tert-butyl (4S)-4-[(S)-hydroxy-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 949103-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(S)-hydroxy-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 949103-95-1
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆S₂
• 分子量: 497.677
• InChiKey: UGGZRUQZUXFFEI-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(S)-hydroxy-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对甲苯磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to the Synthesis of 1-Deoxy-l-iminosugars

  摘要：

  A stereoselective procedure for the preparation of non-naturally occurring deoxy iminosugars belonging to L-series has been developed. The synthesis involves the construction of the key intermediate bicycle pyperidine 8, available in few steps by the coupling of the heterocyclic synthon 3 and the readily available Garner aldehyde 4.

  DOI：

  10.1021/ol7014847
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl-[(4-methoxybenzyl)oxy]methane 在 正丁基锂 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(S)-hydroxy-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-六元核苷类似物的一般途径

  摘要：

  描述了新型 L-（以及 D-）六元核苷的简单合成路线。特别是，我们提供了一种合成基于氮杂糖的核苷的通用方法，从我们的三碳同源试剂 1 与众所周知的加纳醛 4 偶联开始，该方法很容易实现。在碱基插入之后，中间体9的进一步合适和立体控制的官能化将提供广泛类别的六元修饰氮杂核苷，以作为NRTI进行测试。

  DOI：

  10.1080/15257770701508166

文献信息

• N-Butyl-l-deoxynojirimycin (l-NBDNJ): Synthesis of an Allosteric Enhancer of α-Glucosidase Activity for the Treatment of Pompe Disease
  作者：Daniele D’Alonzo、Maria De Fenza、Caterina Porto、Roberta Iacono、Mylene Huebecker、Beatrice Cobucci-Ponzano、David A. Priestman、Frances Platt、Giancarlo Parenti、Marco Moracci、Giovanni Palumbo、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00646

  日期：2017.12.14

  highly stereocontrolled de novo synthesis of l-NBDNJ (the unnatural enantiomer of the iminosugar drug Miglustat) and a preliminary evaluation of its chaperoning potential are herein reported. l-NBDNJ is able to enhance lysosomal α-glucosidase levels in Pompe disease fibroblasts, either when administered singularly or when coincubated with the recombinant human α-glucosidase. In addition, differently from

  本文报道了1- NBDNJ（亚氨基糖药物Miglustat的非天然对映异构体）的高度立体控制的从头合成和对其伴侣潜力的初步评估。当单独施用或与重组人α-葡萄糖苷酶共同施用时，1- NBDNJ能够增强庞贝病成纤维细胞中的溶酶体α-葡萄糖苷酶水平。另外，不同于其d-对映体，1- NBDNJ不充当糖苷酶抑制剂。
• Synthesis of 1-deoxy-l-gulonojirimycin and 1-deoxy-l-talonojirimycin
  作者：Annalisa Guaragna、Daniele D’Alonzo、Concetta Paolella、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.111

  日期：2009.5

  De novo synthesis of noncompetitive glycosidase inhibitors L-gulo-DNJ and L-talo-DNJ has been achieved in 9-10 steps starting from Garner's aldehyde. Key to the success of this procedure was the construction of the 2,3-unsaturated piperidine 14, which syn dihydroxylation under Kishi's and Donohoe's conditions led to the desired iminosugars. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.