(+)-limonene tetrabromide | 4764-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-limonene tetrabromide
• 英文别名: (1S,2S,4R)-1,2-dibromo-4-(1,2-dibromopropan-2-yl)-1-methylcyclohexane
• CAS: 4764-54-9；33758-94-0；33758-98-4；34048-93-6；34048-94-7；40772-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₄
• 分子量: 455.853
• InChiKey: BQAKZPPEUZUAJR-RFAQLEPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  378.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 四溴环己二烯-1-酮 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到(+)-limonene tetrabromide
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮对多烯的选择性溴化

  摘要：

  当用多烯处理形成溴化产物时，2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮（TBCO）释放出溴离子。给出了TBCO与简单烯烃的反应结果。类似的溴代酮（4-溴-2,4,6-三氯-和2,4,6-三溴-4-甲基-环己-2,5-二烯酮）（4）和（5）分别提供相同的产品（3a），（6）和（7）用香叶基氰化物（1; R = CN）处理时。有证据表明二溴化物（3a）的形成可能是由于顺序反应。在十六烷基三甲基溴化铵的存在下，TBCO是在非常温和的条件下对多烯进行选择性溴化的极好试剂。

  DOI：

  10.1039/p19800001051

文献信息

• Halogenated Terpenoids. XXII. Uroterpenol. the C8 Stereochemistry
  作者：RM Carman、KL Greenfield、WT Robinson

  DOI：10.1071/ch9860021

  日期：——

  The two diastereoisomeric p-menth-1-ene-8,9-diols ( uroterpenols ) have been separated and crystallized. A crystallographic analysis of a dibromo derivative enables relative and absolute configurations to be assigned throughout the series.

  对薄荷-1-烯-8,9-二醇（uroterpenols）的两种非对映异构体已经分离并结晶。通过对一种二溴衍生物的结晶分析，可以确定整个系列的相对和绝对构型。
• KATO TADAHIRO; ICHINOSE ISAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 5, 1051-1056
  作者：KATO TADAHIRO、 ICHINOSE ISAO

  DOI：——

  日期：——