(4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene | 67931-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene
• 英文别名: 8-amino-p-menth-1-ene；(R)-8-amino-p-menth-1-ene；(R)-2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-amine；2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-amine
• CAS: 67931-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: LAVSBOJEEKTASF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  209.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (1R,4R,5R)-6-benzyl-4,7,7-trimethyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  8-氨基对薄荷衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  尝试将 8-氨基-p-menth-1-ene 和 N-取代的 8-amino-p-menth-1-enes 的氮原子闭环到 C1-C2 双键碳上，导致了一系列双环[2.2.2]和双环[3.2.1]产品，以及新型双环[4.3.1]-1,3-oxazep​​ine 9。

  DOI：

  10.1071/ch03158
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 mercury(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 以766 mg的产率得到(4R)-4-(1-amino-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Azacineole (1,3,3-Trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane)

  摘要：

  我们合成了标题化合物 (5)，并在各种桉叶油中寻找它的踪迹。本文讨论了前体氮丙啶（14）的化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02189

文献信息

• Synthesis of Aristoquinoline Enantiomers and Their Evaluation at the α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Malaika D. Argade、Carolyn J. Straub、Lisa E. Rusali、Bernard D. Santarsiero、Andrew P. Riley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02057

  日期：2021.10.15

  The first synthesis of aristoquinoline (1), a naturally occurring nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist, was accomplished using two different approaches. Comparison of the synthetic material’s spectroscopic data to that of the isolated alkaloid identified a previously misassigned stereogenic center. An evaluation of each enantiomer’s activity at the α3β4 nAChR revealed that (+)-1 is significantly

  亚里士多喹啉 ( 1 ) 是一种天然存在的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂，其首次合成是使用两种不同的方法完成的。将合成材料的光谱数据与分离的生物碱的光谱数据进行比较，确定了先前错误分配的立体中心。评估每种对映体在 α3β4 nAChR 上的活性表明 (+)- 1比 (-)- 1显着更有效。这一意外发现表明，天然存在的1与含吲哚的亚里士多德生物碱具有相反的绝对构型。
• Solvomercuration-demercuration of limonene with Hg(BF4)2; A chemo-and regiospecific route to 8-substituted p-menthenes
  作者：Marcio C.S. de Mattos、W.Bruce Kover、Fernando Aznar、Jose Barluenga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61218-2

  日期：1992.8

  Solvomercuration-demercuration of limonene with equimolar Hg(BF4)2 and excess nucleophile (-20-degrees-C) functionalizes the acyclic double bond and provides specifically 8-substituted p-menthenes.
• WO2023/4382
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Reaction of 8-Amino-p-menthene Derivatives with Electrophiles
  作者：Paul V. Bernhardt、Raymond M. Carman、Roger P. C. Derbyshire

  DOI：10.1071/ch03158

  日期：——

  Attempts to ring-close the nitrogen atom of 8-amino-p-menth-1-ene and of N-substituted 8-amino-p-menth-1-enes onto the C1–C2 double-bond carbons has led to a range of bicyclo[2.2.2] and bicyclo[3.2.1] products, together with the novel bicyclo[4.3.1]-1,3-oxazepine 9.

  尝试将 8-氨基-p-menth-1-ene 和 N-取代的 8-amino-p-menth-1-enes 的氮原子闭环到 C1-C2 双键碳上，导致了一系列双环[2.2.2]和双环[3.2.1]产品，以及新型双环[4.3.1]-1,3-oxazep​​ine 9。
• Azacineole (1,3,3-Trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane)
  作者：Raymond M. Carman、Roger P. C. Derbyshire

  DOI：10.1071/ch02189

  日期：——

  The title compound (5) has been synthesized and its presence sought in various eucalypt leaf oils. Aspects of the chemistry of the precursor aziridine (14) are discussed.

  我们合成了标题化合物 (5)，并在各种桉叶油中寻找它的踪迹。本文讨论了前体氮丙啶（14）的化学性质。