5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸 | 81352-25-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸
• 中文别名: 5'-O-[双(4-甲氧苯基)苯基甲基]-腺苷
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityladenosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine；5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 81352-25-2
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₆
• 分子量: 569.617
• InChiKey: KOQFCLKBHJBRTB-BQOYKFDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  812.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷是一种腺苷类似物，主要作为平滑肌血管扩张剂使用，并被证实能抑制癌症的进展。常见的产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛(HY-13417)、氯法拉滨(HY-A0005)、磷酸氟达拉滨(HY-B0028)和维达拉宾(HY-B0277)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到腺苷
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，用于从酸敏感性核苷和核苷酸的5'-羟基中除去4,4'-二甲氧基trityI保护基

  摘要：

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01673-6
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  High yield protection of purine ribonucleosides for phosphoramidite RNA synthesis

  摘要：

  We report high yield procedures for protection of purine ribonucleosides based on a reaction which allows concomitant highly regiospecific 2'-silylation and 3'-phosphitylation. Subsequent cleavage of the H-phosphonate monoester moiety without silyl migration provides intermediates ready for phosphitylation by standard methods to give fully protected phosphoramidites. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00733-9

文献信息

• Efficient and catalytic deprotection of triphenylmethyl ethers with Ce(OTf)4
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00616-0

  日期：2001.7

  A very simple and efficient method is described for deprotection of trityl, mono and dimethoxytrityl ethers using catalytic amount of ceric triflate in acetonitrile under mild reaction conditions. High reactivity was observed for detritylation of saturated and benzylic ethers and also for structurally different nucleosides.

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。
• Preparation of deoxynucleosides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06822089B1

  公开（公告）日：2004-11-23

  Methods for preparing deoxynucleosides from their corresponding ribonucleosides by forming 3-tert-butylphenoxythiocarbonylderivatives of the ribonucleosides and subsequently effecting radical deoxygenation reactions at the carbon atoms to be deoxygenated.

  通过将核糖核苷酸形成3-叔丁基苯氧硫代羰基核糖核苷酸衍生物，然后在需要脱氧的碳原子上进行自由基脱氧反应，制备脱氧核苷酸的方法。
• Synthesis of 2′-5′,3′-5′ linked triadenylates
  作者：Y. Hayakawa、T. Nobori、R. Noyori、J. Imai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96164-1

  日期：1987.1

  2′-5′,3′-5′ Linked triadenylates have been synthesized by direct bisadenylylation of adenosine 2′ and 3′ hydroxyls with an adenosine 5′-phosphorochloridite followed by oxidation.

  2'-5'，3'-5'连接的三腺苷酸是通过腺苷2'和3'羟基与腺苷5'-次氯代磷酸酯直接双腺苷酸化然后氧化来合成的。
• Methods of modifying N-termini of a peptide or protein using transferases
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US09376700B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The invention includes a selective method of modifying the N-terminus of a protein using an aminoacyl tRNA transferase. In certain embodiments, the method comprises contacting a solution of the protein or peptide with a transferase and a derivative of a molecule, whereby the N-terminus of the protein or peptide is derivatized with the molecule.

  该发明涉及使用氨酰基tRNA转移酶选择性地修改蛋白质的N-末端的方法。在某些实施例中，该方法包括将蛋白质或肽溶液与转移酶和分子衍生物接触，从而使蛋白质或肽的N-末端与该分子衍生物发生衍生化反应。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of pro-RNA 2′-<i>O</i>-Masked with Biolabile Pivaloyloxymethyl Groups in an RNA Interference Assay
  作者：Thomas Lavergne、Carine Baraguey、Christelle Dupouy、Nora Parey、Winfried Wuensche、Georg Sczakiel、Jean-Jacques Vasseur、Françoise Debart

  DOI：10.1021/jo200826h

  日期：2011.7.15

  partially masked in 2′-OH position with pivaloyloxymethyl (PivOM) groups. A suitable strategy has been developed to synthesize and to purify base-sensitive mixed 2′-OH/2′-O-PivOM oligoribonucleotides, and to include them in siRNA. In this strategy, the fluoride labile [(triisopropylsilyl)oxy]-benzyloxycarbonyl group (tboc) as nucleobase protection (for A and C), the TBS group as 2′-OH protection and the Q-linker

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培