在疫苗中使用TLR配体作为新型佐剂备受关注。其中一种小分子TLR7配体咪喹莫特已获准用于临床，但由于系统性使用时不希望有的不良副作用，其使用仅限于局部给药。由于TLR7主要位于免疫细胞的内体区室中，因此，将配体有效转运到细胞中对于提高TLR7配体的效力非常重要。在这项研究中，我们检查了固定有α-甘露糖的金纳米颗粒（GNP），它们是TLR7配体靶向免疫细胞的载体。小分子合成TLR7配体，2-甲氧基乙氧基-8-氧代-9-（4-羧基苄基）腺嘌呤（1V209）和α-甘露糖通过由硫辛酸组成的接头分子共固定在GNP表面上（1V209-αMan-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00560

文献信息

• Syntheses of chondroitin sulfate tetrasaccharide structures containing 4,6-disulfate patterns and analysis of their interaction with glycosaminoglycan-binding protein
  作者：Kento Miyachi、Masahiro Wakao、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.02.011

  日期：2015.4

  Chondroitin sulfate tetrasaccharide ligand conjugates, namely GlcA-GalNAc6S-GlcA-GalNAc4S6S (CS-C+E) 1, GlcA2S-GalNAc6S-GlcA2S-GalNAc4S6S (CS-D+T) 2, GlcA-GalNAc4S6S-GlcA-GalNAc4S (CS-E+A) 3, GlcA-GalNAc4S6S-GlcA-GalNAc6S (CS-E+C) 4, and GlcA-GalNAc4S6S-GlcA-GalNAc4S6S (CS-E+E) 5, were systematically synthesized using a disaccharide building block 6. Synthesized CS tetrasaccharide structures were immobilized

  硫酸软骨素四糖配体偶联物，即GlcA-GalNAc6S-GlcA-GalNAc4S6S（CS-C + E）1，GlcA2S-GalNAc6S-GlcA2S-GalNAc4S6S（CS-D + T）2，GlcA-GalNAc4S6S-GCS + A）3，使用二糖结构单元6系统合成GlcA-GalNAc4S6S-GlcA-GalNAc6S（CS-E + C）4和GlcA-GalNAc4S6S-GlcA-GalNAc4S6S（CS-E + E）5。将合成的CS四糖结构固定在金包被的芯片上以制备阵列型糖芯片，并通过表面等离子体共振成像生物传感器评估蛋白质的结合特性。CS-D + T，CS-E + A，CS-E + C和CS-E + E对碱性成纤维细胞生长因子的亲和力比其他四糖（CS-C + D，C + E，D + D ）。
• Toward the construction of dermatan sulfate (DS) partial disaccharide library: efficient synthesis of building blocks, common intermediate, and ligand conjugate of type-B DS disaccharide
  作者：Yuhei Kakitsubata、Rikiya Aramaki、Kyosuke Nishioka、Masahiro Wakao、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.105

  日期：2016.3

  Dermatan sulfate (DS) is composed of a repeating disaccharide unit containing iduronic acid (IdoA) and N-acetylgalactosamine (GalNAc). In the divergent synthesis of DS disaccharide, it is important to prepare the IdoA moiety with a diverse set of protecting groups. IdoA was efficiently obtained from glucose in 20 steps with some modifications following the method reported by van Boeckel et al. A disaccharide

  硫酸皮肤素（DS）由包含艾杜糖酸（IdoA）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的重复二糖单元组成。在DS二糖的多样化合成中，重要的是制备具有多种保护基的IdoA部分。按照van Boeckel等人报道的方法，从葡萄糖中分20步有效地获得了IdoA，并做了一些修改。通过设计的IdoA部分与GalNAc的糖基化合成了用于构建DS二糖的二糖结构单元。二糖结构单元用于合成DS-B二糖及其配体共轭物。
• Sugar Chips immobilized with synthetic sulfated disaccharides of heparin/heparan sulfate partial structure
  作者：Masahiro Wakao、Akihiro Saito、Koh Ohishi、Yuko Kishimoto、Tomoaki Nishimura、Michael Sobel、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.069

  日期：2008.4

  carbohydrate-protein interactions. Herein, we report syntheses of novel sulfated oligosaccharides possessing heparin and heparan sulfate partial disaccharide structures, their immobilization on gold-coated chips to prepare array-type Sugar Chips, and evaluation of binding potencies of proteins by surface plasmon resonance (SPR) imaging technology. Sulfated oligosaccharides were efficiently synthesized from glucosamine

  碳水化合物芯片技术在碳水化合物-蛋白质相互作用的高通量评估方面具有巨大潜力。在此，我们报告了具有肝素和硫酸乙酰肝素部分二糖结构的新型硫酸化寡糖的合成，将它们固定在镀金芯片上以制备阵列型糖芯片，以及通过表面等离子体共振 (SPR) 成像技术评估蛋白质的结合效力。硫酸化寡糖由葡糖胺和糖醛酸部分有效合成。然后使用先前报道的方法将合成的硫酸化寡糖轻松固定在镀金芯片上。这种分析方法的有效性在芯片和肝素结合蛋白之间的结合实验中得到证实，
• Synthesis of mucin type core 3 and core 5 structures and their interaction analysis with sugar chips
  作者：Masahiro Wakao、Tsukasa Miyahara、Kanta Iiboshi、Noriaki Hashiguchi、Nana Masunaga、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108565

  日期：2022.6

  nosyl imidate and glucose moiety, which acts as a hydrophilic spacer when immobilized on a gold-coated sensor chip. Core 3 and core 5 structures were synthesized by the glycosylation of appropriate N-acetylglucosamine and N-galactosamine donors, respectively, and were converted into sugar-chain ligand conjugates according to the method reported. The interaction analysis of lectins with sugar chips

  对于粘蛋白相关聚糖的功能分析，我们合成了粘蛋白型O-聚糖的核心 3 和 5 结构，并使用糖芯片技术研究了它们与凝集素的结合相互作用。通过 2-叠氮基-6-叔丁基二苯基甲硅烷基-3,4-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-吡喃半乳糖基亚氨酸酯和葡萄糖部分的 α-选择性糖基化构建含有 α - N-乙酰半乳糖胺残基的 Tn 抗原部分，当固定在镀金传感器芯片上时，它充当亲水性间隔物。核心 3 和核心 5 结构通过适当的N-乙酰氨基葡萄糖和N的糖基化合成-半乳糖胺供体分别根据报道的方法转化为糖链配体缀合物。用表面等离子共振 (SPR) 生物传感器进行凝集素与涂有配体缀合物的糖芯片的相互作用分析。在核心3结构和Jacalin (JAC)之间观察到特定的相互作用，并且动力学参数估计为k a  = 1.5 × 10 4，k d  = 5.8 × 10 -3和K D  = 3.8 × 10 -7。
• EP1726596
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