3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 111476-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol；3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-diisopropylidene-D-mannitol；3,4-di-O-benzyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol；(4R)-4-[(1R,2R)-1,2-Bis(benzyloxy)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R)-4-[(1R,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 111476-62-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: LEAIDEHFLNKGBI-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An efficient conversion of d-mannitol into d-fructose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-mannitol (1-deoxymannojirimycin)

  摘要：

  The utility of bis(tributyltin)oxide-bromine for the selective oxidation of secondary hydroxyl groups in the presence of primary hydroxyl groups has been further demonstrated by the efficient conversions of D-mannitol into D-fructose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol (1-deoxymannojirimycin).

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84240-x
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Iminosugars: Effects of Stereochemistry, Ring Size, and N-Substituents on Glucosidase Activities
  作者：Luís O. B. Zamoner、Valquiria Aragão-Leoneti、Ivone Carvalho

  DOI：10.3390/ph12030108

  日期：——

  N-substituted iminosugar analogues are potent inhibitors of glucosidases and glycosyltransferases with broad therapeutic applications, such as treatment of diabetes and Gaucher disease, immunosuppressive activities, and antibacterial and antiviral effects against HIV, HPV, hepatitis C, bovine diarrhea (BVDV), Ebola (EBOV) and Marburg viruses (MARV), influenza, Zika, and dengue virus. Based on our previous work

  N-取代的亚氨基糖类似物是强力的葡糖苷酶和糖基转移酶抑制剂，具有广泛的治疗应用，例如糖尿病和高雪氏病的治疗，免疫抑制活性以及对HIV，HPV，丙型肝炎，牛腹泻（BVDV），埃博拉病毒（Ebola）的抗菌和抗病毒作用EBOV）和马尔堡病毒（MARV），流行性感冒，寨卡病毒和登革热病毒。基于我们先前在功能化异构体1,5-二氧-1,5-亚氨基-D-古洛糖醇（L-古洛哌啶，在C-2和C-5处相对于葡萄糖或脱氧野oji霉素（DNJ）呈反向构型）的研究）和N-连接到吡喃葡萄糖单元不同位点的1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露醇（D-甘露聚糖-庚烷衍生物）核心，我们继续对这些带有简单N-烷基链而不是葡萄糖的亚氨基糖进行研究，以了解这些容易获得的支架是否可以保留相应的基于葡萄糖的N-烷基衍生物作为miglustat和miglitol药物中的DNJ核心的抑制谱。因此，通过利用经由两个异构体双环氧化物的S
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin from d-Mannitol
  作者：J. Yadav、T. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217974

  日期：2009.10

  The total synthesis of the 18-membered lichen macrolide, (+)-aspicilin, has been accomplished utilizing the Swem oxidation, Masamune-Roush olefination, and ring-closing metathesis of a trienic ester as key steps. D-Mannitol has been utilized as the chiral pool material for the construction of the olefinic aldehyde and the Jacobsen hydrolytic kinetic resolution has been employed for the construction

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。
• Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer
  申请人：Prasad Sudhanand

  公开号：US20050032707A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Anticancer peptides which incorporate furanoid sugar amino acids and compositions made using these peptides are described. Methods for synthesis of the peptides and for preparing the furanoid sugar amino acids are disclosed. The peptides and compositions made using the peptides have pharmacological applications of these peptides especially in the treatment and prevention of cancer and tumors.

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。
• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。