16β,17β-epoxyaphidicolane-3α,18-diol | 92803-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16β,17β-epoxyaphidicolane-3α,18-diol
• 英文别名: 3α,18-dihydroxy-16β,17-epoxy-aphidicolane；16β,17-Epoxyaphidicolane-3α,18-diol；3,18-dihydroxy-16,17-epoxyaphidicolane；(1'S,2R,2'S,5'R,6'R,7'R,10'S,12'R)-6'-(hydroxymethyl)-2',6'-dimethylspiro[oxirane-2,13'-tetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane]-5'-ol
• CAS: 92803-96-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: ACZUJKDRICGFBG-APNQCZIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β,17β-epoxyaphidicolane-3α,18-diol 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17-thio-3α,16β,18-trihydroxyaphidicolane
  参考文献：
  名称：

  二萜类蚜虫生物合成中C-17位羟基化

  摘要：

  aphidicolin 生物合成中 C-17 处的羟基化被 17-硫醇抑制。从 3α,18-dihydroxy-15β,16β-methanoaphidicolane 获得在 C-17 处羟基化并保留环丙烷环的代谢物，而当这些底物与真菌 Cephalosporium aphidicola 孵育时，aphidicolin 本身是从 3α,18-dihydroxyaphidicola 获得的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  3α,16β,18-trihydroxy-17-toluene-p-sulfonyloxyaphidicolane 在 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以2.76 g的产率得到16β,17β-epoxyaphidicolane-3α,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2079 - 2085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1773 - 1778
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Jarvis, Andrew G.、Ratcliffe, Arnold H.

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 41 - 46
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Jarvis, Andrew G.、Ratcliffe, Arnold H.、Rodriguez-Perez, Elsa M.

  DOI：——

  日期：——
• ACKLAND, MARK J.;GORDON, JOHN F.;HANSON, JAMES R.;YEOH, BOON LENG;RATCLIF+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1492-1493
  作者：ACKLAND, MARK J.、GORDON, JOHN F.、HANSON, JAMES R.、YEOH, BOON LENG、RATCLIF+

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2079 - 2085
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Jarvis, Andrew G.、Ratcliffe, Arnold H.

  DOI：——

  日期：——
• The hydroxylation at C-17 in the biosynthesis of the diterpenoid aphidicolin
  作者：James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Andrew G. Jarvis

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00713-3

  日期：1997.3

  The hydroxylation at C-17 in aphidicolin biosynthesis is inhibited by a 17-thiol. A metabolite hydroxylated at C-17 and retaining the cyclopropane ring was obtained from 3α,18-dihydroxy-15β,16β-methanoaphidicolane whilst aphidicolin itself was obtained from 3α,18-dihydroxyaphidicolane when these substrates were incubated with the fungus, Cephalosporium aphidicola.

  aphidicolin 生物合成中 C-17 处的羟基化被 17-硫醇抑制。从 3α,18-dihydroxy-15β,16β-methanoaphidicolane 获得在 C-17 处羟基化并保留环丙烷环的代谢物，而当这些底物与真菌 Cephalosporium aphidicola 孵育时，aphidicolin 本身是从 3α,18-dihydroxyaphidicola 获得的。