mycestericin G | 172519-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mycestericin G
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid
• CAS: 172519-49-2
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₅
• 分子量: 387.56
• InChiKey: JVVUMRUWQBAVNC-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

素G是一种类似鞘氨醇的真菌代谢产物，具有免疫抑制活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycestericin G 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [(2S,3R)-2-benzamido-3-benzoyloxy-2-methoxycarbonyl-14-oxoicosyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846
• 作为产物：
  描述：

  Mycestericin E 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到mycestericin G
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846

文献信息

• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Catalytic Asymmetric Amination of N-Nonsubstituted α-Alkoxycarbonyl Amides: Concise Enantioselective Synthesis of Mycestericin F and G
  作者：Farouk Berhal、Sho Takechi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201002874

  日期：2011.2.7

  requisite functionalities of the polar heads of sphingosines with the appropriate stereochemical arrangement. The rapid asymmetric assembly of these functional groups allowed a concise enantioselective synthetic route to sphingosines to be established with a broad flexibility towards derivative synthesis. These studies have culminated in an efficient catalytic enantioselective total synthesis of immunosuppressive

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。
• Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G
  作者：Tetsuro Fuiita、Norimitsu Hamamichi、Tohru Matsuzaki、Yuki Kitao、Masatoshi Kiuchi、Manabu Node、Ryoji Hiruse

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01823-z

  日期：1995.11
• US20140275591A1
  申请人：——

  公开号：US20140275591A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AVANTI POLAR LIPIDS, INC.

  公开号：US20160340298A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds of the general formula I and II (as further defined herein) are useful in the production of inhibitors of sphingolipid synthesis the production of sphingolipids. Suitable sphingolipids, include, but not limited to, sphingosine and compounds incorporating sphingosine or that may use sphingosine as an intermediate or a starting material in their synthesis (including, but not limited to, sphingosine-1-P, ceramide, gangliosides and sphigomyelin). In one contemplated use, compounds of the general formula I and II are useful in the production of sphingosine. In another contemplated use, compounds of the general formula I and II are useful in the production of a sphingofugin. Methods of manufacturing each of the above compounds are also provided.