ethyl (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxobutanoate | 155826-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxobutanoate
• CAS: 155826-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: HHBHKLYSWRXSJB-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of KDO Using Indium-Mediated Allylation of 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-arabinose in Aqueous Media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a040
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 indium 、 甲酸 、 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 反应 9.42h， 生成 ethyl (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of KDO Using Indium-Mediated Allylation of 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-arabinose in Aqueous Media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a040

文献信息

• 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone as a convenient precursor for a new formal synthesis of KDO
  作者：Achille Barco、Lucio Bassetti、Simonetta Benetti、Valerio Bertolasi、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian Piero Pollini

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00998-5

  日期：2002.10

  The application of 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone, a readily available four-carbon building block, to the synthesis of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO) is described.

  4-[（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦亚基）-2-丁酮（一种容易获得的四碳结构单元）在合成3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酮酸中的应用（说明（KDO）。