4-methylbenzylidene camphor | 741687-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methylbenzylidene camphor
• 英文别名: (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 741687-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: HEOCBCNFKCOKBX-QAPCUYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  97.2-98.2 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzylidene camphor 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 重水 、 ascorbic acid-d₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有高官能团耐受性的缺电子烯烃的光催化氘原子转移氘化

  摘要：

  已经实现了缺电子烯烃的合成良性氘原子转移 (DAT) 氘化。该 DAT 协议实现了比现有方法更高的官能团 (FG) 耐受性和化学选择性，并允许获得复杂的氘化化合物，包括重药物和氘标记的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202214433
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 (+)-冰片 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以47%的产率得到4-methylbenzylidene camphor
  参考文献：
  名称：

  RuCl2(DMSO)4 catalyzes the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols through a hydrogen autotransfer process

  摘要：

  The electrophilic beta-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols is accomplished by a hydrogen autotransfer process catalyzed by RUCl2(DMSO)(4). The reaction can produce either simple alkylated secondary alcohols or alpha,beta-unsaturated ketones with good to excellent results just by choosing the appropriate starting secondary alcohol (methyl or longer chain secondary alcohol, respectively), as well as quinolines (by using 2-aminobenzyl alcohol). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.012

文献信息

• Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 1493
  作者：Haller、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• RuCl2(DMSO)4 catalyzes the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols through a hydrogen autotransfer process
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.012

  日期：2006.9

  The electrophilic beta-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols is accomplished by a hydrogen autotransfer process catalyzed by RUCl2(DMSO)(4). The reaction can produce either simple alkylated secondary alcohols or alpha,beta-unsaturated ketones with good to excellent results just by choosing the appropriate starting secondary alcohol (methyl or longer chain secondary alcohol, respectively), as well as quinolines (by using 2-aminobenzyl alcohol). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photocatalytic Deuterium Atom Transfer Deuteration of Electron‐Deficient Alkenes with High Functional Group Tolerance
  作者：Akihiko Suzuki、Yuji Kamei、Masaaki Yamashita、Yusuke Seino、Yuto Yamaguchi、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202214433

  日期：2023.1.16

  A synthetically benign deuterium atom transfer (DAT) deuteration of electron-deficient alkenes has been achieved. This DAT protocol realized higher functional group (FG) tolerance and chemoselectivity than the existing method, and allowed access to complex deuterated compounds including a heavy drug and deuterium-labeled amino acids.

  已经实现了缺电子烯烃的合成良性氘原子转移 (DAT) 氘化。该 DAT 协议实现了比现有方法更高的官能团 (FG) 耐受性和化学选择性，并允许获得复杂的氘化化合物，包括重药物和氘标记的氨基酸。