6-N,2'-O,3'-O-tri(phenoxyacetyl)adenosine | 219677-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N,2'-O,3'-O-tri(phenoxyacetyl)adenosine
• 英文别名: 2'-O,3'-O,6-N-triphenoxyacetyladenosine；[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate
• CAS: 219677-68-6
• 化学式: C₃₄H₃₁N₅O₁₀
• 分子量: 669.648
• InChiKey: CBXYFQMWTIIVBS-TUMBELJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N,2'-O,3'-O-tri(phenoxyacetyl)adenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 乙酸-D3 、 重水 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 腺苷
  参考文献：
  名称：

  进一步的研究与腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate。通过“三酯”方法方便地制备核苷二硫代磷酸酯

  摘要：

  腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate 1c中发生反应以正磷酸盐，得到腺苷5 ' -（α，α-二硫代）二磷酸3c中但不转化为腺苷5 ' -phosphorodithioate 2c中通过酸性水解。描述了一种合成核苷二硫代磷酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.135
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-O,3'-O,6-N-triphenoxyacetyladenosine 在 二氯乙酸 、 吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-N,2'-O,3'-O-tri(phenoxyacetyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  进一步的研究与腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate。通过“三酯”方法方便地制备核苷二硫代磷酸酯

  摘要：

  腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate 1c中发生反应以正磷酸盐，得到腺苷5 ' -（α，α-二硫代）二磷酸3c中但不转化为腺苷5 ' -phosphorodithioate 2c中通过酸性水解。描述了一种合成核苷二硫代磷酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.135

文献信息

• Synthesis of Peptidinol Adenylates
  作者：Annett Kreimeyer、Philippe Marliere

  DOI：10.1080/07328319808004322

  日期：1998.12

  Peptidinol adenylates were assembled by condensing the carboxyl group of N-blocked peptides with the alkylamino group of leucinol 5' adenosine phosphodiester. The latter was prepared as protected precursor from adenosine and leucinol by phosphite chemistry. The title compounds, which mimic aminoacyl adenylates, are designed to penetrate microorganisms via peptide permeases and to interfere with genetic translation.
• Further studies with adenosine 5′-dithiophosphoromorpholidate. A convenient preparation of nucleoside phosphorodithioates by a ‘triester’ approach
  作者：Colin B. Reese、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.135

  日期：2004.3

  1c reacts with orthophosphate to give adenosine 5′-(α,α-dithio)diphosphate 3c but is not converted into adenosine 5′-phosphorodithioate 2c by acidic hydrolysis. A new approach to the synthesis of nucleoside phosphorodithioates is described.

  腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate 1c中发生反应以正磷酸盐，得到腺苷5 ' -（α，α-二硫代）二磷酸3c中但不转化为腺苷5 ' -phosphorodithioate 2c中通过酸性水解。描述了一种合成核苷二硫代磷酸酯的新方法。