ammonium 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 112543-66-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ammonium 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: ammonium 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulosonate；3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid ammonium salt；ammonium 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate；Ammonium (2S,4S,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate；azanium;(2S,4S,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 112543-66-5
• 化学式: C₉H₁₆O₉*H₃N
• 分子量: 285.251
• InChiKey: OGDMKSMAIGXKGX-GBVBEMTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28°C
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ammonium 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十六。具有生物活性的五-O-乙酰基-N-糖酰基神经氨酸基和五-O-乙酰基-3-脱氧-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-脂质A的磷酸酯类似物

  摘要：

  新型五-O-乙酰基-N-糖酰基神经氨酸基和五-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸-（α2 ---- 6）-D-的合成描述了含有唾液酸代替3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸的脂质A的氨基葡萄糖-4-磷酸类似物。生物学活性的初步检查表明，两种合成的二糖显示有丝分裂活性和弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1305
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 ammonium 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-N-亚硝基氨基尿酸衍生物的热重排：3-脱氧-D-壬酸（KDN）的合成

  摘要：

  对-乙酰基-亚硝基尿嘧啶酸衍生物进行热重排，然后脱保护，得到3-脱氧-壬二磺酸（KDN）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80519-5

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) and its analogs based on KDO aldolase-catalyzed reactions
  作者：Takeshi Sugai、Gwo Jenn Shen、Yoshitaka Ichikawa、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00055a008

  日期：1993.1

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (D-KDO) was synthesized from D-arabinose and pyruvate in 67% yield by using KDO aldolase (EC 4.1.2.21) from Aureobacterium barkerei strain KDO-37-2 (ATCC 49977). Studies on the substrate specificity of the enzyme with more than 20 natural and unnatural sugars indicate that this enzyme widely accepts trioses, tetroses, pentoses, and hexoses as substrates, especially

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (D-KDO) 使用来自巴氏金杆菌菌株 KDO-37-2 (ATCC) 的 KDO 醛缩酶 (EC 4.1.2.21) 从 D-阿拉伯糖和丙酮酸以 67% 的产率合成49977）。对该酶具有 20 多种天然和非天然糖的底物特异性的研究表明，该酶广泛接受丙糖、丁糖、戊糖和己糖作为底物，尤其是在 1 位具有 R 构型的酶。2位取代基对羟醛反应影响不大
• Studies on Sialic Acid. Part XXVII. Synthesis and Characterization of Furanose and Pyranose Derivatives of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).
  作者：Mitsunobu NAKAMURA、Hiroaki TAKAYANAGI、Kimio FURUHATA、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.40.879

  日期：——

  The products of Fischer's methyl glycosylation of 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) revealed existence of an the anomeric equilibrium between α, β-furanose and α, β-pyranose of KDN. In spite of the anomeric equilibrium, peracetylation of KDN and its derivatives by acetic anhydride with pyridine gave only α- and β-pyranose derivatives. The obtained methyl glycosides and hexa-O-acetyl derivatives were characterized by X-ray, nuclear magnetic resonance and cicular dichroism spectral analyses.

  3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN)的费舍尔甲基糖基化产物表明，KDN 的 α, β-呋喃糖和 α, β-吡喃糖之间存在着异构体平衡。尽管存在同分异构平衡，但用乙酸酐与吡啶对 KDN 及其衍生物进行过乙酰化反应只能得到 α 和 β-吡喃糖衍生物。获得的甲基苷和六-O-乙酰基衍生物通过 X 射线、核磁共振和立体二色光谱分析进行了表征。
• Nakamura, Mitsunobu; Furuhata, Kimio; Ogura, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4807 - 4813
  作者：Nakamura, Mitsunobu、Furuhata, Kimio、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Thermal rearrangement of N-acetyl-N-nitrosoneuraminic acid derivative: Synthesis of 3-deoxy-D-Nonulosonic acid (KDN)
  作者：Ryuichi Shirai、Mitsunobu Nakamura、Sumiko Hara、Hiroaki Takayanagi、Haruo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80519-5

  日期：1988.1

  Thermal rearrangement of -acetyl--nitrosoneuraminic acid derivative followed by deprotection gave 3-deoxy--nonulosonic acid (KDN).

  对-乙酰基-亚硝基尿嘧啶酸衍生物进行热重排，然后脱保护，得到3-脱氧-壬二磺酸（KDN）。
• Lipid A and Related Compounds. XXVI. Syntheses of Biologically Active Penta-O-acetyl-N-glycoloylneuraminyl- and Penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galcto-2-nonulopyranosonic Acid-(.ALPHA. 2.RAR.6)-D-glucosamine-4-phosphate Analogs of Lipid A.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Kouki KAWAI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1305

  日期：——

  The syntheses of novel penta-O-acetyl-N-glycoloylneuraminyl- and penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid-(alpha 2----6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A containing sialic acid in place of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid are described. Preliminary examination of the biological activity revealed that two synthetic disaccharides showed mitogenic activities

  新型五-O-乙酰基-N-糖酰基神经氨酸基和五-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸-（α2 ---- 6）-D-的合成描述了含有唾液酸代替3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸的脂质A的氨基葡萄糖-4-磷酸类似物。生物学活性的初步检查表明，两种合成的二糖显示有丝分裂活性和弱的抗肿瘤活性。