1-甘露糖野尻霉素盐酸盐 | 73465-43-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
• 中文别名: 1-脱氧麦诺吉利霉素；(2R,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-3,4,5-哌啶三醇盐酸盐
• 英文名称: 1-deoxymannojirimycin hydrochloride
• 英文别名: 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol hydrochloride；(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 73465-43-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 199.634
• InChiKey: ZJIHMALTJRDNQI-MVNLRXSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185°C
• 溶解度：
  H2O：可溶，10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

生物活性

1-Deoxymannojirimycin hydrochloride 是一种选择性的 I 类 α1,2-甘露糖苷酶抑制剂，其 IC50 值为 20 μM。此外，它也是一种 N-联糖基化抑制剂，并且具有抗病毒活性，能够抑制 HIV-1 毒株。

靶点

• IC50: 20 μM (α1,2-mannosidase I)
• N-linked glycosylation
• HIV-1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甘露糖野尻霉素盐酸盐 在 DOWEX-50WX₈ ion-exchange resin 作用下， 以18 mg的产率得到1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol [（+）-DGDP]和（-）-1-deoxymannojirimycin [（-）-DMJ]的不对称总合成通过扩展手性1 ，3-恶嗪

  摘要：

  的非对称的全合成（+） - 2,5-二脱氧-2,5-亚氨基- d -glucitol [（+） - DGDP] 1和（ - ） - 1-去氧麦诺吉利霉素[（ - ） - DMJ] 2分别实现使用扩展的手性1,3-恶嗪。键合成策略包括延伸部的手性反，顺式-恶嗪3使用非对映选择性二羟基化，和哌啶和吡咯烷环的形成。从容易获得的起始反，顺式-恶嗪3，（+） - DGDP 1是在5个步骤合成了31.6％的总收率和（ - ） - DMJ 2以4个步骤以60.6％的总收率的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.026
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧甘露伊霉素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Imino and amino sugar purification

  摘要：

  一种用于纯化亚胺或氨基糖的新型工艺，例如D-1-去氧半乳糖酮基脲胺（DGJ）。特别描述了使用盐酸纯化多公斤级糖的工艺。

  公开号：

  US20060293515A1

文献信息

• TARGETED PEPTIDE CONJUGATES
  申请人：Marker Gene Technologies, Inc.

  公开号：US20180207287A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to the preparation and use of therapeutic compounds for the treatment of diseases at specific subcellular target areas such as specific cellular organelles. In particular, the therapeutic compounds of the invention are specific for modifying enzyme activity within targeted organelles or structures of cells and tissues. Subcellular organelles and structures that may be specifically targeted by compounds of the present invention include lysosomes, autophagasomes, the endoplasmic reticulum, the Golgi complex, peroxisomes, the nucleus, membranes and the mitochondria.

  本发明涉及制备和使用治疗化合物，用于治疗特定亚细胞靶区域的疾病，如特定细胞器。具体来说，本发明的治疗化合物特异地用于修改靶向细胞和组织的细胞器或结构内的酶活性。本发明的化合物可以特异地靶向的亚细胞器和结构包括溶酶体、自噬体、内质网、高尔基体、过氧化物酶体、细胞核、细胞膜和线粒体。
• Expeditious Racemic and Enantiodivergent Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin and 1,4-Dideoxymannojirimycin
  作者：Dina Scarpi、Laura Bartali、Andrea Casini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201200022

  日期：2012.5

  hydroboration/oxidation, for the synthesis of DMJ. Enantiodivergency was attained by optical resolution before exhaustive functional group deprotection, through the formation of diastereomeric camphanic esters. As the key racemic intermediate esters were easily prepared in a few steps on a large scale, and the final chromatographic separation of the camphanic esters was straightforward, this approach

  1-脱氧甘露尻霉素 (DMJ) 和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的外消旋和对映发散合成是通过将顺式 4,5-二羟基化 δ-戊内酰胺衍生物转化为相应的烯醇磷酸酯并对其进行 Pd 获得的关键烯酰胺酯中间体实现的-催化甲氧基羰基化。这些中间体的进一步加工包括立体控制催化氢化，用于合成外消旋 1,4-二脱氧甘露尻霉素，以及硼氢化/氧化，用于合成 DMJ。对映发散是通过光学拆分在穷举官能团脱保护之前通过形成非对映樟脑酯获得的。由于关键的外消旋中间体酯很容易通过几个步骤大规模制备，
• Asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin and its congeners from a common chiral building block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Mayumi Sasatani、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.112

  日期：2004.9

  A new, promising chiral building block 9 for the synthesis of 1-deoxy-4,5-trans-oriented azasugars such as 1-deoxynojirimycin (1) was prepared in only four steps from the Garner aldehyde 10 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring. In practical test, the first synthesis of all four isomers (1 and 6-8) of trans-4,5-orientated 1-deoxyiminosugars using

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。
• Enantio- and Diastereoselective Syntheses of 3-Hydroxypiperidines through Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Johannes Hoecker、Georg C. Rudolf、Florian Bächle、Steffen Fleischer、Benjamin D. Lindner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201300445

  日期：2013.8

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxypiperidines have been developed. Key intermediates are N-protected allylamines that are prepared by an enantioselective iridium-catalyzed allylic amination. A subsequent catch and release procedure that involves an epoxidation and base-mediated elimination yields δ-lactams that are suitably functionalized to prepare biologically active 3-hydroxypiperidines. In addition

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。
• An Oxidative Mannich Cyclization Methodology for the Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Xiao-Dong Wu、Seock-Kyu Khim、Xiaoming Zhang、Ericka M. Cederstrom、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo971706n

  日期：1998.2.1

  promoting Mannich cyclizations was first demonstrated by the preparation of methylidenepiperidines and -hydroazepines. Further studies have led to observations which show that Mannich cyclizations of stereochemically labeled alpha-silylamino vinylsilanes proceed to furnish tetrahydropyridines. Also, unlike their amine analogues, alpha-silylamido (E)-vinylsilanes undergo cyclization to produce tetrahydropyridines

  已经进行了致力于开发和应用新的氧化方法以促进曼尼希环化反应的研究。用选定的α-甲硅烷基氨基和α-甲硅烷基酰胺基烯丙基和乙烯基硅烷探索了这些方法的一般特征。影响α-甲硅烷基胺和-酰胺官能团向中间体N-烷基和N-酰亚胺阳离子的转化的代表性条件涉及9，10-二氰基蒽SET增感的光氧化或铈铵或四正丁基硝酸铵的氧化。这些方法用于促进曼尼希环化反应的适用性首先通过亚甲基亚哌啶和-氢hydro庚因的制备证明。进一步的研究导致观察结果表明，立体化学标记的α-甲硅烷基氨基乙烯基硅烷的曼尼希环化反应可提供四氢吡啶。而且，与它们的胺类似物不同，α-甲硅烷基（E）-乙烯基硅烷进行环化生成四氢吡啶，同时保留了绝对和相对的立体化学。差异是由于N-酰基亚胺阳离子在α-甲硅烷基酰胺系统的反应中充当中间体这一事实。此外，该氧化过程非常适合在α-甲硅烷基氨基烯丙基硅烷的立体控制反应中生成中间的N-酰亚胺阳离子。最后，当与基于