(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 147556-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: "6-O-[(1,1Dimethylethyl)diphenylsilyl]-2,3,4-tris-O-D-gluconic Acid delta-lactone"；(3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 147556-23-8
• 化学式: C₄₃H₄₆O₆Si
• 分子量: 686.92
• InChiKey: HVPIOSZDVAIJFH-PRURZLHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  具有改善的吸湿性和热稳定性的达格列净酯前药的合成与评价

  摘要：

  背景：Dapagliflozin作为SGLT-2抑制剂而开发，具有低熔点和高吸湿性，在药物生产过程中需要格外小心以保持活性药理特性。已经进行了各种尝试来克服这些有问题的特性。 目的：开发达格列净前药，这些药具有相似的药理作用，并具有改善的吸湿性和热稳定性。 方法：合成含有药物可接受部分的新型达格列净酯前药，并与达格列净丙二醇水合物（DPD，Farxiga®）比较其药代动力学（PK）和物理性质。用前药在加速条件下（40°C，75％RH）进行了犬和大鼠的PK，体外稳定性，吸湿性和物理性质研究。 结果与讨论：在8种合成前药中，前药8b的Cmax和AUC0-48h值（分别为1.35μg/ ml和14.78μg·h / ml）与DPD相似（1.67μg/ ml和14.27μg·h） / ml）。但是，其余的前药8a，8c，8d，8e，8f，8g和8h的Cmax和AUC0-48h值均明显低于DPD。前药8b在体内完全转化为母体药物。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200618162949
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d

文献信息

• Synthesis of L-glucose derivatives from D-glucose and L-arabinose
  作者：P. Smid、D. Noort、H. J. G. Broxterman、N. C. R. van Straten、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19921111205

  日期：——

  L-Glucose derivatives are prepared by two different routes. The first involves a modification of the previously reported multi-step approach by Shiozaki8, starting from a D-glucurono-1,5-lactone derivative, resulting in the isolation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glucopyranose. The other route comprises the synthesis of penta-O-acetyl-L-glucopyranose via a highly stereoselective addition of [(phenyl

  L-葡萄糖衍生物是通过两种不同的途径制备的。首先涉及Shiozaki 8对先前报道的多步骤方法的修改，从D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯衍生物开始，分离出2,3,4,6- tetra - O-苄基- L-吡喃葡萄糖。另一途径包括通过高立体选择性地加入[（苯基二甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁与2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃糖合成五-O-乙酰基-L-吡喃葡萄糖。