methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside | 92516-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside；methyl-[O²,O³,O⁴-tribenzoyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-mannopyranoside]；Methyl-[O²,O³,O⁴-tribenzoyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-mannopyranosid]；methyl 2,3,4-tribenzoyl-6-tosyl-α-D-mannopyranoside；"Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-alpha-D-mannopyranoside"；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 92516-60-4
• 化学式: C₃₅H₃₂O₁₁S
• 分子量: 660.698
• InChiKey: MOUJDHOVWOQOMG-PGZPJYDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  778.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 [4,5-dibenzoyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃甘露糖苷制备D-鼠李糖

  摘要：

  D-鼠李糖是天然存在的 L-鼠李糖的对映体，19 年前由 VotoEek 和 Valenti 少量制备。反应 D-表鼠李糖 -+ D-表鼠李酸 -+ D-鼠李糖酸（内酯） -+ 正鼠李糖。随后发现在吡喃己糖苷的碳原子 G 处将 CH2OH 轻松脱氧为 -CM 的方法使我们研究了使用容易获得的甲基 aD-吡喃甘露糖苷 2 代替昂贵的旋花素作为制备 D 的来源的可能性-鼠李糖。发现甲基 2,3,4-三苯甲酰~-6-tosy1-cu-~-吡喃甘露糖苷 (11) 可以 38% 的产率从 inethyl aD-吡喃甘露糖苷 (I) 在吡啶溶液中通过单甲苯基化和苯甲酰化制备.

  DOI：

  10.1021/ja01208a029
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-甘露糖核心衍生物的合成及其对GH38α-甘露糖苷酶的影响

  摘要：

  合成了九种新化合物，这些化合物具有衍生自D-lyxose或D-甘露糖的五元和六元碳水化合物核心，以及不可水解的糖苷配基（苄基磺酰基或芳基（烷基）三唑基），以研究其抑制重组果蝇果蝇同系物的能力。两种人类GH38家族酶中的一种：高尔基甘露糖苷酶II（dGMIIb）和溶酶体甘露糖苷酶（dLMII）。两种化合物是弱选择性dGMIIb抑制剂，在mM水平下显示IC50。此外，发现另一种GH38酶，商品菜豆α-甘露糖苷酶，无论碳水化合物核心如何，都被三唑缀合物抑制，而相应的砜是无活性的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.004

文献信息

• Anti-(retro)viral conjugates of saccharides and acetamidino or guanidino compounds
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US06642365B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  Conjugates of a saccharide and an acetamidino- or guanidino-compound, of the formula: wherein A is CH3 or NH2; X is a linear or branched C1-C8 alkyl chain optionally containing hydroxy, amino and/or oxo groups; n is an integer from 1 to 6, and Sac is the residue of a mono-or oligo-saccharide, provided that when A is NH2 and X is -(CH2)3—CH(NH2)—C(=O)-, the monosaccharide residue is not substituted at the position 1, and n is an integer from 2 to 6 when Sac is the residue of an oligosaccharide, are useful as antiviral, particularly as antiretroviral, agents, and can be used either alone or together with other compounds used in AIDS treatment such as AZT and/or protease inhibitors, for the treatment of HIV-infection, AIDS and manifestations of AIDS such as Kaposi sarcoma. Particularly preferred compounds are aminoglycoside-arginine conjugates in which the saccharide is a natural aminoglycoside antibiotic such as kanamycin, gentamycin and neomycin that is conjugated to arginine residues.

  糖苷和乙酰胺基甲基或胍基化合物的共轭物，其化学式为：其中A为CH3或NH2；X为线性或支链的C1-C8烷基链，可含有羟基、氨基和/或羰基基团；n为1到6的整数，Sac为单糖或寡糖的残基，但当A为NH2且X为-(CH2)3—CH(NH2)—C(=O)-时，单糖残基在位置1不被取代，当Sac为寡糖残基时，n为2到6的整数，这些化合物可用作抗病毒药物，特别是作为抗逆转录病毒药物，可单独使用或与用于艾滋病治疗的其他化合物一起使用，如AZT和/或蛋白酶抑制剂，用于治疗HIV感染、艾滋病及艾滋病表现，如卡波西肉瘤。特别优选的化合物是氨基糖苷-精氨酸共轭物，其中糖苷是天然的氨基糖苷抗生素，如卡那霉素、庆大霉素和新霉素，这些抗生素与精氨酸残基共轭。
• Synthesis and in vitro investigation of potential antiproliferative monosaccharide–d-secoestrone bioconjugates
  作者：Brigitta Bodnár、Erzsébet Mernyák、Johanna Szabó、János Wölfling、Gyula Schneider、István Zupkó、Zoltán Kupihár、Lajos Kovács

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.029

  日期：2017.5

  were prepared from 3-(prop-2-inyloxy)-d-secoestrone alcohol or oxime and monosaccharide azides via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions (CuAAC). The antiproliferative activities of the conjugates were investigated in vitro against a panel of human adherent cancer cell lines (HeLa, A2780 and MCF-7) by means of MTT assays. The protected d-glucose-containing d-secoestrone oxime bioconjugate

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。
• [EN] ANTI-(RETRO)VIRAL CONJUGATES OF SACCHARIDES AND ACETAMIDINO OR GUANIDINO COMPOUNDS<br/>[FR] CONJUGUES ANTI-RETROVIRAUX DE SACCHARIDES ET DE COMPOSES ACETAMIDINO OU GUANIDINO
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2000039139A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  Conjugates of saccharide and an acetamidino- or guanidino- compounds of formula (I), wherein A is CH3 or NH2; X is a linear or branched C1-C8 alkyl chain optionally containing hydroxy, amino and/or oxo groups; n is an integer from 1 to 6, and Sac is the residue of a mono- or oligo-saccharide are useful as antiviral, particularly as antiretroviral, agents, and can be used either alone or together with other compounds used in AIDS treatment such as AZT and/or protease inhibitors, for the treatment of HIV-infection, AIDS and manifestations of AIDS such as Kaposi sarcoma. Particularly preferred compounds are aminoglycoside-arginine conjugates in which the saccharide is a natural aminoglycoside antibiotic such as kanamycin, gentamycin and neomycin that is conjugated to arginine residues.

  糖苷的共轭物和式（I）的乙酰胺基或鸟氨酸基化合物，其中A为CH3或NH2; X是一个线性或支链的C1-C8烷基链，可选包含羟基，氨基和/或氧代基; n是1至6的整数，Sac是单糖或寡糖的残基，可用作抗病毒药物，特别是作为抗逆转录病毒药物，并且可以单独或与用于治疗艾滋病的其他化合物一起使用，例如AZT和/或蛋白酶抑制剂，用于治疗HIV感染，艾滋病和艾滋病的表现，例如卡波西肉瘤。特别优选的化合物是氨基糖苷-精氨酸共轭物，其中糖苷是天然的氨基糖苷抗生素，例如卡那霉素，庆大霉素和新霉素，与精氨酸残基结合。
• Edington et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2281,2286
  作者：Edington et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 157 - 164
  作者：Jacobsen, Steffen

  DOI：——

  日期：——