dimethyl (1S,2R,4aR,4bS,7S,9aS,10S,10aS)-7-acetoxy-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-methylenedodecahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-dicarboxylate | 99221-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (1S,2R,4aR,4bS,7S,9aS,10S,10aS)-7-acetoxy-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-methylenedodecahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-dicarboxylate
• CAS: 99221-65-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: WZKHZQYYVAJEJD-GFWZGFEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,2R,4aR,4bS,7S,9aS,10S,10aS)-7-acetoxy-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-methylenedodecahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-dicarboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl (1R,4aR,4bS,7S,9aS,10S,10aS)-7-acetoxy-1,4a-dimethyl-8-methylene-4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素锂使某些赤霉素烯丙基内酯的S N 2和S N 2'烷基化

  摘要：

  详细描述了赤霉素（2），异赤霉酸甲酯（4）及其相应的四氢吡喃基醚（3）和（5）与三种铜酸盐（LiCuMe 2）2，Li 2 Cu 3 Me 5和（3）的反应的详细研究。LiCu 2 Me 3）2。通过广泛的核磁共振研究推导了通过S N 2或S N 2'的顺式和反式机理取代烯丙基内酯系统所产生的产物结构。

  DOI：

  10.1039/p19850001151
• 作为产物：
  描述：

  gibberellin A₃ methyl ester 19,2-lactone 在 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 、 乙醇 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl (1S,2R,4aR,4bS,7S,9aS,10S,10aS)-7-acetoxy-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-methylenedodecahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素锂使某些赤霉素烯丙基内酯的S N 2和S N 2'烷基化

  摘要：

  详细描述了赤霉素（2），异赤霉酸甲酯（4）及其相应的四氢吡喃基醚（3）和（5）与三种铜酸盐（LiCuMe 2）2，Li 2 Cu 3 Me 5和（3）的反应的详细研究。LiCu 2 Me 3）2。通过广泛的核磁共振研究推导了通过S N 2或S N 2'的顺式和反式机理取代烯丙基内酯系统所产生的产物结构。

  DOI：

  10.1039/p19850001151

文献信息

• S N2 and S N2? alkylation of some gibberellin allylic lactones by lithium methylcuprates
  作者：Michael H. Beale

  DOI：10.1039/p19850001151

  日期：——

  A detailed study is described of the reaction of methyl gibberellate (2), methylisogibberellate (4) and their corresponding tetrahydropyranyl ethers (3) and (5) with three cuprates, (LiCuMe2)2, Li2Cu3Me5, and (LiCu2Me3)2. The structures of the products, produced by displacement of the allylic lactone system by SN2 or SN2′syn and anti mechanisms, were deduced by extensive n.m.r. studies.

  详细描述了赤霉素（2），异赤霉酸甲酯（4）及其相应的四氢吡喃基醚（3）和（5）与三种铜酸盐（LiCuMe 2）2，Li 2 Cu 3 Me 5和（3）的反应的详细研究。LiCu 2 Me 3）2。通过广泛的核磁共振研究推导了通过S N 2或S N 2'的顺式和反式机理取代烯丙基内酯系统所产生的产物结构。