1,1,1-trifluoro-4-(methylsulfonyl)but-3-ene-2,2-diol | 329915-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(methylsulfonyl)but-3-ene-2,2-diol
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-methylsulfonylbut-3-ene-2,2-diol
• CAS: 329915-02-8
• 化学式: C₅H₇F₃O₄S
• 分子量: 220.169
• InChiKey: LASYBWXNQYXHDV-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(methylsulfonyl)but-3-ene-2,2-diol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到methyl β-(trifluoroacetyl)vinyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oxidation of beta-(trifluoroacetyl)vinyl sulfides afforded a series of the corresponding sulfones. The reactions of sulfones with various alkyl- and arylthiols were studied. These reactions provide the basis for a new procedure for the synthesis of beta-(trifluoroacetyl)vinyl sulfides.

  DOI：

  10.1023/a:1021620228529
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(methylsulfonyl)but-3-ene-2,2-diol 以 氘代甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(methylsulfonyl)but-3-ene-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oxidation of beta-(trifluoroacetyl)vinyl sulfides afforded a series of the corresponding sulfones. The reactions of sulfones with various alkyl- and arylthiols were studied. These reactions provide the basis for a new procedure for the synthesis of beta-(trifluoroacetyl)vinyl sulfides.

  DOI：

  10.1023/a:1021620228529

文献信息

• A Facile Access to 2-CF₃-Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines<i />
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Arcady L. Krasovsky、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2002-33106

  日期：——

  A new simple and efficient way to 2-CF3-imidazo[1,2-a]pyridines and 2-CF3-imidazo[1,2-a]quinolines by the reaction of 1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfonyl)but-3-ene-2,2-diols 1a,b with various 2-aminopyridines is described. The cyclization reaction proceeds diastereospecifically under mild conditions in water.

  通过1,1,1-三氟-4-(苯磺酰基)丁-3-烯-2,2-二醇1a,b与各种2-氨基吡啶的反应,描述了一种合成2-CF3-咪唑并[1,2-a]吡啶和2-CF3-咪唑并[1,2-a]喹啉的新型简单高效方法。该环化反应在温和的水溶液条件下可以立体专一性地进行。
• Diels–Alder reactions of β-trifluoroacetylvinylsulfones
  作者：Arkady L Krasovsky、Valentine G Nenajdenko、Elizabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00980-7

  日期：2001.1

  Diels–Alder reactions of β-trifluoroacetylvinylsulfones with 1,3-dienes in CH2Cl2 afforded corresponding mono- and polycycloadducts. A possibility of stereo- and regioselective cycloaddition was investigated. Elimination of sulfonyl group from cycloadducts leads to α,β-unsaturated trifluoromethylketones in good yields.

  β-三氟乙酰基乙烯基砜与1,3-二烯在CH 2 Cl 2中的Diels-Alder反应得到相应的单环和多环加合物。研究了立体和区域选择性环加成的可能性。从环加合物中消除磺酰基可产生高产率的α，β-不饱和三氟甲基酮。
• ——
  作者：A. L. Krasovsky、A. M. Moiseev、V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1015303712382

  日期：——
• ——
  作者：A. L. Krasovsky、V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1012728922156

  日期：——

  A new method for the synthesis of aminovinyl trifluoromethyl ketones was developed. The method is based on the reactions of 4-sulfonyl-1,1-trifluorobut-3-ene-2,2-diols with various alkyl-, aryl-, dialkyl-, and alkylarylamines. The stereochemistry of the compounds obtained was studied.
• Reaction of 2-Aminothiazoles and Their Benzo- and Naphtho Derivatives with β-Sulfonyltrifluoromethylvinyldiols
  作者：A. L. Krasovsky、A. M. Moiseev、V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:cohc.0000037324.74693.c6

  日期：2004.5