H-Phe-Thr-Ser-Cys-OH | 109481-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Thr-Ser-Cys-OH
• 英文别名: H-FTSC-OH；(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 109481-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₇S
• 分子量: 456.52
• InChiKey: OTFYXEIRKRIEDD-BFYSQQLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-Thr-Ser-Cys(t-Bu)-OH 在 氢氟酸 、 mercury(II) diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Phe-Thr-Ser-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  Pavo; Penke; Varga, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 3-4, p. 261 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of C-Terminus Cysteine Peptide Acids
  作者：Sinenhlanhla N. Mthembu、Amit Chakraborty、Ralph Schönleber、Fernando Albericio、Beatriz G. de la Torre

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00321

  日期：2022.12.16

  Cysteine (Cys) is a key amino acid in many therapeutic peptides. For research and industrial purposes, solid-phase peptide synthesis is the method of choice for the preparation of most peptides. The solid-phase synthesis of C-terminal Cys peptide acids is problematic because it is accompanied by a side reaction, namely, the abstraction of α-H from the Cys residue, which leads to the formation of three

  半胱氨酸 (Cys) 是许多治疗性肽中的关键氨基酸。对于研究和工业目的，固相肽合成是制备大多数肽的首选方法。C 端 Cys 肽酸的固相合成是有问题的，因为它伴随着副反应，即从 Cys 残基中提取 α-H，这导致三种副产物的形成：差向异构体和两个N-哌啶基丙氨酸差向异构肽。在这里，我们使用氯三苯甲基氯树脂对该副反应进行了合理深入的研究。检查了以下变量：通过不同碱基去除芴基甲氧基羰基 (Fmoc)、是否存在用于缓冲碱基的酸整流剂以及硫醇侧链保护。总之，使用四氢吡喃 (Thp) 和 4-甲氧基三苯甲基 (Mmt) 保护的 Fmoc-Cys 以及 30% 4-甲基哌啶在 0.5 M OxymaPure-DMF 中去除 Fmoc 可确保将副反应降至最低，如模型所示肽并证实了生长抑素的延长。
• Synthetic peptides, their preparation, pharmaceutical formulations containing them and intermediates for their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0011366A2

  公开（公告）日：1980-05-28

  The tetradecapeptides of the formula wherein X is H-Ala-D-Ala, H-D-Ala-Gly, or H-D-Val-Gly; and X1 is Ala-Leu, Ala-Phe, Ala-D-Phe, D-Ala-Phe, or D-Ala-Cha; or the non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; inhibit secretion of growth hormone, while not materially inhibiting the secretion of insulin or glucagon. The compounds are prepared by oxidation of intermediates of the formula

  式中的十四肽 其中 X 是 H-Ala-D-Ala、H-D-Ala-Gly 或 H-D-Val-Gly；X1 是 Ala-Leu、Ala-Phe、Ala-D-Phe、D-Ala-Phe 或 D-Ala-Cha；或其无毒、药学上可接受的酸加成盐；可抑制生长激素的分泌，同时对胰岛素或胰高血糖素的分泌无实质性抑制作用。这些化合物的制备方法是氧化式如下的中间体