methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 7512-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 7512-03-0
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: QMEUMOLROUFAFX-JIGPFOKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 5-氯-2-氟三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃甘露糖苷制备D-鼠李糖

  摘要：

  D-鼠李糖是天然存在的 L-鼠李糖的对映体，19 年前由 VotoEek 和 Valenti 少量制备。反应 D-表鼠李糖 -+ D-表鼠李酸 -+ D-鼠李糖酸（内酯） -+ 正鼠李糖。随后发现在吡喃己糖苷的碳原子 G 处将 CH2OH 轻松脱氧为 -CM 的方法使我们研究了使用容易获得的甲基 aD-吡喃甘露糖苷 2 代替昂贵的旋花素作为制备 D 的来源的可能性-鼠李糖。发现甲基 2,3,4-三苯甲酰~-6-tosy1-cu-~-吡喃甘露糖苷 (11) 可以 38% 的产率从 inethyl aD-吡喃甘露糖苷 (I) 在吡啶溶液中通过单甲苯基化和苯甲酰化制备.

  DOI：

  10.1021/ja01208a029
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-甘露糖核心衍生物的合成及其对GH38α-甘露糖苷酶的影响

  摘要：

  合成了九种新化合物，这些化合物具有衍生自D-lyxose或D-甘露糖的五元和六元碳水化合物核心，以及不可水解的糖苷配基（苄基磺酰基或芳基（烷基）三唑基），以研究其抑制重组果蝇果蝇同系物的能力。两种人类GH38家族酶中的一种：高尔基甘露糖苷酶II（dGMIIb）和溶酶体甘露糖苷酶（dLMII）。两种化合物是弱选择性dGMIIb抑制剂，在mM水平下显示IC50。此外，发现另一种GH38酶，商品菜豆α-甘露糖苷酶，无论碳水化合物核心如何，都被三唑缀合物抑制，而相应的砜是无活性的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.004

文献信息

• Nucleophilic displacement-reactions of the 4-sulfonyloxy group in derivatives having the d-manno configuration
  作者：Daniel Cicero、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80099-9

  日期：1991.4

  4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-d-talopyranoside (18), and methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-d-talopyranoside (19), which are evidently formed by intramolecular displacement of the 4-sulfonate by backside attack of the C-2 benzoyloxy substituent, followed by benzoyl migration. The structure of compounds 17–19 was established by spectroscopic analysis, and then chemically confirmed. Although compound 14 decomposed

  制备了甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-（对甲苯磺酰基）和4-O-[（对硝基苯基）磺酰基]-α-d-甘露吡喃糖苷（9和10）。通过甲基α-d-甘露吡喃糖苷的三种不同途径得到（1）。还从1合成了类似的具有HO-2和HO-3游离（14和15）的4-磺酰氧基衍生物。在N，N-二甲基甲酰胺中用硫氰酸钾亲核取代9、10、14和15的磺酰氧基。被尝试了。化合物9和10得到溶剂分解产物的混合物：2，3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷甲基（17），3，4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-甲基-甲基。 α-d-talopyranoside（18）和2,4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-talopyranoside甲基（19），显然是由4-磺酸盐的分子内置换引起的。 C-2苯甲酰氧基取代基，随后苯甲酰迁移。化合物17–19的结构通过光谱分析确定，然后化学确认。尽管化合物14在
• Mori, Masami; Tejima, Setsuzo; Niwa, Toshimitsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4037 - 4044
  作者：Mori, Masami、Tejima, Setsuzo、Niwa, Toshimitsu

  DOI：——

  日期：——
• CICCRO, DANIEL;VARELA, OSEAR;DE, LEDERKREMER ROSA M., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 295-308
  作者：CICCRO, DANIEL、VARELA, OSEAR、DE, LEDERKREMER ROSA M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of modified D-mannose core derivatives and their impact on GH38 α-mannosidases
  作者：Monika Poláková、Radim Horák、Sergej Šesták、Ivana Holková

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.004

  日期：2016.6

  Nine new compounds having five- and modified six-member carbohydrate core derived from D-lyxose or D-mannose, and non-hydrolysable aglycones (benzylsulfonyl or aryl(alkyl)triazolyl) were synthesised to investigate their ability to inhibit the recombinant Drosophila melanogaster homologs of two human GH38 family enzymes: Golgi mannosidase II (dGMIIb) and lysosomal mannosidase (dLMII). Two compounds

  合成了九种新化合物，这些化合物具有衍生自D-lyxose或D-甘露糖的五元和六元碳水化合物核心，以及不可水解的糖苷配基（苄基磺酰基或芳基（烷基）三唑基），以研究其抑制重组果蝇果蝇同系物的能力。两种人类GH38家族酶中的一种：高尔基甘露糖苷酶II（dGMIIb）和溶酶体甘露糖苷酶（dLMII）。两种化合物是弱选择性dGMIIb抑制剂，在mM水平下显示IC50。此外，发现另一种GH38酶，商品菜豆α-甘露糖苷酶，无论碳水化合物核心如何，都被三唑缀合物抑制，而相应的砜是无活性的。
• The Preparation of D-Rhamnose from Methyl α-D-Mannopyranoside
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01208a029

  日期：1946.4

  D-epirhamnose (“isorhodeose,” from the acid hydrolysis of convolvulin) through the reactions D-epirhamnose -+ D-epirhamnoriic acid -+ D-rhamnonic acid (lactone) -+ n-rhamnose. The subsequent discovery of methods for the easy desoxydation of CH20H to -CM, a t carbon atom G in hexopyranosides has led us to investigate the possibility of using the readily available methyl a-D-mannopyranoside2 to replace

  D-鼠李糖是天然存在的 L-鼠李糖的对映体，19 年前由 VotoEek 和 Valenti 少量制备。反应 D-表鼠李糖 -+ D-表鼠李酸 -+ D-鼠李糖酸（内酯） -+ 正鼠李糖。随后发现在吡喃己糖苷的碳原子 G 处将 CH2OH 轻松脱氧为 -CM 的方法使我们研究了使用容易获得的甲基 aD-吡喃甘露糖苷 2 代替昂贵的旋花素作为制备 D 的来源的可能性-鼠李糖。发现甲基 2,3,4-三苯甲酰~-6-tosy1-cu-~-吡喃甘露糖苷 (11) 可以 38% 的产率从 inethyl aD-吡喃甘露糖苷 (I) 在吡啶溶液中通过单甲苯基化和苯甲酰化制备.