5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride | 129-64-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: cis-5-norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride；cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride；(1S,7R)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 129-64-6
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KNDQHSIWLOJIGP-DPTVFECHSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(lit.)
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引发的 可逆性支气管收缩（支气管小管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R42/43,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• RTECS号：
  DT5600000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311

制备方法与用途

概述

降冰片烯二酸酐是从石油醚中析出的正交晶系白色柱状结晶，具有潮解性，熔点为164～165℃。该物质微溶于石油醚，并能溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯。超过其熔点加热时会转化为顺式平衡混合物；与水反应生成相应的酸，对皮肤黏膜有刺激作用。

化学性质

降冰片烯二酸酐为白色柱状结晶，熔点164-165℃，相对密度1.417。它溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯，略微溶于石油醚，并具有潮解性，在受热时会升华。

用途

降冰片烯二酸酐主要用作环氧树脂的固化剂，适用于浇铸、层压及粉体成型等领域。通常在75-95℃下使用，固化条件为100℃/2小时+150℃/5小时。固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。此外，它还可作为聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂和稳定性及杀虫剂的原料。一些衍生物及其用途如下：

• 降冰片烯二酸二烯丙酯用作不饱和聚酯的耐热性交联剂。
• 3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢化邻苯二甲酸环氧化二癸酯（EDET）是聚氯乙烯的一种优良环氧型稳定剂，可通过该品经癸醇酯化和环氧化制得。
• 降冰片烯二酸酐通过与N-羟基降冰片烯二甲酰亚胺反应，可制备O, O-二甲基-3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺氧基硫代磷酸酯。这是一种高效的杀虫剂。
• 该物质还用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂和松脂等的改性剂，橡胶的硫化调节剂，树脂的增塑剂，表面活化剂以及纺织整理渗透剂。

用途

此外，降冰片烯二酸酐也可作为醇酸树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂等的改性剂。

生产方法

通过环戊二烯与顺丁烯二酸酐在苯溶液中进行第尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应制得。反应温度为20-60℃，产物收率较高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERMOSETTING RING-OPENING METATHESIS POLYMERIZATION MATERIALS WITH THERMALLY DEGRADABLE LINKAGES
  [FR] MATÉRIAUX DE POLYMÉRISATION DE MÉTATHÈSE À CYCLE OUVERT THERMODURCISSABLES AVEC LIAISONS THERMIQUEMENT DÉGRADABLES

  摘要：

  本发明提供了一种基于去环戊烯和氧杂去环戊烯二羧酰亚胺基团的新型热固性环状开环甲基烯聚合材料，其中至少含有一个缩醛酯基团连接。当暴露于热或酸性水解条件下时，缩醛酯基团可降解。这种聚合材料可用于可重复加工的热固性组合物中。R1-Rs、X和n在此处定义。

  公开号：

  WO2010101882A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene-3,4-dione 、 氧气 生成 5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  ALBERT, B.;HELLER, C.;IDEN, R.;MARTIN, G.;MARTIN, H. -D.;MAYER, B.;OFTRIN+, ISRAEL J. CHEM., 1985, 25, N 1, 74-83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 노보넨계 화합물 및 이의 용도
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR101600896B1

  公开（公告）日：2016-03-08

  본 발명은 신규한 고에너지 노보넨계 화합물 및 이를 포함하는 고에너지 가소제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 노보넨계 화합물은 에너지기가 함유된 고리긴장 에너지기를 포함하여 에너지 밀도가 높을 뿐 아니라, 휘발성이 낮다. 또한, 본 발명의 노보넨계 화합물은 25℃에서 66 cP(centi-poise) 이하의 점도 및 낮은 상 전이온도를 가진다. 따라서, 본 발명의 노보넨계 화합물을 포함하는 가소제 조성물은 충진제의 변형을 진행시키지 않는 고에너지 가소제로서 기능할 수 있는 우수한 물성 및 안정성을 가져 화약(예컨대, 복합화약) 또는 추진제에 효과적으로 적용될 수 있다.

  This is the translated text in Chinese: 本发明涉及一种新型高能量诺伯烯类化合物及含有该化合物的高能量推进剂组合物。本发明的诺伯烯类化合物包括含有能量密度高的环张力能量基的，不仅能量密度高，而且挥发性低。此外，本发明的诺伯烯类化合物具有在25℃下低于66 cP（厘帕）的粘度和低的相变温度。因此，含有本发明的诺伯烯类化合物的推进剂组合物可以作为不会改变填充剂性质的高能量推进剂，具有优异的性能和稳定性，可有效应用于火药（例如，复合火药）或推进剂中。
• 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2018165264A

  公开（公告）日：2018-10-25

  【課題】良好なＣＤ均一性（ＣＤＵ）でレジストパターンを製造できる塩及びレジスト組成物を提供することを目的とする。【解決手段】式（Ｉ）で表される塩、これを含む酸発生剤及びレジスト組成物［式中、Ｑ１及びＱ２は、それぞれフッ素原子又はペルフルオロアルキル基を表す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ水素原子、フッ素原子又はペルフルオロアルキル基を表す。ｚは、０〜６のいずれかの整数を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−を表す。Ｌ１は飽和炭化水素基を表し、該基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−等に置き換わっていてもよい。Ｗ１は２価の環状炭化水素基を表し、該基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−等に置き換わっていてもよい。Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、該基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−等に置き換わっていてもよい。Ｚ＋は有機カチオンを表す。］【選択図】なし

  本发明旨在提供一种能够制造具有良好CD均一性（CDU）的感光树脂组合物和盐，以及制造光刻胶图案的方法。解决方案涉及以下化学式（I）所示的盐，其中包括酸发生剂和光刻胶组合物。在该化学式中，Q1和Q2分别表示氟原子或全氟烷基。R1和R2分别表示氢原子、氟原子或全氟烷基。z表示0到6之间的任何整数。X1表示−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−或−O−。L1表示饱和碳氢基，其中包含的−CH2−可以被−O−、−CO−等取代。W1表示双价环状碳氢基，其中包含的−CH2−可以被−O−、−CO−等取代。R3表示具有取代基的碳氢基，其中包含的−CH2−可以被−O−、−CO−等取代。Z+表示有机阳离子。【选择图】无
• Cinchona-alkaloid-based catalysts, and asymmetric alcoholysis of cyclic anhydrides using them
  申请人：Deng Li

  公开号：US20050043353A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  One aspect of the present invention relates to cinchona-alkaloid-based catalysts. A second aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized cinchona alkaloid catalyst by reacting a cinchona-alkaloid with base and a compound that has a suitable leaving group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride, comprising the step of: reacting a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride with a nucleophile in the presence of a catalyst; wherein said prochiral cyclic anhydride or meso cyclic anhydride comprises an internal plane of symmetry or point of symmetry or both; thereby producing a chiral, non-racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized cinchona-alkaloid. Yet another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of: reacting a racemic cyclic anhydride with an alcohol in the presence of a derivatized cinchona-alkaloid catalyst.

  本发明的一个方面涉及基于金鸡纳碱的催化剂。本发明的第二个方面涉及通过将金鸡纳碱与碱和具有适当离去基团的化合物反应来制备衍生金鸡纳碱催化剂的方法。本发明的另一个方面涉及从一个前手循环酸酐或一个中间循环酸酐制备手性非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂的存在下，将前手循环酸酐或中间循环酸酐与亲核试剂反应；其中所述前手循环酸酐或中间循环酸酐包括一个内部对称平面或对称点或两者；从而产生手性非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生金鸡纳碱。本发明的另一个方面涉及一个动力学分辨的方法，包括以下步骤：在衍生金鸡纳碱催化剂的存在下，将拉克米循环酸酐与醇反应。
• METHOD OF SEPARATING STEREOISOMERS OF NORBORNENE, DICARBOXYLIC ACID HAVING NORBORNANE STRUCTURE, OR DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1669342A1

  公开（公告）日：2006-06-14

  A method of efficiently extracting a high-purity stereoisomer from a mixture comprising the endo isomer and the exo isomer of a dicarboxylic acid having a norbomene or norbomane structure, or a derivative thereof. The present invention relates to a method of separating the endo isomer and the exo isomer of a dicarboxylic acid represented by a general formula (1) or (2) or a derivative thereof, and includes the step of stirring and mixing a mixture comprising mainly the endo isomer of the dicarboxylic acid represented by the general formula (1) or (2) or a derivative thereof, and the exo isomer of the dicarboxylic acid represented by the general formula (1) or (2) or a derivative thereof, with a basic compound and a solvent. (wherein, R1 to R8 represent a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, or butyl group), (wherein, R'1 to R'10 represent a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, or butyl group)

  一种从包含诺博烯或诺博烷结构的二羧酸的内异构体和外异构体或其衍生物的混合物中高效提取高纯度立体异构体的方法。本发明涉及一种分离由通式（1）或（2）表示的二羧酸的内异构体和外异构体或其衍生物的方法，包括搅拌和混合主要包含由通式（1）或（2）表示的二羧酸的内异构体和由通式（1）或（2）表示的二羧酸的外异构体或其衍生物的混合物与一种碱性化合物和一种溶剂的步骤。（其中，R1至R8代表氢原子，甲基基团，乙基基团或丁基基团），（其中，R'1至R'10代表氢原子，甲基基团，乙基基团或丁基基团）
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZISOTHIAZOL-3-YL-PEPERAZIN-L-YL-METHYL-CYCLO HEXYL-METHANISOINDOL-1,3-DIONE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZISOTHIAZOL-3-YL-PÉPÉRAZIN-L-YL-MÉTHYL-CYCLOHEXYL-MÉTHANISOINDOL-1,3-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013121440A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention discloses process for preparing benzisothiazol-3-yl- piperazin-l-yl-methyl-cyclo hexyl-methanisoindol-l,3-dione and intermediates thereof.

  本发明揭示了制备苯并异噻唑-3-基哌嗪-1-基甲基环己基-甲基异吲哚-1,3-二酮及其中间体的方法。