aphidicol-15-ene-3α, 17, 18-triol | 110386-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aphidicol-15-ene-3α, 17, 18-triol
• 英文别名: aphidicol-15-ene-3α,17,18-triol；(1S,2S,5R,6R,7R,10S,12R)-6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadec-13-en-5-ol
• CAS: 110386-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: HVNUKKHYKGOGAK-GRLHSABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aphidicol-15-ene-3α, 17, 18-triol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以40 mg的产率得到15β,16β-epoxyaphidicolane-3α,17,18-triol
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 41 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16β,17β-epoxyaphidicolane-3α,18-diol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80 mg的产率得到aphidicol-15-ene-3α, 17, 18-triol
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 41 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical modification of aphidicolin and the inhibitory effects of its derivatives on DNA polymerase .ALPHA. in vitro.
  作者：Sayoko Hiranuma、Takeshi Shimizu、Hirosuke Yoshioka、Katsuhiko Ono、Hideo Nakane、Taijo Takahashib

  DOI：10.1248/cpb.35.1641

  日期：——

  Various derivatives of aphidicolin (1) were prepared and their inhibitory effects on purified DNA polymerase α in vitro were assayed. Among these derivatives, the new 3α-, 17, 18-trihydroxyaphidicol-15-ene (24) was as inhibitory as the known 3-deoxy-and 3-oxoaphidicolins, (20) and (14). All the other derivatives with modification of any of the hydroxyl groups of 1 had no effect on the enzyme in vitro. The structure-activity relationships are discussed concerning functionalization on the aphidicolane ring.

  制备了阿菲迪霉素(1)的各种衍生物，并测定了它们对纯化的DNA聚合酶α的体外抑制作用。在这些衍生物中，新的 3α-, 17, 18-三羟基 aphidicol-15-ene (24) 与已知的 3-脱氧-和 3-oxoaphidicolins (20) 和 (14) 一样具有抑制作用。 1 的任何羟基被修饰的所有其他衍生物在体外对酶没有影响。讨论了有关 aphidicolane 环上的官能化的构效关系。