1-(bromomethyl)-4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzene | 156723-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2,3,5-trimethoxy-4-propan-2-ylbenzene；1-(bromomethyl)-2,3,5-trimethoxy-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 156723-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: QTQWJTGKISZJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzene 在 cerium(III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 (R)-11,12,14-trimethoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-trimethoxy-3-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.16h， 生成 1-(bromomethyl)-4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072

文献信息

• 新規キノン誘導体およびそれを有効成分とする抗トリパノソーマ剤
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2016006043A

  公开（公告）日：2016-01-14

  【課題】抗トリパノソーマ活性を有する、新規な化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその薬学的に許容される塩。（Ｒ1はＣ１〜１０のアルコキシ基等；Ｒ2はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アミ基等；Ｒ3はＨ、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシ基、環状アミノ基、環状アミド基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基等；Ｒ4はＨ）【選択図】図２

  提供具有抗锥虫活性的新化合物。所述化合物或其在药学上可接受的盐，由式（1）表示。（R1为C1-10的烷氧基等；R2为烷基、烷氧基、芳基、杂环芳基、烯基、氨基等；R3为H、烷基、环烷基、环烷氧基、芳基、芳氧基、杂环芳基、杂环芳氧基、烷氧基、环状氨基、环状酰胺基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基等；R4为H）【选定图】图2
• Total Synthesis of (±)-Komaroviquinone
  作者：George Majetich、Yang Li、Ge Zou

  DOI：10.3987/com-07-s(u)36

  日期：——

  (+/-)-Komaroviquinone (1) was synthesized from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid in twenty-two steps. The key transformations in this synthesis are: (1) the construction of the cycloheptane ring via a Friedel-Crafts cyclialkylation; (2) a regiospecific benzylic oxidation; (3) a conformationally controlled introduction of the C(10) hydroxyl group and (4) intramolecular hemi-acetal formation.

  (±)-Komaroviquinone (1)由3,4,5-三甲氧基苯甲酸经过22步合成。此合成路线中的关键转变是:(1)通过Friedel-Crafts环状烷基化反应构造环庚烷环;(2)区域选择性苄基氧化反应;(3)构象控制的C(10)羟基引入;(4)分子内半缩醛的形成。
• 化合物もしくはその薬理学的に許容される塩、抗腫瘍剤、又は活性酸素産生剤
  申请人：学校法人慶應義塾

  公开号：JP2017149658A

  公开（公告）日：2017-08-31

  【課題】抗腫瘍剤としての使用に適した新規な化合物、新規な抗腫瘍剤、及び活性酸素産生剤の提供。【解決手段】式（１）〜（３）のいずれかで表されるコマロビキノン化合物又はその薬理学的に許容される塩。（Ｒ１及びＲ２は各々独立にヒドロキシ基又はアセトキシ基；Ｒ３はトリアゾール環を有する特定の置換基等；Ｒ４及びＲ５は各々独立にＨ、メチル基又はアセチル基；Ｒ６はＨ又はオキソ基；ｎは、０〜２の整数）【選択図】図１

  【问题】提供适合作为抗肿瘤药物使用的新化合物、新的抗肿瘤药物和活性氧产生剂。 【解决方案】以下式（1）至（3）中的任一种表示的柯马罗比喹酮化合物或其药理学上可接受的盐。（其中R1和R2各自独立地为羟基或乙酰氧基；R3为具有特定取代基的三唑环；R4和R5各自独立地为H、甲基基或乙酰基；R6为H或羰基；n为0~2的整数）。【选图】图1
• A short and efficient asymmetric synthesis of komaroviquinone
  作者：Yutaka Suto、Kento Kaneko、Noriyuki Yamagiwa、Genji Iwasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.110

  日期：2010.12

  An asymmetric total synthesis of komaroviquinone (1), which is a natural product isolated from Dracocephalum komarovi and shows novel potent trypanocidal activity, was achieved in five steps from the known starting materials. The synthetic route is shorter and more efficient than the reported methods and also useful for the scale-up synthesis.

  从已知起始原料通过五个步骤完成了不对称全合成科马罗维醌（1）的合成，该合成是从科罗非鱼（Dracocephalum komarovi）中分离出来的天然产物，并显示出新颖的强效杀锥虫活性。合成路线比所报道的方法更短且更有效，并且对于放大合成也有用。
• Concise Synthesis of (.+-.)-Perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja00090a050

  日期：1994.6