bulgecin C | 95975-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bulgecin C
• 英文别名: sodium;N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,5S)-5-carboxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-sulfooxyoxan-3-yl]ethanimidate
• CAS: 95975-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O₁₂S*Na
• 分子量: 466.399
• InChiKey: ATZPBIIZBROOHN-ZSLXANLSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bulgecin C 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以280 mg的产率得到(2S,4S,5R)-4-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-5-(hydroxymethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structures of bulgecins, bacterial metabolites with bulge-inducing activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91497-8
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 titanium(IV) isopropylate 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 六正丁基二锡 、 三氧化硫吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 bulgecin C
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007

文献信息

• Electrochemical oxidation of proline derivatives: total syntheses of bulgecinine and bulgecin C
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00008a040

  日期：1991.4

  The influence of structure on the efficiency of the electrochemical C-5 oxidation of (2S,4S)-hydroxyproline carbamate esters is presented. Optimum methoxylation was observed with (2S,4S)-4-acetoxy-1,2-pyrrolidine-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(2-(trimethylsily)ethyl) ester (19). The corresponding C-5 methoxy derivative 20 was converted into bulgecinine (4) via a stereospecific radical homologation to incorporate the C-5 hydroxymethyl substituent. Bulgecin C (1c) was prepared via a beta-stereoselective glycosidation reaction using a 2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate derivative, regiospecific C-4' sulfation, and deprotection.
• Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00305a007

  日期：1990.8
• Structures of bulgecins, bacterial metabolites with bulge-inducing activity
  作者：Susumu Shinagawa、Fumiko Kasahara、Yoshikazu Wada、Setsuo Harada、Mitsuko Asai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91497-8

  日期：1984.1