3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 36136-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4'-Dimethoxyisoflavone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 36136-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: RRGGHLWZQRDXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以44%的产率得到3',4'-dihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Identification of ortho catechol-containing isoflavone as a privileged scaffold that directly prevents the aggregation of both amyloid β plaques and tau-mediated neurofibrillary tangles and its in vivo evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105022
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。40.（1）氟，甲氧基和氨基取代的3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，生物学性质以及它们的抗肿瘤活性与相关2-苯基苯并噻唑的活性比较。

  摘要：

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，

  DOI：

  10.1021/jm060359j

文献信息

• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• Ionic Liquids and Ohmic Heating in Combination for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Sustainable Synthesis of Flavonoids
  作者：Vera L. M. Silva、Raquel G. Soengas、Artur M. S. Silva

  DOI：10.3390/molecules25071564

  日期：——

  In order to meet the increasing demand for environmentally benign chemical processes, we developed a Suzuki–Miyaura reaction protocol based on the combination of ohmic heating (ΩH) and supported ionic liquid phase catalysis (SILPC) in aqueous media. This methodology was applied to the synthesis of a series of flavonoid derivatives, including isoflavones, styrylisoflavones, and diarylalkenylisoflavones

  为了满足对环境友好化学过程日益增长的需求，我们开发了一种基于欧姆加热 (ΩH) 和负载离子液相催化 (SILPC) 在水性介质中相结合的 Suzuki-Miyaura 反应方案。该方法用于合成一系列黄酮类衍生物，包括异黄酮、苯乙烯基异黄酮和二芳基烯基异黄酮。
• Justik, Michael W.; Zimmerman, Alyssa K., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 1, p. 67 - 71
  作者：Justik, Michael W.、Zimmerman, Alyssa K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives for anticancer activity
  作者：Fuchun Xie、Hongbing Zhao、Lizhi Zhao、Liguang Lou、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.067

  日期：2009.1

  A series of novel 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives were synthesized and evaluated for inhibition against the human hepatocellular carcinoma BEL-7402 cancer cell line. Several compounds showed potent inhibition with an IC50 value less than 0.10 mu M. Structure-activity relationships for this class of compounds at the 2- and 5-position of the pyrimidine scaffold have been elucidated. The most active compound 7gc showed good inhibition of several different human cancer cell lines with IC50 values from 0.024 to 0.55 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yokoe, Ichiro; Sugita, Yoshiaki; Shirataki, Yoshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 529 - 530
  作者：Yokoe, Ichiro、Sugita, Yoshiaki、Shirataki, Yoshiaki

  DOI：——

  日期：——