[(2R,3R,4R,5R)-2-[bis(2-cyanoethylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-5-[6-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate | 688790-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-2-[bis(2-cyanoethylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-5-[6-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate
• CAS: 688790-00-3
• 化学式: C₄₀H₃₈N₇O₁₁PS₂
• 分子量: 887.888
• InChiKey: ZDVLZXXDTPPLSS-PTONZIERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2-[bis(2-cyanoethylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-5-[6-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 乙酸-D3 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 腺苷
  参考文献：
  名称：

  进一步的研究与腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate。通过“三酯”方法方便地制备核苷二硫代磷酸酯

  摘要：

  腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate 1c中发生反应以正磷酸盐，得到腺苷5 ' -（α，α-二硫代）二磷酸3c中但不转化为腺苷5 ' -phosphorodithioate 2c中通过酸性水解。描述了一种合成核苷二硫代磷酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.135
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-O,3'-O,6-N-triphenoxyacetyladenosine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 吡咯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-[bis(2-cyanoethylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-5-[6-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]-4-(2-phenoxyacetyl)oxyoxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  进一步的研究与腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate。通过“三酯”方法方便地制备核苷二硫代磷酸酯

  摘要：

  腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate 1c中发生反应以正磷酸盐，得到腺苷5 ' -（α，α-二硫代）二磷酸3c中但不转化为腺苷5 ' -phosphorodithioate 2c中通过酸性水解。描述了一种合成核苷二硫代磷酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.135

文献信息

• Further studies with adenosine 5′-dithiophosphoromorpholidate. A convenient preparation of nucleoside phosphorodithioates by a ‘triester’ approach
  作者：Colin B. Reese、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.135

  日期：2004.3

  1c reacts with orthophosphate to give adenosine 5′-(α,α-dithio)diphosphate 3c but is not converted into adenosine 5′-phosphorodithioate 2c by acidic hydrolysis. A new approach to the synthesis of nucleoside phosphorodithioates is described.

  腺苷5 ' -dithiophosphoromorpholidate 1c中发生反应以正磷酸盐，得到腺苷5 ' -（α，α-二硫代）二磷酸3c中但不转化为腺苷5 ' -phosphorodithioate 2c中通过酸性水解。描述了一种合成核苷二硫代磷酸酯的新方法。