Mycestericin E | 157183-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Mycestericin E
• 英文别名: (E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid
• CAS: 157183-68-1
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅
• 分子量: 385.544
• InChiKey: CYGFHEVFZXDUGH-ANXGTHGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mycestericin E 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [(2S,3R)-2-benzamido-3-benzoyloxy-2-methoxycarbonyl-14-oxoicosyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)octanal 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化铁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Mycestericin E
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z

文献信息

• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20110104186A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.