p-hydroxycinnamoyl chloride | 52820-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-hydroxycinnamoyl chloride
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 52820-26-5
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: NRCHXNLCBKWXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-hydroxycinnamoyl chloride 在 sodium hydrogensulfide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到[2-(4-hydroxyphenyl)-ethenyl]dithioperoxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  具有β-淀粉样蛋白还原，胆碱能，抗氧化剂和金属螯合特性的多功能新型二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.024
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 p-hydroxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of New Derivatives of Rupestonic Acid
  作者：L. Chen、M. Obul、Kh. Bozorov、J. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03497-6

  日期：2021.9

  A series of 20 new derivatives of rupestonic acid were synthesized via Davis oxidation. Their antiviral activity against influenza A virus (H3N2) was established. Several of the synthesized compounds were shown to exhibit antiviral activity against influenza A virus. Compound 4d was shown to have the highest potential activity (R = α-methylcinnamyl acyl with IC50 14.37 μg/mL and TC50 80.13 μg/mL) against influenza A virus.

  通过Davis氧化法，合成了一系列20种新的岩藻酸衍生物，并确定了它们对流感A病毒（H3N2）的抗病毒活性。合成的一些化合物表现出了对流感A病毒的抗病毒活性，化合物4d显示出最高的潜在活性（R = α-甲基肉桂酰基，IC50为14.37 μg/mL，TC50为80.13 μg/mL）。
• 一种香豆素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111057036B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种香豆素衍生物及其制备方法与应用，所述香豆素衍生物的化学结构式如式(I)或式(II)所示：(II)；式中，R1为H、CH3、O 、F、Cl、Br、CF3或OH；所述R2为H或O 。本发明方案的香豆素衍生物结构稳定，对α‑葡萄糖苷酶抑制剂活性具有良好的抑制作用且毒副作用小，在糖尿病治疗及防治领域具有良好的应用前景，尤其是在II型糖尿病治疗药物的制备中。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel carboline-cinnamic acid hybrids as multifunctional agents for treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Qinghong Liao、Qi Li、Yifan Zhao、Pan Jiang、Yuhui Yan、Haopeng Sun、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103844

  日期：2020.6

  Alzheimer's disease (AD) is a complex neurodegenerative disease with multiple pathological features. Multifunctional compounds able to simultaneously interact with several pathological components have been considered as a solution to treat the complex pathologies of neurodegenerative diseases. β-carboline and cinnamic acid have been extensively studied for their widespread biological effects in treatment

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种具有多种病理特征的复杂神经退行性疾病。能够同时与几种病理学成分相互作用的多功能化合物已被视为治疗神经退行性疾病的复杂病理学的解决方案。β-咔啉和肉桂酸在AD治疗中具有广泛的生物学作用，因此已被广泛研究，由于其不良的溶解性和高毒性，其进一步的应用受到了限制。本文设计并合成了一系列咔啉-肉桂酸杂化物，以得到毒性低，理化特性好的新型多功能分子。特别地，e3和e12表现出对Aβ聚集的显着抑制作用（25μM时的抑制率分别为65％和72％），中等的BuChE抑制作用，极好的神经保护作用和低神经毒性。此外，在AD小鼠模型中，e3和e12可以将学习和记忆功能恢复到与对照相当的水平，并且在相对较高的600 mg / kg剂量下没有表现出任何急性毒性。因此，这些新化合物可以作为AD的多功能分子进行进一步研究。
• 苯丙烯酸酯衍生物及其作为神经保护药物的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN109651253B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种苯丙烯酸酯衍生物及其作为神经保护药物的应用，本发明的优点在于，所述化合物及其药用制剂对于治疗脑神经损伤类疾病，如脑中风及相关疾病有很好的疗效，急性毒性低且不具有潜在心脏毒性风险，与现有药物相比显示了突出的技术效果及实质的科学进步。所述的苯丙烯酸酯衍生物,为具有通式I所示的化合物或其盐：
• 6-Cinnamoyl-4-arylaminothienopyrimidines as highly potent cytotoxic agents: Design, synthesis and structure-activity relationship studies
  作者：Mahsa Toolabi、Setareh Moghimi、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Somayeh Salarinejad、Ayoub Aghcheli、Zaman Hasanvand、Elahe Nazeri、Ali Khalaj、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111786

  日期：2020.1

  described the synthesis and cytotoxic activities of two new series of thieno[2,3-d]pyrimidine and thieno[3,2-d] pyrimidine derivatives. Most of the synthesized compounds had significant antiproliferative activities against PC3, MDA-MB-231, A549, and HeLa cell lines in comparison to the reference drug, erlotinib. Compounds N-(4-((3,5-dichlorophenyl)amino)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)cinnamamide 8e and (E)-N-(4-((3

  在本文中，我们描述了两个新系列的噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成和细胞毒活性。与参考药物厄洛替尼相比，大多数合成的化合物对PC3，MDA-MB-231，A549和HeLa细胞系均具有显着的抗增殖活性。化合物N-（4-（（3,5-二氯苯基）氨基）噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-基）肉桂酰胺8e和（E）-N-（4-（（3,4-二氯苯基）选择针对HeLa细胞系的IC50分别为4 nM和33 nM的氨基）噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-基）-3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺8g进行进一步研究。测定了细胞凋亡诱导的活性和细胞周期停滞，并且结果提供了证据，这些化合物通过细胞凋亡诱导细胞死亡并阻止了亚G1期细胞的生长。此外，蛋白质印迹分析显示出抑制EGFR信号通路（p-EGFR / p-ERK1 / 2）的有希望的结果。对接研究赞赏基于氢和共价结合相互作用的化合物8e的相当大的效