(2R,4R)-pentanediol | 36402-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-pentanediol
• 英文别名: (2R,4R)-pentane-2,4-diol；(2R,4R)-(-)-2,4-pentanediol；(2R,4R)-(-)-Pentanediol
• CAS: 36402-52-5
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: GTCCGKPBSJZVRZ-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,4R)-4-(cyclohexen-1-yloxy)pentan-2-yl] 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  与温度无关的立体控制 [2+2] 环加成。2,4-戊二醇系链在不对称反应中作为差异活化熵促进剂的潜力

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993976o
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 反应 72.0h， 生成 (2R,4R)-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Oxidation of Diols by Secondary Alcohol Dehydrogenase fromGeotrichumsp. WF9101

  摘要：

  Geotrichum sp. WF9101能够降解(S)-( + )-1,2-丙二醇、(S)-( + )-1,3-丁二醇和(2S,4S)-( # )-2,4-戊二醇，但不能降解相应的对映体。从该菌株纯化出的NAD+相关的次级醇脱氢酶对这些二醇表现出相同的对映选择性氧化。预计该酶对于从这些二醇的消旋体中制备(R)-( − )-二醇将非常有用。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1191
• 作为试剂：
  描述：

  正癸烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 氧气 、 (2R,4R)-pentanediol 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed acetalization of terminal olefins bearing electron-withdrawing substituents with optically active diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a021

文献信息

• Single-Pass Reaction Column System with Super Brønsted Acid-loaded Resin
  作者：Hisashi Yamamoto、Kazuaki Ishihara、Aiko Hasegawa

  DOI：10.1055/s-2002-32964

  日期：——

  Various acid-promoted reactions gave the desired products in high yields by passing a solution of reactants through a reaction column packed with polystyrene-bound super Brønsted acid (1) just once. Polar and nonpolar organic solvent-swellable 1 is much superior to Nafion® SAC-13 (2) as a Brønsted acid-loaded resin packed in the column.

  多种酸催化的反应只需将反应物溶液通过装填有聚苯乙烯结合的超强布朗斯台德酸（1）的反应柱一次，即可高产率地得到所需产物。极性和非极性有机溶剂可溶胀的（1）相较于填充在柱中的磺化聚合物Nafion® SAC-13（2）作为载有布朗斯台德酸的树脂，性能优越得多。
• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Convenient Preparation of Cyclic Acetals, Using Diols, TMS-Source, and a Catalytic Amount of TMSOTf
  作者：Masaaki Kurihara、Wataru Hakamata

  DOI：10.1021/jo020471z

  日期：2003.5.1

  amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), carbonyl compounds are converted to acetals in good yields under mild conditions. This procedure, which was carried out without synthesizing the silylated diols, is a more convenient adaptation of Noyori's method. This acetalization applies to not only simple but also conjugated carbonyl compounds. Moreover, various TMS compounds, including

  通过使用二醇，烷氧基硅烷和催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），羰基化合物可以在温和的条件下以高收率转化为乙缩醛。在不合成甲硅烷基化二醇的情况下进行的该方法是Noyori方法的更方便的改编。该缩醛化不仅适用于简单的羰基化合物，而且适用于共轭的羰基化合物。而且，包括固相负载的化合物在内的各种TMS化合物代替烷氧基硅烷对于该方法都是有效的。
• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。
• Enantioselective Preparation of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Angela Marinetti、Philippe Hubert、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1815::aid-ejoc1815>3.0.co;2-8

  日期：2000.5

  Chiral C2-symmetric N-benzylazetidines have been conveniently prepared from optically pure anti-1,3-diols without loss of enantiomeric purity. N-Debenzylation led to the corresponding N-unsubstituted azetidines, which were then subjected to palladium-catalysed coupling reactions with aryl bromides to afford chiral N-arylazetidines. (R,R)-N-Benzyl-2,4-dimethylazetidine has been employed in the synthesis

  手性 C2 对称 N-苄基氮杂环丁烷可以方便地从光学纯的抗 1,3-二醇制备，而不会损失对映体纯度。N-脱苄基化生成相应的 N-未取代氮杂环丁烷，然后将其与芳基溴化物进行钯催化偶联反应，得到手性 N-芳基氮杂环丁烷。(R,R)-N-Benzyl-2,4-二甲基氮杂环丁烷已用于合成新的环钯络合物，例如，可用作磷配体的手性识别剂。

表征谱图